3-(2'-methylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole | 61001-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2'-methylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-(o-tolyl)-1H-pyrazole；Pyrazole, 3-phenyl-5-(o-tolyl)-；5-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 61001-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: MBKXKNYVDJIIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  431.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-methylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei-Sale; Cattaneo, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-(2'-methylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  碘催化的简便快速取代1 H-吡唑类化合物的方法

  摘要：

  已经证明了通过低至2 mol％I 2催化α，β-不饱和醛/酮与磺酰肼反应合成1 H-吡唑的简便方法。该合成系统具有操作简单，反应条件温和的特点，并具有宽泛的官能团耐受性，可提供良好至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.020

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• Sulphur promoted C(sp³)–C(sp²) cross dehydrogenative cyclisation of acetophenone hydrazones with aldehydes: efficient synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c4cc08210a

  日期：——

  A novel strategy for the cross dehydrogenative coupling (CDC) of acetophenone hydrazones and aldehydes has been developed for the synthesis of highly substituted pyrazoles. This work, for the first time, uses elemental sulfur as a promoter as well as a hydrogen acceptor in effecting the Csp(3)-Csp(2) bond formation via C-H activation.

  苯乙酮hydr和醛类的交叉脱氢偶联（CDC）的新策略已经开发出来，用于合成高度取代的吡唑。这项工作第一次使用元素硫作为促进剂以及氢受体，以通过CH活化作用实现Csp（3）-Csp（2）键的形成。
• Sunlight-promoted Direct Irradiation of <i>N</i> -centred Anion: The Photocatalyst-free Synthesis of Pyrazoles in Water
  作者：Te Zhang、Yunge Meng、Jinye Lu、Yuting Yang、Gong-Qiang Li、Chunyin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201701200

  日期：2018.8.17

  been developed for the synthesis of pyrazole. Based on the analysis of UV‐Vis absorption of the substrate, the reaction was designed to avoid the use of external photocatalysis and proceeds via direct irradiation of N‐centred anion by sunlight. The key features of this reaction include operational simplicity, readily available reagents, and amenability to gram‐scale synthesis.

  已经开发了一种通过日光介导的α，β-不饱和azo的环合反应的实用方法，用于合成吡唑。基于对底物的UV-Vis吸收的分析，该反应被设计为避免使用外部光催化，并通过阳光直接照射N中心阴离子进行反应。该反应的关键特征包括操作简便，易于获得的试剂以及对克级合成的适应性。
• Phosphine- and copper-free palladium catalyzed one-pot four-component carbonylation reaction for the synthesis of isoxazoles and pyrazoles
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.053

  日期：2016.2

  The palladium catalyzed one-pot synthesis of isoxazoles and pyrazoles from aryl iodides, terminal alkynes, chromium hexacarbonyl and hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine solution is described. The Sonogashira carbonylative coupling intermediate was trapped in situ by hydroxylamine hydrochloride or aqueous hydrazine to deliver isoxazoles or pyrazoles, respectively, in high yields. This efficient

  描述了由芳基碘化物，末端炔烃，六羰基铬和羟胺盐酸盐或肼水溶液以钯催化一锅合成异恶唑和吡唑的方法。Sonogashira羰基偶联中间体被羟胺盐酸盐或肼水溶液原位捕获，分别以高收率递送异恶唑或吡唑。这种有效的方法在大气压和中等温度下进行，不需要使用铜，膦配体或气态一氧化碳。
• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。