N¹-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-propane-1,3-diamine | 85363-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-propane-1,3-diamine
• 英文别名: N¹-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)propane-1,3-diamine；N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)propane-1,3-diamine；N1-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)propane-1,3-diamine；1,3-Propanediamine, N-(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)-；N'-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)propane-1,3-diamine
• CAS: 85363-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O
• 分子量: 315.802
• InChiKey: MZVOVVYHYVSCBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-propane-1,3-diamine 在 盐酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成腺嘌呤-吡啶并肟肟-ac啶共轭物以识别DNA中的无碱基位点

  摘要：

  基于先前在我们实验室中开发的DNA无碱基位点靶向人工酶（ATAc 1），我们设计并制备了在连接子中整合了亲核肟功能的新分子（2）。一种简单的收敛策略用于合成。通过将相应的甲基吡啶氧化硒氧化来制备所需的吡啶基醛衍生物9，然后将两个杂芳族部分连续缩合以提供缀合物分子。肟功能是在最后一步中生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00892-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 lithium amide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N¹-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型奎纳克林-[1,3]-噻嗪南-4-one杂种抗乳腺癌活性的设计与合成

  摘要：

  为了开发有效和安全的抗癌药，我们通过结合9-氨基ac啶支架和[1,3] thiazinan-4-ones组设计，合成和检查了23种新的奎纳克林（QC）衍生物。这些杂种大多数表现出强的抗癌活性，其中3-（3-（6-氯-2-甲氧基methoxy啶-9-基氨基）丙基）-2-（噻吩-2-基）-1,3-噻嗪南-4-一种（25 ; VR151）有效杀死了许多不同类型的癌细胞，包括八种具有不同遗传背景的乳腺癌细胞系，两种前列腺癌和两种肺癌细胞系。相反，化合物25对非癌细胞的杀伤力较弱，表明对人体的毒性可能较小。我们的数据表明，由于DNA复制的下调，癌细胞在S期停滞了很长时间，最终导致细胞死亡。我们还表明，S期阻滞可能是由于细胞周期蛋白A的下调加上细胞周期蛋白E的持续上调所致，这与mTor-S6K和mTor-4EBP1途径的下调相吻合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.097

文献信息

• New 9-aminoacridine derivatives as inhibitors of Botulinum neurotoxins and P. falciparum malaria
  作者：Miklos Tot、Dejan Opsenica、Milena Mitric、James Burnett、Laura Gomba、Sina Bavari、Bogdan Solaja

  DOI：10.2298/jsc130924112t

  日期：——

  Steroidal and adamantane aminoacridine derivatives were prepared and tested as both botulinum neurotoxin (BoNT) inhibitors and antimalarials. Steroid-bound acridines provided good potency against both the BoNT/A and BoNT/B light chains (LCs). The observed inhibition of the BoNT/B LC by ca. 50% is the highest attained inhibitory activity against this serotype by acridine-based compounds to date. With respect to antimalarial activity, adamantane acridines were the most potent derivatives (IC50 = 6-9 nM, SI > 326), indicating that an adamantyl group is a better carries than a steroidal motif for this indication.

  制备了类固醇和金刚烷氨基吖啶衍生物，并将其作为肉毒杆菌神经毒素（BoNT）抑制剂和抗疟药物进行了测试。 作为肉毒杆菌神经毒素（BoNT）抑制剂和抗疟药物进行了测试。 类固醇结合的吖啶对 BoNT/A 和 BoNT/B轻链（LCs）都有很好的抑制作用。所观察到的对 BoNT/B LC 的抑制率约为 50%，是所达到的最高抑制率。 50%，这是迄今为止吖啶类化合物对该血清型达到的最高抑制活性。 吖啶类化合物对该血清型的最高抑制活性。在抗疟活性方面 金刚烷吖啶是最有效的衍生物（IC50 = 6-9 nM，SI >； 326），这表明金刚烷基比甾族 基团。
• Synthesis and hybridization properties of the conjugates of oligonucleotides and stabilization agents—II
  作者：A. Balbi、E. Sottofattori、T. Grandi、M. Mazzei、Dmitri S. Pyshnyi、Sergej G. Lokhov、Alexander V. Lebedev

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00127-2

  日期：1997.10

  synthesized. These derivatives were covalently attached through the 5'-phosphoramide linkage to heptanucleotide pd(CCAAACA). Complementary complexes of the octanucleotide pd(TGTTTGGC) and above oligonucleotide conjugates were tested for their thermodynamic response. The Tm data and thermodynamic parameters for complex formation have demonstrated the ability of chromone (gamma-pyrone) and coumarin (alpha-pyrone)

  合成了具有三或五亚甲基胺接头功能的新的吡喃酮衍生物。这些衍生物通过5'-磷酰胺键共价附于七核苷酸pd（CCAAACA）。测试八核苷酸pd（TGTTTGGC）和上述寡核苷酸缀合物的互补复合物的热力学响应。配合物形成的Tm数据和热力学参数表明色酮（γ-吡喃酮）和香豆素（α-吡喃酮）衍生物具有稳定7-mer / 8-mer互补复合物的能力，最可能是通过吡喃的堆积相互作用邻近核苷酸碱基的芳香系统。色酮（或香豆素）衍生物对寡核苷酸复合物（37摄氏度下的delta delta G）稳定性的影响在-1.0至-1之间。
• Design, synthesis and characterization of novel quinacrine analogs that preferentially kill cancer over non-cancer cells through the down-regulation of Bcl-2 and up-regulation of Bax and Bad
  作者：V. Raja Solomon、Danah Almnayan、Hoyun Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.052

  日期：2017.9

  Both quinacrine, which contains a 9-aminoacridine scaffold, and thiazolidin-4-one are promising anticancer leads. In an attempt to develop effective and potentially safe anticancer agents, we synthesized 23 novel hybrid compounds by linking the main structural unit of the 9-aminoacridine ring with the thiazolidin-4-one ring system, followed by examination of their anticancer effects against three human

  包含9个氨基amino啶骨架的喹ac啉和噻唑烷丁4酮都是有前途的抗癌药物。为了开发有效且潜在安全的抗癌药，我们通过将9-氨基ac啶环的主要结构单元与噻唑烷-4-一环系统连接起来，然后检查它们对三种人的抗癌作用，合成了23种新型杂化化合物。乳腺肿瘤细胞系和匹配的非癌细胞。大多数杂合化合物显示出良好的活性，并且它们中的许多具有比非癌细胞优先的杀伤特性。特别是3- [3-（6-氯-2-甲氧基-ac啶-9-氨基氨基）-丙基] -2-（2,6-二氟-苯基）-噻唑烷-4-酮（11 ; VR118）有效IC 50可杀死/抑制癌细胞的增殖值在1.2–2.4μM的范围内。此外，与奎纳克林或顺铂不同，化合物11对癌细胞的杀伤具有很强的选择性，因为与相匹配的非癌细胞相比，化合物11可以更有效地杀死癌细胞7.6倍（MDA-MB231 vs MCF10A）至14.7倍（MCF7 vs MCF10A）。 。流式细胞仪，TUNEL和Western
• Synthesis and complementary complex formation properties of oligonucleotides covalently linked to new stabilizing agents.
  作者：Alessandro Balbi、Enzo Sottofattori、Teresa Grandi、Mauro Mazzei、Tatyana V. Abramova、Sergej G. Lokhov、Alexander V. Lebedev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89676-9

  日期：1994.3

  Oligodeoxyribonucleotides of different lengths have been prepared and linked to new stabilizing agents related to the coumarin family. These ODNSAs (OligoDeoxyriboNucleotides with Stabilizing Agents) were tested against acridine connected oligomers of the same sequence. Melting temperature experiments demonstrated that all ODNSAs formed complexes of increased stability with complementary sequences

  已经制备了不同长度的寡脱氧核糖核苷酸并将其与与香豆素家族有关的新的稳定剂连接。这些ODNSA（具有稳定剂的OligoDeoxyriboNucleotides）针对相同序列的a啶连接寡聚物进行了测试。融解温度实验表明，所有ODNSA均与脱氧核糖20-mer互补序列形成稳定性增强的复合物。双链体的稳定性顺序表明，香豆素比stabilize啶和色酮衍生物更稳定复合物。
• Bleomycin models. Haemin–acridines which bind to DNA and cause oxygen-dependent scission
  作者：J. William Lown、Alummoottil V. Joshua

  DOI：10.1039/c39820001298

  日期：——

  Haemin–acirdines intercalate into duplex DNA via the acridine moiety and, in the presence of reducing agents, cause oxygen dependent scission and show antileukemic properties analogous to the action of the glycopeptide antibiotic bleomycin.

  Haemin-acirdines通过a啶部分插入双链体DNA中，在还原剂存在下，引起氧依赖性分裂，并显示类似于糖肽抗生素博来霉素作用的抗白血病特性。