2-tert-butyl-1,3-dithiolane | 37754-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-tert-butyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(t-butyl)-1,3-dithiolane；2-tert-Butyl-1,3-dithiolan；2-t-butyl-1,3-dithiolane；2-tert-butyl-[1,3]dithiolane；2-tert.-Butyl-1,3-dithiolan；2-tert.-Butyldithiolan-1,3
• CAS: 37754-55-5
• 化学式: C₇H₁₄S₂
• 分子量: 162.32
• InChiKey: MAHMEFGWYVMBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-1,3-dithiolane 在 盐酸 、 磺酰氯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-tert-Butyl-1,3-dithiolan-2-ylium-hydrogendichlorid
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried; Kuehn, Ilse, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 1739 - 1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,2-dimethylpropanedithioate 在 {N(CH₃)3Bz}Cl 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Gade, Thomas; Streek, Michael; Voss, Juergen, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2245 - 2250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS
  申请人：Tanaka Fujie

  公开号：US20070117986A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A compound of Formula I is disclosed, in which R is a substituent containing a hydrogen bond-forming atom within three atoms from the ring carbon to which the substituent is bonded; X is CH 2 , O, S or NR 1 , wherein R 1 is a hydrocarbyl group or an amino-protecting group having one to about 18 carbon atoms; R 2 is hydrido or a hydrocarbyl group containing one to about twelve carbon atoms; and R 3 is hydrido or methyl, but both R 2 and R 3 are not hydrido when X is CH 2 A molecule of Formula I and those in which R 2 and R 3 can both be hydrido (Formula X) functions as a catalyst in a Mannich reaction to asymmetrically form β-aminoaldehyde or β-aminoketone diastereomeric products having two chiral centers on adjacent carbon atoms and in which the anti-diastereomers are in excess over the syn-diastereomers. Methods for carrying out those syntheses are also disclosed.

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。
• Characterization of monomeric thiopivalaldehyde
  作者：Edwin. Vedejs、David A. Perry、Richard G. Wilde

  DOI：10.1021/ja00271a030

  日期：1986.5

  Synthese a partir de la neopentylthio-2 acetophenone. Reactivite de ce thioaldehyde vis-a-vis de phenyl-lithium, butyl-lithium, acide chloro-3 perbenzoique, et (phenyl-3 propylidene triphenyl) phosphorane

  合成 a partir de la neopentylthio-2 acetophenone。Reactive de ce thioaldehyde vis-a-vis-a-vis de phenyl-lithium, 丁基-lithium, acide chloro-3 perbenzoique, et (phenyl-3 亚丙基三苯基) 正膦
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Asymmetric oxidation of 1,3-dithiolanes. A route to the optical resolution of carbonyl compounds
  作者：O Bortolini、F Di Furia、G Licini、G Modena、M Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85446-5

  日期：1986.1

  The asymmetric oxidation (-BuO2H, Ti(OPr-)4, DET) of a series of 1,3-dithiolanes was carried out to produce the corresponding S-oxides with high chemical and optical yields. By contrast, the oxidation of 1,3-dithianes and 1,3-oxathiolane prepared from the same carbonyl compounds gave much lower optical yields. The optical resolution of the model ketone, dl-menthone, a) 1,3-dithiolane formation b) asymmetric

  进行了一系列1,3-二硫杂环戊烷的不对称氧化（-BuO 2 H，Ti（OPr- ）4，DET），以化学和光学收率较高的方式生产相应的S-氧化物。相比之下，由相同的羰基化合物制备的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-氧杂硫杂环戊烷的氧化产生的光学产率要低得多。描述了模型酮dl-薄荷酮的光学分辨率，a）1,3-二硫杂环戊烷的形成b）不对称S-氧化c）色谱非对映体分离d）羰基的再生（93％光学收率）。
• Catalytic Asymmetric Oxidation of Cyclic Dithioacetals: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of the <i>S</i>-Oxides by a Chiral Aluminum(salalen) Complex
  作者：Junichi Fujisaki、Kenji Matsumoto、Kazuhiro Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja106877x

  日期：2011.1.12

  The reaction of nonsubstituted 1,3-dithiane also proceeded in a highly enantioselective manner to give the monoxide with a small formation of the trans-1,3-dioxide, an overoxidation product. Five-membered 1,3-dithiolanes and seven-membered 1,3-dithiepanes also underwent oxidation to give monoxides with high diastereo- and enantioselectivity. It was found that the equilibrium between the two chairlike

  铝 (salalen) 配合物 1 [salalen = 半还原的 salen, salen = N,N'-亚乙基双 (salicylideneiminato)] 被发现是在 30% 过氧化氢存在下不对称氧化环状二硫缩醛的高效催化剂氧化剂。在一系列带有烷基、烯基、炔基和芳基作为取代基的 2-取代 1,3-二噻烷反应中，以高产率获得了反式一氧化物，其比例为 19:1 → >20:1 dr（非对映异构体）。比率）和 98-99% ee（对映异构体过量）。未取代的 1,3-二噻烷的反应也以高度对映选择性的方式进行，得到一氧化物，同时生成少量反式-1,3-二氧化物，这是一种过度氧化产物。五元1,3-二硫戊环和七元1，3-二硫杂环庚烷也经过氧化得到具有高非对映选择性和对映选择性的一氧化物。发现二噻烷的两个椅状构象异构体之间的平衡与在第一次氧化过程中观察到的非对映选择性有关，1,3-二噻烷氧化过程中的

表征谱图