10-carbomethoxy-Δ^1,9-octal-2-one | 29494-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-carbomethoxy-Δ^1,9-octal-2-one
• 英文别名: Methyl 7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalene-4a(2h)-carboxylate；methyl 7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 29494-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YRYCLVQMRDJBRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-carbomethoxy-Δ^1,9-octal-2-one 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基在3-亚甲基-1,4-环己二烯中的迁移。von Auwers重排的扩展

  摘要：

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl bicyclo[4.4.0]dec-1-en-3-one-6-carboxylate 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THOMPSON, H. W.;SHAH, N. V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1325-1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-Induced 1,2-Rearrangement Reaction with Ring Expansion of Methylenebicyclo[4.2.0]octanone
  作者：Kazuhiko Takatori、Shoya Ota、Kenta Tendo、Kazuma Matsunaga、Kokoro Nagasawa、Shinya Watanabe、Atsushi Kishida、Hiroshi Kogen、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01604

  日期：2017.7.21

  Direct conversion of methylenebicyclo[4.2.0]octanone to methylenebicyclo[3.2.1]octanol by a Sm(II)-induced 1,2-rearrangement with ring expansion of the methylenecyclobutane is described. Three conditions were optimized to allow the adaptation of this approach to various substrates. A rearrangement mechanism is proposed involving the generation of a ketyl radical and cyclopentanation by ketyl–olefin

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。
• Assembly of the 6/3/5/6 tetracyclic core of rearranged-type C19-diterpenoid alkaloids
  作者：Zhaoxiang Meng、Fen Mi、Fei Lu、Wei Tan、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.01.043

  日期：2020.7

  Abstract A synthetic study toward the structurally complex rearranged-type C19-diterpenoid alkaloids leading to construction of the strained 6/3/5/6 tetracyclic core is presented. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder cycloaddition reaction to assemble the highly substituted central cyclopropane motif, which may serve as a key strategy for the total synthesis of relevant natural product molecules

  摘要提出了一种结构复杂的重排型C19-二萜生物碱的合成研究，该生物碱可导致构建应变的6/3/5/6四环核。该合成具有分子内Diels–Alder环加成反应，以组装高度取代的中心环丙烷基序，这可能是相关天然产物分子完全合成的关键策略。
• Total synthesis of (+-)-isonootkatone. Stereochemical studies of the Robinson annelation reaction with 3-penten-2-one
  作者：James A. Marshall、Thomas M. Warne

  DOI：10.1021/jo00800a035

  日期：1971.1
• Organic reactions at high pressure. A Robinson annulation sequence initiated by Michael addition of activated cycloalkanones with hindered enones
  作者：William G. Dauben、Richard A. Bunce

  DOI：10.1021/jo00172a039

  日期：1983.12
• Piers,E.; Zbozny,M., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2249 - 2255
  作者：Piers,E.、Zbozny,M.

  DOI：——

  日期：——