1-Trimethylsilyl-1-octyn-4-ol | 95061-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Trimethylsilyl-1-octyn-4-ol
• 英文别名: 1-trimethylsilyloct-1-yn-4-ol
• CAS: 95061-45-3
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: ZHKBBCJCCULOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 、 1-Trimethylsilyl-1-octyn-4-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃的经济实惠的三碳扩链，可形成E-烯醇硅烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003870p
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(oct-3-en-1-ynyl)silane 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Trimethylsilyl-1-octyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代高炔丙醇的一种新的非对映发散合成

  摘要：

  这些高丙炔醇的一些其他合成通常通过两种主要的化合物制备：途径的经典高醛醇反应，氯代巴豆基硼酸酯与醛的相应逆合成分析提供高烯丙醇，其在方案1中描述。在双链上带有氯原子的醇键; 这种类型的分子可以通过消除盐酸得到高丙炔醇。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2067::aid-ejoc2067>3.0.co;2-r

文献信息

• Alkynylations of Oxiranes with Lithium Acetylides by the Catalysis of Trimethylgallium
  作者：Yukitoshi Fukuda、Seijiro Matsubara、Claude Lambert、Hiroshi Shiragami、Toshiki Nanko、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1810

  日期：1991.6

  The reaction of 1-lithio-1-alkynes with oxiranes under the catalytic action of trimethylgallium afforded the corresponding β-hydroxy acetylenic compounds in good yields with excellent regioselectivities. No isomerization of oxiranes was observed during the reactions because of low Lewis acidity of trimethylgallium. The mechanism including activation of an oxirane by the coordination to trimethylgallium

  1-锂硫-1-炔烃与环氧乙烷在三甲基镓的催化作用下反应以良好的产率和优异的区域选择性得到相应的β-羟基炔属化合物。由于三甲基镓的低路易斯酸度，在反应过程中没有观察到环氧乙烷的异构化。提出了包括通过与三甲基镓配位活化环氧乙烷的机制。
• Radical Group Transfer of Vinyl and Alkynyl Silanes Driven by Photoredox Catalysis
  作者：Floriane Baussière、Marius M. Haugland

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01213

  日期：2023.9.1

  protocol for the radical group transfer of vinyl and alkynyl silanes onto sp3 carbons, using activated and unactivated iodides as radical precursors. Our method displays high diastereoselectivity and excellent functional group tolerance, and enables direct formation of group transfer products by in situ ring opening. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via an unusual dual

  自由基基团转移是形成 C-C 键的有力工具。这些过程通常涉及 C-C π 键的自由基加成，然后是所得环状中间体的断裂。尽管有机硅烷在这方面具有有利的不稳定性，但硅束缚的自由基受体基团在自由基基团转移反应中仍未得到充分研究。我们报告了一种通用的光氧化还原催化方案，使用活化和未活化的碘化物作为自由基前体，将乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移到 sp 3碳上。我们的方法表现出高非对映选择性和优异的官能团耐受性，并且能够通过原位开环直接形成基团转移产物。机理研究表明，该反应通过不寻常的双催化循环进行，导致整体氧化还原中性过程。
• The catalytic action of trimethylgallium on the reaction of alkynyllithium with epoxides
  作者：Kiitiro Utimoto、Claude Lambert、Yukitoshi Fukuda、Hiroshi Shiragami、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91301-2

  日期：——