methyl 2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoacetate | 195070-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-2-(4-isopropylphenyl)acetate；methyl 2-oxo-2-(4-propan-2-ylphenyl)acetate
• CAS: 195070-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: KPEZHNBKXPCVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoacetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-isopropylphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Bamford-Stevens 反应进行化学计量光化学卡宾转移。

  摘要：

  重氮烷的光解是在温和且无金属的反应条件下进行卡宾转移反应的及时策略，并已发展成为传统金属催化卡宾转移反应的重要替代方案。主要限制之一在于卡宾中间体与剩余重氮烷分子快速发生的副反应，导致使用过量的反应伙伴，从而影响反应效率。在此，我们描述了一种利用 Bamford-Stevens 反应原位生成供体-受体重氮烷的方案。按照这种策略，可以最大限度地降低重氮烷反应伙伴的浓度，以减少不需要的副反应，并在化学计量反应条件下进行光化学卡宾转移反应。我们在 N-杂环的 CH 和 NH 官能化和环丙烷化反应中探索了这种方法，并在 51 个实例中证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904994
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-isopropylphenyl)acetate 以 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-thiopropionyl-aminoacid derivatives and their use as

  摘要：

  一种治疗人类或动物细菌感染的方法，包括与β-内酰胺类抗生素联合给药，给予公式(I)的氨基酸衍生物的治疗有效量或其药用可接受的盐、溶剂化合物或体内可水解酯的治疗有效量，其中：R为氢、形成盐的阳离子或体内可水解酯形成基团；R.sub.1为氢、(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤素原子或巯基、(C.sub.1-6)烷氧基、羟基、氨基、硝基、羧基、(C.sub.1-6)烷基羰氧基、(C.sub.1-6)烷氧羰基、甲酰基或(C.sub.1-6)烷基羰基取代，(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯基，(C.sub.2-6)炔基，芳基，芳基(C.sub.1-6)烷基，杂环烷基或杂环烷基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.2为氢，(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.3为氢，(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤素原子取代，(C.sub.3-7)环烷基，融合的芳基(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯基，(C.sub.2-6)炔基，芳基，芳基-(CHR.sub.10).sub.m --X--(CHR.sub.11).sub.n，杂环烷基或杂环烷基-(CHR.sub.10).sub.m --X--(CHR.sub.11).sub.n，其中m为0至3，n为1至3，每个R.sub.10和R.sub.11独立地为氢或(C.sub.1-4)烷基，X为O，S(O).sub.x，其中x为0-2，或键；R.sub.4为氢，或体内可水解的酰基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和(C.sub.1-6)烷基，或一起代表(CH.sub.2).sub.p，其中p为2至5。一些化合物本身被要求。

  公开号：

  US06048852A1

文献信息

• Access to Chiral Tertiary α-Hydroxy-β-Ynyl Esters via One-Pot Addition and Kinetic Resolution
  作者：Hong-Bin Chen、Wen-Han Lai、Yan Zhao、Dan-Dan Qin、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1340824

  日期：——

  Chiral amino alcohol promoted one-pot addition of zinc alkynylides to α-keto esters and kinetic resolution of the resulting tertiary propargylic alcohols was developed. The reaction provided us an alternative approach to access optically active tertiary α-hydroxy-β-ynyl esters with enantiomeric excesses up to 98%.

  手性氨基醇促进了炔酸锌向 α-酮酯的一锅加成，并开发了所得叔炔丙醇的动力学拆分。该反应为我们提供了一种替代方法来获得对映体过量高达 98% 的光学活性叔 α-羟基-β-炔基酯。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides
  作者：Guoxian Gu、Tilong Yang、Ouran Yu、Hua Qian、Jiang Wang、Jialin Wen、Li Dang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02912

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of α-keto amides to form α-hydroxy amides has been achieved with excellent results (up to >99% conversion and up to >99% ee, TON up to 100 000). As an example, this protocol was applied to the synthesis of (S)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol, the enantiomer of norepinephrine, which is widely used as an injectable drug for the treatment

  已经实现了高度对映选择性的铱催化的α-酮酰胺的氢化反应，形成α-羟基酰胺，具有优异的结果（转化率最高> 99％，ee最高> 99％，TON最高100000）。例如，该方案适用于去甲肾上腺素的对映异构体（S）-4-（2-氨基-1-羟乙基）苯-1,2-二醇的合成，该化合物被广泛用作严重低血压的治疗。还进行了密度泛函理论（DFT）计算以揭示反应机理。
• Hydroaminomethylation of olefins
  申请人：Briggs R. John

  公开号：US20050215825A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to a method comprising the step of contacting under hydroaminomethylation conditions, an olefin, an amine, a rhodium-phosphorous ligand, and synthesis gas (syngas). In particular, it has been discovered that, under some circumstances, a neutral rhodium-monodentate phosphite ligand is prescribed. The invention provides a simple way of making, in high yields and regiospecificity, a variety of products, including pharmacologically active products such as ibutilide, terfenadine, and fexofenadine, and derivatives thereof.

  本发明涉及一种方法，其步骤包括在氢胺甲基化条件下接触烯烃、胺、铑-膦配体和合成气（合成气）。特别是，在某些情况下发现，需要使用中性的铑-单齿膦酸酯配体。本发明提供了一种简单的方法，以高产率和区域特异性制备多种产品，包括具有药理活性的产品，如依布利特、特芬那定和费索芬那定及其衍生物。
• 10.1093/bulcsj/uoae078
  作者：Sakihara, Moriaki、Shimoyama, Shuhei、Kurosawa, Miki B.、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae078

  日期：——

  developed a method to synthesize deoxygenative functionalized products by reacting aromatic dicarbonyls with DBU, TMSOTf, diphenylphosphine oxide, and a range of nucleophiles. Moreover, we demonstrated that sequential application of phospha-Brook rearrangement and benzylic substitution conditions to aromatic aldehydes affords the deoxygenative functionalized products effectively. With highly nucleophilic

  在这项研究中，我们开发了一种通过将芳香族二羰基与 DBU、TMSOTf、二苯基膦氧化物和一系列亲核试剂反应来合成脱氧功能化产物的方法。此外，我们证明，将磷酸-Brook 重排和苄基取代条件依次应用于芳香醛可有效地提供脱氧功能化产物。使用高亲核试剂，可以在没有 TMSOTf 的情况下进行脱氧官能团化。
• Photohärtbares Gemisch
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007059B1

  公开（公告）日：1981-04-15