7,8,9,10-tetrahydro-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacene-quinone | 69366-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacene-quinone
• 英文别名: 1,6,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 69366-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: KJPFPGXJRWKLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,4,5-trihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)butanal 生成 7,8,9,10-tetrahydro-1,6,11-trihydroxy-5,12-naphthacene-quinone
  参考文献：
  名称：

  HARWOOD L. M.; HODKINSON L. C.; SUTHERLAND J. K., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1978, NO 16, 712-713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the BCD-Ring Substructure of Granaticin A
  作者：Janina Bachmann、Christian Mang、Lars Ole Haustedt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201201104

  日期：2012.10.19

  The BCD-ring substructure of granaticin A was synthesised following a new approach for the construction of the naphthoquinone moiety. The 2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene substructure was accessible stereoselectively using a Sharpless asymmetric dihydroxylation and a diastereoselective ketone reduction in combination with Yoshii's route. The naphthoquinone B-ring was prepared by addition of an aryllithium

  granaticin A 的 BCD 环亚结构是按照一种构建萘醌部分的新方法合成的。使用 Sharpless 不对称二羟基化和非对映选择性酮还原结合 Yoshii 路线，可以立体选择性地获得 2-氧杂双环 [2.2.2] oct-5-ene 亚结构。萘醌 B 环是通过将芳基锂中间体添加到酸酐中，然后通过 AlCl3 和 Mg(OTf)2 介导的 Friedel-Crafts 环化来制备的。Friedel-Crafts 环化的成功依赖于将酮-羧酸转化为内酯缩醛。
• Substitution of quinizarin and 5-hydroxyquinizarin at C-2
  作者：James K. Sutherland、Patrick Towers、Colin W. Greenhalgh

  DOI：10.1039/c39810000740

  日期：——

  Carbanions derived from ethyl acetoacetate, acetylacetone, and alkyl nitro-compounds add to C-2 of quinizarin and its 5-hydroxy-derivative.

  衍生自乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和烷基硝基化合物的碳负离子会加入奎尼沙林及其5-羟基衍生物的C-2中。
• Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin
  作者：Laurence M. Harwood、Leslie C. Hodgkinson、James K. Sutherland、Patrick Towers

  DOI：10.1139/v84-329

  日期：1984.10.1

  Condensation of leuco-5-hydroxyquinizarin with aldehydes under Marschalk conditions (sodium hydroxide – water) gives 2-alkyl-5-hydroxyquinizarins with high regioselectivity, while the 3-alkyl compounds are obtained under Lewis conditions (piperidinium acetate – isopropanol). Reaction of the quinone with nitronate anions in methanol yields 2-alkyl derivatives exclusively.

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。
• Synthesis, EPR, ENDOR and TRIPLE resonance investigations of anthracycline-related semiquinones
  作者：Hartmut B. Stegmann、Thomas Jülich、Ulrike Höfler、Paul Schuler、Wolfhard Koch、Karsten Krohn、Astrid Eickhoff

  DOI：10.1002/mrc.1260310510

  日期：1993.5

  substituted anthraquinones related to anthracyclines is described. One‐electron reduction of these compounds yields the corresponding semiquinones, which were characterized by EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectroscopy. The data indicate a rapid conformational interconversion of the cyclohexene moiety (ring A in the anthracyclines). The low‐temperature structures could be assigned to half‐chair conformers

  描述了与蒽环类相关的五种取代蒽醌的合成。这些化合物的单电子还原产生相应的半醌，其特征在于 EPR、ENDOR 和三重共振光谱。数据表明环己烯部分（蒽环类中的环 A）的快速构象相互转换。低温结构可以分配给半椅式构象异构体，其分裂常数和扭转角通过简单的计算得到。与已发表的结果相反，在 4 位引入取代基，扰乱了蒽醌的对称性，导致自旋密度分布发生显着变化。介绍了已知蒽醌自由基的重新解释和分配。
• SUTHERLAND, J. K.;TOWERS, P.;GREENHALGH, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 15, 740-741
  作者：SUTHERLAND, J. K.、TOWERS, P.、GREENHALGH, C. W.

  DOI：——

  日期：——