2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone | 1219495-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；2-(2-Bromophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1219495-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: SEYVLYDJXKORGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-acetyl-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基化对 2,3-二氢-2-取代的 4-喹诺酮类药物进行动力学拆分

  摘要：

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja9082717
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 四溴化碳 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  CBr4催化活化α,β-不饱和酮

  摘要：

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01223e

文献信息

• Organometallic titanocene complex as highly efficient bifunctional catalyst for intramolecular Mannich reaction
  作者：Yunyun Wang、Yajun Jian、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.4925

  日期：2019.7

  Bifunctional catalysts bearing two catalytic sites, Lewis acidic organometallic titanocene and Brønsted acidic COOH, have been assembled in situ from Cp2TiCl2 with carboxylic acid ligands, showing high catalytic activity over an intramolecular Mannich reaction towards synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones. The determination of the bifunctional catalyst Cp2Ti(C8H4NO6)2 was elucidated by

  具有羧酸催化配体的Cp 2 TiCl 2原位组装了带有两个催化位点的Lewis酸性有机金属钛茂和Brønsted酸性COOH双功能催化剂，在分子内曼尼希反应中对2-芳基-2,3的合成显示出高催化活性。 -dihydroquinolin-4（1H）-1。双功能催化剂Cp 2 Ti（C 8 H 4 NO 6）2的测定单个X射线HRMS和催化行为的研究阐明了这一点。特别是，用休眠的COOMe掩盖布朗斯台德酸性COOH催化位点会大大降低反应产率，这表明两个催化位点共同作用以保持高催化效率。
• 一种高酸度离子液体催化合成2-芳基-2，3-二 氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107162970B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种高酸度离子液体催化合成2‑芳基‑2，3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮衍生物的方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的一种高酸度离子液体催化合成2‑芳基‑2，3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮衍生物的方法，该方法以邻氨基苯乙酮和芳香醛为反应原料，在高酸度离子液体催化剂的催化作用下来合成2‑芳基‑2，3‑二氢‑4(1H)‑喹啉酮衍生物的，通过选用特定的高酸度离子液体作为催化剂，并对反应工艺参数进行优化设计，从而可以有效克服现有合成工艺中存在的催化剂的使用量较大、循环使用性能相对较差、产物提纯过程复杂及所得产物产率有待进一步提高的不足。
• Antimony Trichloride: An Efficient and Mild Catalyst for Cyclization of 2-Aminochalcones to the Corresponding 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：R. N. Bhattacharya、Pradip Kundu、Gourhari Maiti

  DOI：10.1080/00397910902985523

  日期：2010.2.2

  Antimony trichloride is an efficient catalyst for the cyclization of 2-amino chalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones under mild reaction conditions and in almost quantitative yields.