methyl 2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate | 63476-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: (5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-acetic acid methyl ester；(5,6,7,8-Tetrahydro-[2]naphthyl)-essigsaeure-methylester
• CAS: 63476-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD19349171
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BMAKTGTZESXGDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-143 °C
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-Acetyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Delaunay, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 2, p. 161 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基在3-亚甲基-1,4-环己二烯中的迁移。von Auwers重排的扩展

  摘要：

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.032

文献信息

• Oxidant sensitive and insensitive aromatic esters as inhibitors of human neutrophil elastase
  申请人：CORTECH, INC.

  公开号：EP0465802A1

  公开（公告）日：1992-01-15

  2-Phenylalkanoate esters which are useful as inhibitors of human leukocyte elastase are illustrated by the following formula: wherein: R₁ and R₂, which may be the same or different, are selected from the group consisting of: hydrogen, alkyl, cycloalkyl or together represent a methylene group -(CH₂)n- where n is a whole number of from 1 to 6; R₃ represents one or more substituents up to five selected from the group consisting of: hydrogen, halogen, haloalkyl (e.g., CF₃), alkyl, alkoxy, cycloalkyl, alkenyl, mono- or dicyclic aryl (e.g., optionally substituted phenyl or naphthyl), -ZR₅ where Z is O, S, S(O)₂ or SO, and R₅ is hydrogen alkyl, cycloalkyl or phenyl; -NR₆R₇ wherein R₆ and R₇ may be the same or different and may be hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl, alkoxy, acyl of the formula -C(O)R₈ where R₈ is alkyl, cycloalkyl, phenyl, CH₃OC(O)CH₂CH₂-, HOOCCH₂CH₂-, NaO₃SCH₂CH₂NHC(O)CH₂CH₂-, or R₆ and R₇ together represent -C(O)CH₂CH₂C(O)-, -C(O)-C₆H₄-C(O)- or -(CH₂)x-where x is 2, 3, 4, 5 or 6; morpholino, imidazolino or piperazino joined to the phenyl ring through a nitrogen atom; or R₃ represents the atoms necessary to complete between adjacent ring carbons a further carbocyclic ring of from 1 to 6 carbons or a 5-6 membered heterocyclic ring including one or more O, S or N ring atoms; and R₄ is from one to five substituents selected from hydrogen, halogen, nitro, -C(O)CH₃, S(O)pR₉ where p is 0, 1 or 2 and R₉ is hydroxy, -ONa or optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl including, for example, lower alkyl substituted with halogen (such as trifluoromethyl) or lower alkyl bearing a carboxylic acid group, especially -CH₂C(CH₃)₂CO₂H.

  可用作人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂的 2-苯基烷酸酯如下式所示： 其中 R₁和 R₂可以相同或不同，选自由氢、烷基、环烷基组成的组，或共同代表亚甲基-(CH₂)n-，其中 n 为 1 至 6 的整数；R₃代表一个或多个取代基，最多五个，选自由以下组成的组： 氢、卤素、卤代烷基（如 CF₃）、烷基、烷氧基、环烷基、烯基、单环或双环芳基（如任选取代的苯基或萘基）、 -ZR₅，其中 Z 是 O、S、S(O)₂ 或 SO，R₅ 是氢烷基、环烷基或苯基； -NR₆R₇，其中 R₆ 和 R₇ 可以相同或不同，可以是氢、烷基、环烷基、苯基、烷氧基、式 -C(O)R₈ 的酰基，其中 R₈ 是烷基、环烷基、苯基、CH₃OC(O)CH₂CH₂-, HOOCCH₂CH₂-, NaO₃SCH₂CH₂NHC(O)CH₂CH₂-, 或 R₆ 和 R₇ 共同代表 -C(O)CH₂CH₂C(O)-, -C(O)-C₆H₄-C(O)- 或 -(CH₂)x- 其中 x 为 2、3、4、5 或 6； 通过氮原子与苯环连接的吗啉基、咪唑基或哌嗪基；或 R₃ 代表在相邻环的碳原子之间形成一个碳原子数为 1 至 6 的碳环或一个包含一个或多个 O、S 或 N 环原子的 5-6 位杂环所需的原子；R₄是一至五个取代基，选自氢、卤素、硝基、-C(O)CH₃、S(O)pR₉，其中 p 是 0、1 或 2，R₉ 是羟基、-ONa 或任选取代的烷基或任选取代的环烷基，包括、例如，被卤素（如三氟甲基）取代的低级烷基或带有羧酸基团的低级烷基，特别是 -CH₂C(CH₃)₂CO₂H。
• The Catalytic Dehydrogenation of 2-Substituted-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene Derivatives¹
  作者：Melvin S. Newman、Harry V. Zahm

  DOI：10.1021/ja01246a027

  日期：1943.6
• Synthetic Studies in the Isoquinoline Series
  作者：Everett M. Schultz、R. T. Arnold

  DOI：10.1021/ja01174a003

  日期：1949.6
• MAILLARD J.; LANGLOIS M.; DELAUNAY P.; VAN TRI VO; MEINGAN J.-P.; RAPIN M+, EUR. I. MED. CHEM., 1977,
  作者：MAILLARD J.、 LANGLOIS M.、 DELAUNAY P.、 VAN TRI VO、 MEINGAN J.-P.、 RAPIN M+

  DOI：——

  日期：——
• US5663416A
  申请人：——

  公开号：US5663416A

  公开（公告）日：1997-09-02