2-(4-nitrophenyl)-2H-indazole | 16841-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2(4'-Nitrophenyl)indazol；2-(4-Nitrophenyl)indazole
• CAS: 16841-94-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: WZXRKGSSKOGWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  313.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-2H-indazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-p-aminophenylindazole
  参考文献：
  名称：

  一些 N-取代唑和苯并唑的 FT-IR 和 13C-NMR 相关性

  摘要：

  记录了作为参考化合物的六种对取代苯胺衍生物和九种 1-对氨基苯基唑和苯并唑的 FT-IR（在四氯化碳中）和 13C-NMR（在氘氯仿中）光谱。FT-IR 测得的光谱参数是对称的 vs(NH2) 和反对称的 vas(NH2) 拉伸基本原理及其带强度比 A(vas)/A(vs)，而相应的 13C-NMR 参数为1-对氨基苯基碳的 C-1 到 C-4 化学位移。不同的 IR 和 13C-NMR 光谱参数与哈米特常数 σp（或 σp-）相关联，结果的统计分析允许估计九个（唑-1-基）取代基的 σp 值。提出了计算新型唑类和苯并唑类的哈米特常数的经验方程。

  DOI：

  10.1366/0003702953965029
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯亚甲基)-4-硝基苯胺 在 反式-1,2-二苯乙烯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第十一部分。改变试剂和硝基化合物对邻硝基苄叉亚胺转化为2-取代的吲唑的影响的动力学研究

  摘要：

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这

  DOI：

  10.1039/p29750001185

文献信息

• A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions
  作者：Jiantao Hu、Yongfeng Cheng、Yiqing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c1cc13908h

  日期：——

  A new efficient copper-catalyzed intramolecular amination reaction has been developed to readily synthesise a wide variety of multi-substituted 2H-indazole and 1H-pyrazole derivatives from easily accessible starting materials under mild conditions. A highly selective ligand for estrogen receptor β was prepared in three steps by employing this method.

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。
• Highly Efficient One‐Pot Three Component Synthesis of 2 <i>H</i> ‐Indazoles by Consecutive Condensation, C–N and N–N Bond Formations Using Cu/Aminoclay/Reduced Graphene Oxide Nanohybrid
  作者：Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/jhet.2777

  日期：2017.5

  nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as an efficient heterogeneous catalyst affords the corresponding 2H‐indazoles in good to excellent yields. The influence of effective parameters on the efficient progress of the reaction was studied. The Cu/AC/r‐GO nanohybrid is a stable and inexpensive catalyst that could be simply prepared, recovered, and reused for several reaction runs with no significant decrease in

  本文描述了在无配体条件下通过铜催化的连续缩合反应，容易获得的起始原料的C–N和N–N键形成简单，直接的一锅三组分2 H-吲唑合成方法。在该方案中，在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu / AC / r-GO纳米杂化物）作为高效多相催化剂的情况下处理取代的2-溴苯甲醛，结构不同的胺和[bmim] N 3对应2 H吲唑类化合物的收率为好至极好。研究了有效参数对反应有效进行的影响。Cu / AC / r-GO纳米杂化物是一种稳定且便宜的催化剂，可以简单地制备，回收并重新用于多个反应过程，而不会显着降低其反应活性。
• Gold Modified Zeolite: An Efficient Heterogeneous Catalyst for &lt;I&gt;N&lt;/I&gt;-Arylation of Indazole
  作者：P Emayavaramban、K Kadirvelu、N Dharmaraj

  DOI：10.1166/jnn.2016.12905

  日期：2016.9.1

  We herein report N-arylation of indazole with aryl halides using gold modified zeolites (Au-zeolites) as an efficient catalytic system. Au-zeolites with three different gold loading were prepared by ion-exchange method and characterized by UV-visible diffuse reflectance spectroscopy (UV-DRS), transmission electron microscopy and energy-dispersive X-ray spectroscopy (TEM-EDX) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). The Brunauer-Emmett-Teller (BET) and Langmuir surface areas of the prepared Au(5)-zeolite catalyst were found to be 644 and 929 m2g−1 respectively. Goldmodified zeolites performed as an efficient catalytic system for N-arylation of indazole using diverse aryl halides afforded N1 arylated products in appreciable yield under mild reaction conditions. The catalyst was reusable for at least five times with only a marginal loss of activity. This simple, effective and environmentally benign heterogeneous protocol provides a safer alternative to hazardous, corrosive and more polluting conventional catalysts.

  我们在此报告使用金修饰沸石（Au-zeolites）作为高效催化体系，对吲唑与芳基卤化物进行 N-芳基化反应。我们采用离子交换法制备了三种不同金负载的金沸石，并通过紫外可见漫反射光谱（UV-DRS）、透射电子显微镜和能量色散 X 射线光谱（TEM-EDX）以及 X 射线光电子能谱（XPS）对其进行了表征。制备的金（5）沸石催化剂的布鲁纳-艾美特-泰勒（BET）和朗缪尔表面积分别为 644 和 929 m2g-1。金改性沸石是一种高效的催化体系，可在温和的反应条件下，利用各种芳基卤化物对吲唑进行 N-芳基化反应，并以可观的产率获得 N1 芳基化产物。该催化剂可重复使用至少五次，活性仅略有下降。这种简单、有效和对环境无害的异构方案为危险、腐蚀性和污染性更强的传统催化剂提供了更安全的替代品。
• Generation of aryl radicals from <i>in situ</i> activated homolytic scission: driving radical reactions by ball milling
  作者：Xinjie Yang、Hao Wang、Yanhua Zhang、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d2gc00910b

  日期：——

  The need for an operationally straightforward application of radical chemistry has led researchers to explore practical strategies to obtain and trap radicals. Herein, we report a mechanoradical generation method by direct C–N bond breaking of aryldiazonium salts using NaCl as an activator. This method opens a new pathway to radical reactions ranging from (hetero)arylation, cascade addition, and hydrogen

  自由基化学在操作上直接应用的需求促使研究人员探索获得和捕获自由基的实用策略。在此，我们报告了一种机械自由​​基生成方法，该方法通过使用 NaCl 作为活化剂直接断裂芳基重氮盐的 C-N 键。该方法为自由基反应开辟了一条新途径，范围从（杂）芳基化、级联加成和氢原子转移（HAT）加成到交叉偶联。自由基生成过程的机制涉及 NaCl 和芳基重氮四氟硼酸盐之间的离子交换和原位的机械“均裂”（由抗衡离子诱导）形成反应性氯化物。放大实验、药剂后期修饰、生物活性化合物和药物的合成进一步证明了该方法的实用性和实用性。
• Ionic liquid‐supported copper‐catalyzed synthesis of <scp>2<i>H</i></scp>‐indazoles under microwave irradiation
  作者：Upala Dasmahapatra、Kaushik Chanda、Barnali Maiti

  DOI：10.1002/jhet.4800

  日期：2024.5

  for the effective synthesis of 2H-indazole because of the exceptionally high biological activity of compounds containing a 2H-indazole core. We present the ionic liquid-supported copper-catalyzed one-pot synthesis of 2H-indazoles under microwave irradiation, continuing our ongoing investigation of the potential uses of bioactive compounds produced in the lab. The use of microwave and ionic liquid-supported

  五元吲唑被认为是其他杂环化合物中具有广谱药理特性的特殊支架。由于含有 2 H-吲唑核心的化合物具有极高的生物活性，因此必须开发新的方法来有效合成 2 H-吲唑。我们提出了微波辐射下离子液体支持的铜催化一锅法合成 2 H-吲唑，继续我们对实验室生产的生物活性化合物的潜在用途的持续研究。微波和离子液体负载催化剂的使用使得该过程比传统报道的方法更加绿色且能源效率更高。总的来说，通过在离子液体负载的铜催化剂的帮助下形成连续的CN和NN键，我们开发了一种新型绿色一锅法技术，以非常高的产率合成2H-吲唑基序。