1-phenyl-5-(vinylsulfonyl)-1H-tetrazole | 1154397-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(vinylsulfonyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-ethenylsulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1154397-00-8
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S
• 分子量: 236.254
• InChiKey: YCCMVHBLLAYMDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  437.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(vinylsulfonyl)-1H-tetrazole 在 三乙烯二胺 、 对硝基苯甲醛 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大杂芳基乙烯基砜的潜力

  摘要：

  易于获得的乙烯基砜3在有机合成和生物共轭物形成等多个领域中显示出巨大的新应用潜力。通过对其在迈克尔，自由基和环加成反应中的反应性进行系统评估，证明了这一点。杂芳基乙烯基砜3在反应性和选择性方面表现出优异的产量，被证明优于苯基乙烯基砜1，并且比双砜2具有明显的优势。此行为可能是由于四唑单元根据DFT计算施加的构象和轨道控制所致。此外，还描述了在所得产物上对Julia-Kocienski烯烃的一些替代转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01956
• 作为产物：
  描述：

  5-((2-chloroethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-phenyl-5-(vinylsulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes

  摘要：

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。

  DOI：

  10.1039/c1cc14909a

文献信息

• Copper Catalyzed C(sp³)–H Bond Alkylation via Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c00687

  日期：2021.2.24

  (0.5 V vs SCE) and that a proposed protodemetalation mechanism offers a broad scope of electron-deficient olefins, offering high diastereoselectivity in the case of endocyclic alkenes. The coupling of chlorine radical generation with Cu reduction through LMCT enables the generation of a highly active HAT reagent in an operationally simple and atom economical protocol.

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。
• A Protocol To Transform Sulfones into Nitrones and Aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Inés Alonso、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02483

  日期：2018.9.21

  A simple method to transform sulfones into nitrones and therefore into the corresponding carbonyl derivatives has been developed. Some examples demonstrate that it is a new reliable and versatile reaction in the toolbox of sulfones that has great synthetic potential. NMR and computational studies were used to elucidate the mechanism.

  已经开发了一种将砜转化为硝酮并因此转化为相应的羰基衍生物的简单方法。一些例子表明，这是砜工具箱中一种可靠且用途广泛的新型反应，具有巨大的合成潜力。核磁共振和计算研究用于阐明机理。
• Modular radical cross-coupling with sulfones enables access to sp ³ -rich (fluoro)alkylated scaffolds
  作者：Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Tian Qin、Monika M. Kruszyk、Cheng Bi、Guanda Che、Deng-Hui Bao、Wenhua Qiao、Lijie Sun、Michael R. Collins、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Philippe Nuhant、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aar7335

  日期：2018.4.6

  A sulfur matchmaker for fluorous coupling Fluorination is a burgeoning technique for fine-tuning the properties of pharmaceutical compounds. Unfortunately, the cross-coupling reactions widely used to make carbon-carbon bonds in drug research can be tripped up by fluorine substituents. Merchant et al. report a class of easily prepared, solid sulfone compounds that engage in nickel-catalyzed coupling

  氟偶联的硫媒剂 氟化是一种新兴技术，用于微调药物化合物的特性。不幸的是，在药物研究中广泛用于形成碳-碳键的交叉偶联反应可能会被氟取代基绊倒。商人等。报道了一类易于制备的固体砜化合物，它们在镍催化下将氟代烷基与芳基锌试剂偶联。这些砜大大简化了氟化类似物的合成路线，以前需要严格专注于氟化协议的多步骤策略。科学，这个问题 p。75 稳定的砜化合物有助于将氟代烷基取代基引入药物化学研究的目标。交叉偶联化学广泛应用于药物、农药和其他功能材料合成中的碳-碳键形成。最近，这种反应类别的单电子诱导变体已被证明在 C(sp2)–C(sp3) 键的形成中特别有用，尽管某些化合物类别仍然是一个挑战。在这里，我们报告了在镍催化自由基与芳基锌试剂交叉偶联中使用砜来激活烷基偶联伙伴。这种方法对氟烷基取代基的耐受性证明特别有利于药物导向的氟化支架的简化制备，这些支架以前需要多个步骤、有毒试剂和非模块化逆合成蓝图。五种特定的砜试剂有助于快速组装大量化合物，
• Catalytic asymmetric formal γ-allylation of deconjugated butenolides
  作者：Amit K. Simlandy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c5ob02362a

  日期：——

  A formal γ-allylation of deconjugated butenolides is reported based on a two-step sequence consisting of a catalytic diastereo- and enantioselective vinylogous nucleophilic addition to vinyl sulfones and Julia–Kocienski olefination. This highly modular approach delivers densely functionalized butenolides containing a quaternary stereogenic centre in excellent yield with high enantioselectivity.

  据报道，基于两个步骤的序列，由共轭非对映体和对映体选择性的乙烯基亲核加成到乙烯基砜中，并进行茱莉亚-科辛斯基的烯化反应，可以得到解偶联的丁烯内酯的正式γ-烯丙基化反应。这种高度模块化的方法以极高的收率和高对映选择性提供了含有四级立体异构中心的密集功能化丁烯内酯。
• Residual Solvent Signal of CDCl₃ as a qNMR Internal Standard for Application in Organic Chemistry Laboratory
  作者：Ruslan Muhamadejev、Renate Melngaile、Paula Paegle、Ieva Zibarte、Marina Petrova、Kristaps Jaudzems、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02744

  日期：2021.3.5

  yield requires the addition of an internal standard to each sample. Herein, we report a method where CDCl3 residual solvent signal is used as an internal standard for qNMR after quantification in the solvent batch. This method significantly simplifies sample preparation and allows straightforward recovery of the analyte by the simple evaporation of the NMR solvent. The accuracy of the method is comparable

  核磁共振（NMR）光谱仪是有机合成实验室中用于结构确定，反应控制和化合物纯度分析的关键仪器。除了定性分析外，NMR在定量分析（qNMR）中的应用正日益普及。qNMR可以对粗产物混合物进行简单的定量，反应收率的确定以及有机化合物的纯度。NMR收率的测定需要向每个样品中添加内标。在这里，我们报告一种方法，其中CDCl 3在溶剂批次中定量后，残留的溶剂信号用作qNMR的内标。该方法大大简化了样品制备过程，并通过简单蒸发NMR溶剂即可直接回收分析物。如果遵循本文所述的指导原则，则该方法的准确性与以1,3,5-三甲氧基苯作为内标的qNMR相当。