(3R*,4S*,5R*,6S*)-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2-pyranone | 85699-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R*,4S*,5R*,6S*)-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2-pyranone
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S)-4-hydroxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one
• CAS: 85699-64-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WIPAYFJRYZXVMZ-VZFHVOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4S*,5R*,6S*)-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2-pyranone 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (2Z,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-(2-ethoxyethoxy)-2-fluoro-8,10-dimethyldodeca-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  28-合成19 F-两性霉素B甲酯

  摘要：

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.159
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dideoxy-3,5-di-C-methyl-L-talopyranurono-6,2-lactone ethylene dithioacetal 在 Raney Ni W-4 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到(3R*,4S*,5R*,6S*)-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 苷元 C-21–C-37 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2151

文献信息

• US7348436B2
  申请人：——

  公开号：US7348436B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• An Enantiospecific Synthesis of the C-21–C-37 Segment of the Aglycon of Amphotericin B
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Hitoshi Takami、Masato Taniguchi、Tetsuro Tamai

  DOI：10.1246/bcsj.60.2151

  日期：1987.6

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose was stereoselectively converted into 3,5-dideoxy-4-O-(methoxymethyl)-3,5-di-C-methyl-6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(methoxymethyl)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone ethylene dithioacetal (24) in 10 steps (23.6% overall yield). Desulfurization [Raney Ni W-4, 92% yield] of 31 followed by three-step

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4
• Synthesis of 28-19F-amphotericin B methyl ester
  作者：Hiroshi Tsuchikawa、Naohiro Matsushita、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.159

  日期：2006.8

  A fluorinated amphotericin B (AmB) derivative, 28-19F-AmB methyl ester (3), labeled at the polyene moiety, was synthesized by combining chemical synthesis with degradation of a natural product via cross-coupling reactions and macrolactonization. The fluorinated derivative 3 showed antifungal activity similar to that of AmB, and is expected to be a powerful tool for NMR-based investigation of the mechanism

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。