1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanone | 14860-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanone
• 英文别名: 3-(1,3-Dithiolan-2-yl)propan-2-one；2-(acetylmethyl)-1,3-dithiolane；[1,3]dithiolan-2-yl-propan-2-one；[1,3]dithiolan-2-yl-acetone；[1,3]Dithiolan-2-yl-aceton；1-(1,3-Dithiolan-2-yl)acetone；1-(1,3-dithiolan-2-yl)propan-2-one
• CAS: 14860-12-9
• 化学式: C₆H₁₀OS₂
• 分子量: 162.277
• InChiKey: HSZDCHFIEQMWAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.2080 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanone 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1,1,3,3-tetraoxo-1λ⁶,3λ⁶-[1,3]dithiolan-2-yl)-acetone
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 125, p. 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate 在 甲烷磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Protected β-Keto Aldehydes from β-Keto Esters via Selective Reduction of Acyl(alkoxycarbonyl)ketene Dithioacetals

  摘要：

  由相应的β-酮酯1几乎定量地制备得到的酰基（烷氧羰基）烯酮二硫缩醛2，在甲醇中与镁选择性还原，随后去烷氧羰基化，得到高产率的保护β-酮醛4。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27709

文献信息

• Pr(OTf)₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya De

  DOI：10.1055/s-2004-834858

  日期：——

  Praseodymium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective protection of aldehydes.

  三氟甲磺酸镨已被发现是一种高效且可循环的催化剂，适用于醛的选择性保护反应。
• Michael additions to 3(2H)-thiophenone 1,1-dioxide
  作者：Nini Hofsløkken、Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02088-8

  日期：1996.1

  The addition of thiols and amines to 3(2H)thiophenone 1,1-dioxide takes place with extrusion of sulfur dioxide,furnishing in high yields the corresponding vinyl sulfides and enamines. Addition of dithiols afforded the corresponding thioacetals. The rates of the the Michael addition and the extrusion reaction are strongly influenced by the solvent employed. In ethanol, sulfur dioxide extrusion took

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。
• The Reaction of 2-Ethoxy-1,3-dithiolane with Carbonyl Compounds
  作者：Shigeo Jo、Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.1434

  日期：1981.5

  The reaction of 2-ethoxy-1,3-dithiolane with carbonyl compounds such as aldehydes and ketones was investigated. The reaction proceeded smoothly in the presence of the HgCl2-catalyst to afford 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-dithiolanes. The reaction also offers an interesting alternative to the previously reported methods of synthesizing 1,3-dithiolanes which involve the acid-catalyzed reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiol.

  研究了2-乙氧基-1,3-二硫烷与醛和酮等羰基化合物的反应。在HgCl2催化剂的存在下，反应顺利进行，得到2-取代和2,2-双取代的1,3-二硫烷。该反应还为合成1,3-二硫烷提供了一种有趣的替代方案，与先前报道的羰基化合物与1,2-乙二硫醇的酸催化反应方法相比。
• Selective Transdithioacetalization of Acetals, Ketals, Oxathioacetals and Oxathioketals Catalyzed by Envirocat EPZ10R
  作者：A. S. Gajare、M. S. Shingare、B. P. Bandgar

  DOI：10.1039/a800864g

  日期：——

  Envirocat EPZ10R has been found to be a remarkable reusable heterogeneous catalyst for selective transdithioacetalization of acetals, ketals, oxathioacetals and oxathioketals with HSCH2CH2SH and HSCH2CH2CH2SH.

  Envirocat EPZ10R 已被发现是一种卓越的可重复使用的异质催化剂，用于选择性转硫缩醛化反应，包括醛、酮、氧硫缩醛和氧硫酮与 HSCH2CH2SH 及 HSCH2CH2CH2SH 的反应。
• Synthesis of 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes. Baker's Yeast Reduction and Lipase-Catalyzed Resolution for Synthesis of Enantiopure Derivatives.
  作者：Thorleif Anthonsen、Bård H. Hoff、Nini U. Hofsløkken、Lars Skattebøl、Eirik Sundby、Carsten Christophersen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0360

  日期：——

  3-dithianes have been synthesised from 1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanone and 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone, respectively. Asymmetric reductions of these ketones using baker's yeast gave the corresponding enantiopure (S)-alcohols. Baker's yeast also reduced the double bond in 3-(1,3-dithian-2-yl)-3-buten-2-one enantioselectively to give (S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-2-butanone. 3-(1,3-Dithian-2-yl)-3-buten-2-one

  从1-（1,3-二硫代噻吩-2-基）-2-丙酮和1-（1,3-二硫代-2-基）-2合成了三个1,3-二硫杂环戊烷和四个1,3-二硫杂环丁烷-丙酮。使用面包酵母不对称还原这些酮可得到相应的对映纯（S）醇。贝克的酵母还选择性地还原3-（1,3-dithian-2-yl）-3-buten-2-one中的双键以产生（S）-3-（1,3-dithian-2-yl）- 2-丁酮 3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-one也被化学还原，生成的3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-通过使用南极假丝酵母的脂肪酶B在有机溶剂中进行酯交换反应拆分醇，得到具有非常高对映体比E的（S）醇和（R）乙酸酯。外消旋1-（1,3-二硫代-2-基）-2-丙醇和1-（1，