1,4-diphenylpent-1-yn-3-ol | 477330-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Pentyn-3-ol, 1,4-diphenyl-
• CAS: 477330-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HNISPCUIYFVBLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylpent-1-yn-3-ol 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 Mor-DalPhosAuNTf₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-methyl-5-phenyl-10,10a-dihydro-2H-benzo[g]chromen-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的4-Oxahepta-1,6-diynes通过小β-金乙烯基阳离子中间体选择性氧化为2H-pyran-3（6H）-one和chromen-3（4H）-ones

  摘要：

  内部炔烃有效地捕获了通过金催化的4-oxahepta-1,6-diynes选择性氧化原位生成的[α]-氧代羰基金，从而形成了2H-pyran-3（6H）-ones。 3和chromen-3（4H）-4时...

  DOI：

  10.1039/c5cc02952j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,4-diphenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k

文献信息

• De Novo Synthesis of Highly Functionalized Benzimidazolones and Benzoxazolones through an Electrochemical Dehydrogenative Cyclization Cascade
  作者：Fan Xu、Hao Long、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201904931

  日期：2019.7

  benzoxazolone moieties are important scaffolds in a variety of pharmaceutical molecules. These bicyclic heterocycles are usually prepared from a benzene derivative through the construction of an additional five‐membered heterocyclic ring. We report herein a method that enables the efficient synthesis of highly substituted benzimidazolone and benzoxazolone derivatives by building both the benzene and the heterocyclic

  苯并咪唑酮和苯并恶唑酮部分是多种药物分子中的重要支架。这些双环杂环通常是由苯衍生物通过构建一个额外的五元杂环而制得的。我们在此报告了一种方法，该方法通过通过脱氢环化级联反应构建苯和杂环，从而能够高效合成高度取代的苯并咪唑酮和苯并恶唑酮衍生物。现成的芳基胺系的1,5-烯炔化合物经过一个双环化/脱氢级联反应，可在一个步骤中完全控制区域选择性地提供官能化的苯并萘化杂环。这些由电力驱动的氧化转化过程以H 2进行 进化，因此消除了对基于过渡金属的催化剂和氧化剂的需求。
• Asymmetric Aminations and Kinetic Resolution of Acyclic <scp>α‐Branched</scp> Ynones
  作者：Faqian He、Guosong Shen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202100514

  日期：2022.1

  An efficient method for asymmetric synthesis of acyclic α-tertiary amine derivatives has been achieved through enantioselective aminations of α-branched ynones with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Moreover, kinetic resolution of racemic starting material was realized under these conditions, which gave access to valuable enantioenriched α-substituted ketones. A wide array

  通过手性磷酸催化下α-支链炔酮与偶氮二羧酸酯的对映选择性胺化，实现了一种不对称合成无环α-叔胺衍生物的有效方法。此外，在这些条件下实现了外消旋起始材料的动力学拆分，从而获得了有价值的对映体富集的 α-取代酮。广泛的 α-芳基和烷基取代以及取代的炔基与该方法非常兼容，产生具有良好到高对映选择性的胺化产物和回收的酮。
• Lewis-base-catalysed selective reductions of ynones with a mild hydride donor
  作者：F. Schömberg、Y. Zi、I. Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8cc00058a

  日期：——

  Ynones are efficiently reduced with a mild hydride donor in the presence of a catalytic amount of nucleophilic phosphines. The reactions are selective 1,2-reductions that give propargyl alcohols in yields of up to 96%. It is proposed that success in these reactions depends on the activation of ynones by a Lewis base catalyst. A protic additive plays a key role in suppressing the undesired reaction

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。
• Ti-catalyzed regioselective ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes
  作者：Di Zhang、Hao Li、Dong Yi、Shijing Tu、Zhongyu Qi、Siping Wei、Qiang Fu、Haiyan Fu、Xi Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153461

  日期：2021.11

  Ti-catalyzed ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes has been achieved, allowing an efficient and regioselective entry to various propargylic alcohols in moderate to good yields. The developed protocol features extremely mild reaction conditions, broad substrate scope, varied functional group compatibility, and chemospecificity in the rearrangements of epoxides to aldehydes.

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。
• Sequential Carbon–Carbon/Carbon–Selenium Bond Formation Mediated by Iron(III) Chloride and Diorganyl Diselenides: Synthesis and Reactivity of 2-Organoselenyl-Naphthalenes
  作者：Ana M. S. Recchi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00050

  日期：2017.3.3

  we report an intramolecular cyclization of benzylic-substituted propargyl alcohols promoted by iron(III) chloride and diorganyl diselenides to give 2-organoselenyl-naphthalenes via a sequential carbon–carbon/carbon–selenium bond formation. The present reaction tolerated a wide range of substituents in both propargyl alcohols and diorganyl diselenides to give the desired 2-organoselenyl-naphthalenes

  在本文中，我们报道了氯化铁（III）和二有机基二硒化物促进的苄基取代的炔丙醇的分子内环化，通过顺序的碳-碳/碳-硒键形成，形成了2-有机硒基萘。本反应在炔丙醇和二有机基二硒化物中都容许宽范围的取代基，以高收率和高选择性产生所需的2-有机硒基萘。另外，还对O-酰基保护的炔丙醇和炔丙基溴进行该方案，得到相应的2-有机硒基萘。我们发现二杀二硫化物种类影响环化产物的形成，而二有机基二硒化物的收率高，二有机基二硫化物的收率中等，并没有发现二有机基二碲化物形成产物。关键的转变可归因于硒离子对苄基取代的炔丙醇的碳-碳三键活化，在活化的三键处芳环的电子云的反攻击以及通过专有的6-环化内挖过程。我们还发现，相应的2-有机硒基萘是硒-锂交换反应的合适底物，然后用醛进行捕集，得到相应的仲醇。