2,2'-(2-bromophenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) | 911294-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(2-bromophenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)
• 英文别名: 2,2′-(2-bromophenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5′-dimethyl-2-cyclohexen-1-one)；2,2'-(2-Bromophenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5'-dimethyl-2-cyclohexen-1-one)；2-[(2-bromophenyl)-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 911294-63-8
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₄
• 分子量: 447.369
• InChiKey: DZPMORSACWCWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻溴苯甲醛 在 silica supported diphenic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到2,2'-(2-bromophenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-二苯甲酸催化的Domino Knoevenagel / Michael合成2,2'-芳基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）衍生物及其单晶X射线分析

  摘要：

  已开发出一种有效且环保的方法，用于合成各种2,2'-芳基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）衍生物，这些衍生物经分离并以熔点为特征， IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术。在合成的14种化合物中，有4种化合物产生的晶体适合单晶X射线分析，表明2,2'-苯基亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）在其中结晶。空间群为I 4 1 / a的四方体系在空间群为P的单斜晶系中结晶，2,2'-（3-硝基苯基）亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-一）结晶。2 1 / n，2,2'-（4-硝基苯基）亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）在正交晶系中以Pca21和2,2'-（4 -氯苯基）亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）在单斜空间群P21 / c中结晶。 据报道，在研磨过程中，不同的醛类与二甲酮反应，可以有效地合成二氧化硅-二苯甲酸催化的2

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1088-y

文献信息

• Simple and cost effective acid catalysts for efficient synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、P. Sakthivel、S. Malayappasamy、S. Karuppusamy、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.058

  日期：2013.2

  DMSO or aq HBr (10 mol %) is developed as an efficient and cost effective acid catalyst for the simple one-pot synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives. Reaction of aromatic aldehyde (1 equiv) and dimedone (2 equiv) in the presence of CaCl2 (20 mol %) in CHCl3 at room temperature gave the open chain analogue of 1,8-dioxooctahydroxanthene. Similarly, aq HBr (10 mol %) in water at reflux

  开发了在DMSO或HBr水溶液（10 mol％）中的CaCl 2（20 mol％）分散体，作为一种简单，一锅合成9-芳基-1,8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物的有效且具有成本效益的酸催化剂。在室温下，在CHCl 3中，在CaCl 2（20 mol％）存在下，芳族醛（1当量）和二甲酮（2当量）进行反应，得到1,8-二氧代八氢氧杂蒽的开链类似物。类似地，在回流温度下在水中的HBr水溶液（10mol％）产生高产率的9-芳基-1，8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物。使用廉价，环保且易于获得的催化剂，易于后处理和产物分离，使这些程序成为合成任何一种产物的方便方法。
• Carbon-based nanocatalyst: An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of gem-bisamides, hexahydroacridine-1,8-diones and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes
  作者：Jaspreet Kour、Monika Gupta、Bushra Chowhan、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s13738-019-01723-1

  日期：2019.12

  acid as a solid acid catalyst. This nanocatalyst is recyclable and also exhibited very high activity. Novel carbon-based nanocatalyst, i.e. cellulose[2-(sulfooxy)ethyl]mercaptosulfonic acid[SEMSA] was successfully synthesized by reacting mercaptoethanol and chlorosulfonic acid, and the catalytic activity of the prepared catalysts was evaluated for the one-pot synthesis of gem-bisamides from various aldehydes

  摘要在此摘要中，我们讨论了磺化碳基材料在各种酸催化的有机转化中的进展，然后将其进一步应用于医学领域，实验室和工业中。采用一种简单新颖的方法制备了碳基纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸作为固体酸催化剂。该纳米催化剂是可回收的，并且还表现出非常高的活性。巯基乙醇与氯磺酸反应成功合成了新型的碳纳米催化剂纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸[SEMSA]，并评价了所制备催化剂的催化活性，用于一锅法合成宝石。-通过醛和二甲酮与芳族醛，二甲酮和乙酸铵或芳香胺和1,8-二氧-八氢氧杂蒽的三组分缩合，可得自各种醛和苯甲酰胺的双酰胺，六氢ac啶-1,8-二酮。与传统的合成方法相比，这种新的非均相纳米催化剂系统的应用具有高收率，反应时间短，生态友好，操作简便的优点，并且已通过1 H等研究确定了合成产物核磁共振和131 H NMR。在各种催化剂中，发现该纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]
• Nickel nanoparticles: A highly efficient catalyst for one pot synthesis of tetraketones and biscoumarins
  作者：JITENDER M. KHURANA、KANIKA VIJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0275-8

  日期：2012.7

  nickel nanoparticles have been used as a catalyst for promoting the synthesis of 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one), 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one), also known as tetraketones, and biscoumarins via Knoevenagel condensation followed by rapid Michael addition. A novel and highly efficient PVP stabilized Ni nanoparticle catalysed synthesis of tetraketones

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。
• 醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合 物开环衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106220509B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物的方法，属于精细化学品的绿色合成技术领域。本发明的技术方案要点为；以醛类化合物和5,5‑二甲基‑1,3‑环己二酮为底物，以醇胺类离子液体为催化剂，在室温下搅拌反应0.5‑4h制得目标产物氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物。本发明在无溶剂条件下进行，有效避免了挥发性有机溶剂的使用，降低了反应过程的成本且减少了对操作人员的危害；该反应在室温条件下进行，无需加热，降低了能量的消耗及对设备的要求；此催化体系可以方便的实现数克规模的制备。
• Copper (0) nanoparticles onto silica: A stable and facile catalyst for one-pot synthesis of 2,2′-arylmethylene bis (3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) via cascade Knoevenagel/Michael reaction
  作者：MANJULLA GUPTA、MONIKA GUPTA

  DOI：10.1007/s12039-016-1080-6

  日期：2016.5

  Solid supported copper (0) nanoparticles were prepared by physical adsorption of copper (0) nanoparticles (synthesized through bottom-up approach) on the solid supports such as silica, HAP, cellulose and basic alumina. Studies comparing these supported catalysts were done with the synthesis of arylmethylene-bis-(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one) via the cascade Knoevenagel/Michael reaction. The highly

  固体负载的铜（0）纳米粒子是通过将铜（0）纳米粒子（通过自下而上的方法合成）物理吸附在固体载体（例如二氧化硅，HAP，纤维素和碱性氧化铝）上制备的。通过级联Knoevenagel / Michael反应合成芳基亚甲基-双-（3-羟基-2-环己烯-1-酮）进行了比较这些负载型催化剂的研究。该高效催化剂通过光谱技术进行表征，例如XPS，TGA，EDX，SEM，TEM和AAS。芳基亚甲基双-（3-羟基-2-环己烯-1-酮）的生物学重要性迫使我们使用固体负载的铜（0）纳米颗粒催化合成这些化合物。 SiO 2 -Cu（0）纳米颗粒已用作催化剂，通过级联Knoevenagel / Michael合成2,2'-芳基亚甲基-双-（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）反应。催化剂的非均质性已通过后表征技术（如TEM显微照片和可回收性测试）得到证实。