N-(2-硝基苯亚甲基)-4-硝基苯胺 | 17064-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-硝基苯亚甲基)-4-硝基苯胺
• 英文名称: N-(2-nitrobenzylidene)-4-nitroaniline
• 英文别名: 4-nitro-N-(2-nitro-benzyliden)-aniline；4-Nitro-N-(2-nitro-benzyliden)-anilin；2-Nitro-benzaldehyd-(4-nitro-phenylimin)；4-nitro-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]aniline；1-(2-nitrophenyl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 17064-86-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: BFILIJXBSDOBLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  480.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-硝基苯亚甲基)-4-硝基苯胺 在 反式-1,2-二苯乙烯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  用三价磷试剂还原亚硝基化合物。第十一部分。改变试剂和硝基化合物对邻硝基苄叉亚胺转化为2-取代的吲唑的影响的动力学研究

  摘要：

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这

  DOI：

  10.1039/p29750001185
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 邻硝基苯甲醛 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(2-硝基苯亚甲基)-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  席夫碱的固态合成

  摘要：

  提出了一种通过结晶有机和有机金属醛和胺的固态相互作用合成席夫碱的新制备方法。证明了从胺盐直接合成固态醛亚胺而不分离游离胺的可能性。

  DOI：

  10.1007/bf02503793

文献信息

• Solid-state synthesis of Schiff bases
  作者：N. S. Krrushcheva、N. M. Loim、V. I. Sokolov

  DOI：10.1007/bf02503793

  日期：1997.11

  A new preparative method for the synthesis of Schiff bases by the solid-state interaction of crystalline organic and organometallic aldehydes and amines is suggested. The possibility of direct synthesis of aldimines in the solid state from amine salts without isolation of the free amines is demonstrated.

  提出了一种通过结晶有机和有机金属醛和胺的固态相互作用合成席夫碱的新制备方法。证明了从胺盐直接合成固态醛亚胺而不分离游离胺的可能性。
• Transimination reactions in [b-3C-im][NTf2] ionic liquid
  作者：Chao-Wen Chen、Ming-Chung Tseng、San-Kai Hsiao、Wen-Hao Chen、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1039/c0ob01094d

  日期：——

  Compared to conventional molecular solvents, the ionic liquid [b-3C-im][NTf2] was found to promote transimination reactions with up to ∼100-fold rate enhancement. This rate effect observed at ambient temperature might be explained by the fact that the ionic liquid displays weak Lewis acidity with very low, if any, nucleophilicity and its imidazolium cation is expected to interact by associating with, and thus electrophilically activating, the CN bond of the starting imine, leading to increased stabilization of the polar, charged intermediate species and ultimately, rapid product formation. Moreover, the presence of 1 mol% Sc(OTf)3 in [b-3C-im][NTf2] further facilitates the transimination reactions studied.

  与传统分子溶剂相比，[b-3C-im][NTf2]离子液体可促进反硝化反应，其速率可提高 100 倍。在常温下观察到的这种速率效应可能是由于离子液体显示出弱路易斯酸性，亲核性极低（如果有的话），其咪唑阳离子预计会与起始亚胺的 CN 键结合，从而亲电激活 CN 键，导致极性带电中间产物更加稳定，最终快速形成产物。此外，[b-3C-im][NTf2] 中 1 mol% 的 Sc(OTf)3 的存在进一步促进了所研究的反硝化反应。
• Johnston, David; Smith, David M.; Shepherd, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 495 - 500
  作者：Johnston, David、Smith, David M.、Shepherd, Thomas、Thompson, David

  DOI：——

  日期：——
• Borsche; Sell, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 78,82
  作者：Borsche、Sell

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XI. A kinetic study of the effects of varying the reagent and the nitro-compound in the conversion of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles
  作者：Margaret-Ann Armour、J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace

  DOI：10.1039/p29750001185

  日期：——

  A kinetic study of the effects of varying the phosphorus reagent and substituents in the nitro-compound in the reductive cyclisation of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles has been made. First-order rate constants vary from 8.2 to 52.2 × 10–5 s–1 for the triethyl phosphite-induced reduction of N-o-nitrobenzylideneanilines [o-NO2C6H4CHNC6H4Y; Y =p-MeO, p-Me, H, p-CI, p-Br, p-CO2Et, p-CN

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这