ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 449785-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 449785-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 355.255
• InChiKey: DRGBDETUAQLTLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,3-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 ACE2 抑制和双重抗高血压/抗炎作用的新型钙通道阻滞剂的合成：一种可能的 COVID-19 治疗工具

  摘要：

  高血压已被认为是 COVID-19 患者最常见的合并症和严重性和不良后果的危险因素之一。3,4-二氢嘧啶-2( 1H ) 吸引了研究人员通过Beginilli 反应并评估它们作为硝苯地平生物电子等排体的抗高血压活性，硝苯地平是一种众所周知的钙通道阻滞剂。在这项研究中，我们报告了一些嘧啶类生物电子等排体的合成，作为具有潜在 ACE2 抑制作用的新型 CCB 作为抗高血压药物，通过抑制 ACE2 与 SARS-CoV-2 Spike RBD 的结合，对 COVID-19 感染具有保护作用。使用硝苯地平作为参考标准评估所有化合物的抗高血压和钙通道阻断活性。此外，除了它们对 LPS 刺激的 THP-1 细胞的抗炎作用外，还筛选了它们的 ACE2 抑制潜力。大多数受试化合物表现出显着的抗高血压活性，其中化合物7a、8a和9a与硝苯地平相比，活性最高。此外，化合物4a、b、5a、b、7a、b、8a、c和9a显示出有前途的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105272
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 邻溴苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有 ACE2 抑制和双重抗高血压/抗炎作用的新型钙通道阻滞剂的合成：一种可能的 COVID-19 治疗工具

  摘要：

  高血压已被认为是 COVID-19 患者最常见的合并症和严重性和不良后果的危险因素之一。3,4-二氢嘧啶-2( 1H ) 吸引了研究人员通过Beginilli 反应并评估它们作为硝苯地平生物电子等排体的抗高血压活性，硝苯地平是一种众所周知的钙通道阻滞剂。在这项研究中，我们报告了一些嘧啶类生物电子等排体的合成，作为具有潜在 ACE2 抑制作用的新型 CCB 作为抗高血压药物，通过抑制 ACE2 与 SARS-CoV-2 Spike RBD 的结合，对 COVID-19 感染具有保护作用。使用硝苯地平作为参考标准评估所有化合物的抗高血压和钙通道阻断活性。此外，除了它们对 LPS 刺激的 THP-1 细胞的抗炎作用外，还筛选了它们的 ACE2 抑制潜力。大多数受试化合物表现出显着的抗高血压活性，其中化合物7a、8a和9a与硝苯地平相比，活性最高。此外，化合物4a、b、5a、b、7a、b、8a、c和9a显示出有前途的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105272

文献信息

• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• A Convenient One-Pot Biginelli Reaction Catalyzed by Y(OAc)₃: An Improved Protocol for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and Their Sulfur Analogues
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Yeon-Tae Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.863

  日期：2010.4.20

  Yttrium(III) acetate hydrate-catalyzed novel synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)one derivatives was achieved through one-pot three-component condensation of diversified aldehydes, β-ketoesters and urea or N-methylurea or thiourea with a molar ratio of 1:1:1.4. In comparison to the classical Biginelli approach, this catalytic method has the advantages of short reaction time and improved product

  醋酸钇(III)水合物催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫代)酮衍生物是通过多种醛、β-酮酯和尿素或N-甲基脲的一锅三组分缩合实现的或摩尔比为1:1:1.4的硫脲。与经典的 Biginelli 方法相比，这种催化方法具有反应时间短和产品收率提高的优点。