[1,1'-bi(cyclopentan)]-1'-en-2-one | 7027-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1'-bi(cyclopentan)]-1'-en-2-one
• 英文别名: 2-cyclopentylidenecyclopentanone；bicyclopentyliden-2-one；2-hexyl-2-decenal；2-Cyclopenten-(1)-yl-cyclopentanon-(1)；2-Zyklopentylidenzyklopentanon；Cyclopentenylcyclo-pentanone；2-(cyclopenten-1-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 7027-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QQBUNCUJORFKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-bi(cyclopentan)]-1'-en-2-one 在 potassium tert-butylate 、 3-甲氧基苯乙酮 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((Z)-3-Phenyl-allyl)-bicyclopentyl-1'-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β，γ-烯酮-VIII 1的光化学：关于某些β，γ.β'，γ'-二烯酮的显着光稳定性和两个β，γ.γ'，δ'-二烯酮的1,3-酰基转移光反应性

  摘要：

  该β，γ.β 'γ'二烯酮的直接照射1-5和β，γ.γ'，δ'二烯酮（ë - ）6a中，（E） -图7a和图8a，在λ为300nm具有经过研究。β，γ.β，γ'-二烯酮1–5在λ⩾300 nm处具有显着的光稳定性，即使在长时间照射下也是如此，与简单的β，γ-烯酮在照射下表现出α裂解，γ-氢提取， （E）-（Z）异构化和氧杂环丁烷的形成。观察到的β，γ.β'，γ'-二烯酮的光稳定性是通过激发单线态的快速无辐射衰减并通过羰基1之间的CT相互作用来增强的（n-π*）状态和均共轭的1,4-二烯部分，可防止荧光，光化学反应和系统间杂交（ISC）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96504-4
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到[1,1'-bi(cyclopentan)]-1'-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hu, Zhiguo; Dong, Zhibing; Liu, Jun, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 603 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RuCl3 catalyses aldol condensations of aldehydes and ketones
  作者：Nasser Iranpoor、Foad Kazemi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00575-4

  日期：1998.8

  Anhydrous RuCl3 catalyses the efficient cross aldol condensations of different ketones with various aromatic aldehydes in sealed tube under solvent free conditions without the occurrence of any self condensations. Regioselective self condensation reaction of some ketones and aldehydes are also described. The catalytic effect of Ru(III) is shown by performing similar reactions under thermal conditions

  无水RuCl 3可以在无溶剂条件下在密封管中催化不同酮与各种芳族醛的高效羟醛缩合反应，而不会发生任何自缩合反应。还描述了一些酮和醛的区域选择性自缩合反应。Ru（III）的催化作用通过在没有催化剂的热条件下进行相似的反应来显示。
• Hetero-Diels−Alder Reactions of Cyclic Ketone Derived Enamide. A New and Efficient Concept for the Asymmetric Robinson Annulation
  作者：Florian Gallier、Hidayat Hussain、Arnaud Martel、Andreas Kirschning、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol901065e

  日期：2009.7.16

  Chiral enamides, easily prepared in one step from a cyclic ketone and an oxazolidinone, are successfully employed in high-yielding, endo, and facially selective Hetero-Diels−Alder reactions involving activated oxadienes and Siever’s reagent as catalyst. From the resulting bicyclic heteroadducts, a novel and efficient asymmetric modification for the Robinson annulation of cyclic monoketones is described

  由环酮和恶唑烷酮一步一步制备的手性酰胺，已成功用于高产率，内在和表面选择性的Hetero-Diels-Alder反应，涉及活化的二恶烯和Siever试剂作为催化剂。从所得的双环杂加合物中，描述了用于环单酮的罗宾逊环化的新颖且有效的不对称修饰。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2013060818A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed is a direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides.

  本发明揭示了一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。
• PROCESS FOR PREPARING CYCLIC KETONES
  申请人：Teles Joaquim Henrique

  公开号：US20110152576A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a process for preparing at least one monocyclic ketone having from 4 to 20 carbon atoms by reacting a mixture G 1 comprising at least one monocyclic olefin having from 4 to 20 carbon atoms with a mixture G 2 comprising at least dinitrogen monoxide, wherein said reaction is performed adiabatically.

  本发明涉及一种通过将至少一种含有4至20个碳原子的单环烯烃与至少一种二氧化二氮组成的混合物G2反应，以制备至少一种含有4至20个碳原子的单环酮的方法，其中所述反应是绝热进行的。
• Spiro-Cyclopropanation from Oxoallylsilanes
  作者：Asunción Barbero、Pilar Castreño、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1021/ja051967b

  日期：2005.6.1

  A novel highly stereoselective spiro-cyclopropanation reaction from oxoallylsilanes is described. Oxoallylsilanes are readily obtained by silylcupration of allene followed by conjugate addition to enones. The former oxoallylsilanes undergo a tandem cyclization-cyclopropanation reaction when treated with CH2I2/Me3Al, leading to hydroxylated polycyclic systems bearing the spiro-cyclopropane moiety. The scope of the process is studied, and a feasible pathway is discussed.