1-(2-oxocyclopentyl)-1,1,2,2-ethanetetracarbonitrile | 95081-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxocyclopentyl)-1,1,2,2-ethanetetracarbonitrile
• 英文别名: 1-(2-oxo-cyclopentyl)-ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；1-(2-Oxo-cyclopentyl)-aethan-1,1,2,2-tetracarbonitril；2-(1,1,2,2-Tetracyan-aethyl)-cyclopentanon-(1)；1-(2-Oxocyclopentyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 95081-84-8
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: HHEVNIQTDOUUNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  521.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxocyclopentyl)-1,1,2,2-ethanetetracarbonitrile 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-Amino-3a,4,5,6-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-3,6a-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-4,5-disubstituted 3,5-dicyano-4,5-dihydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519807
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 环戊酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(2-oxocyclopentyl)-1,1,2,2-ethanetetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈的宝石-二硝基衍生物

  摘要：

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.031

文献信息

• Synthesis of 4-Formyl-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitriles
  作者：V. P. Sheverdov、O. V. Ershov、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin、I. N. Bardasov、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1007/s11178-006-0034-8

  日期：2005.12

  β,β,γ,γ-Tetracyanoalkanones react with acrolein at a high rate to afford the corresponding 2-substituted 4-formyl-3-cyclopentene-1,1,2-tricarbonitriles in high yields. The reaction occurs under mild conditions and is quite applicable for modification of natural and biologically active compounds possessing an R′CHC(O)CR3 fragment to obtain their derivatives containing three cyano groups.

  β,β,γ,γ-四氰基烷酮与丙烯醛在较高反应速率下反应，以高产率生成相应的2-取代-4-醛基-3-环戊烯-1,1,2-三氰基化合物。该反应在温和条件下进行，非常适用于具有R'CHC(O)CR3片段的天然和生物活性化合物的修饰，以获得含有三个氰基的衍生物。
• Novel chromophores of cyanopyridine series with strong solvatochromism and near-infrared solid-state fluorescence
  作者：Sergey S. Chunikhin、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu Ievlev、Mikhail Yu Belikov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.024

  日期：2018.9

  intensively colored substances possessing a solid-state emission in the red and near-infrared region. Solutions thereof are characterized with a strong solvatochromic effect as well as weak blue fluorescence.

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin、O. V. Ershov

  DOI：10.1007/s11094-022-02638-7

  日期：2022.6

  A series of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles were synthesized. Their antiproliferative activity was studied. Substituents in the pyridine ring 5- and 6-positions influenced the activity of the molecules. 2-Oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile and 2-oxo-6-tert-butyl-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile slightly inhibited the growth of leukemia (with a tendency to a greater degree for K-562 and SR), brain cancer (with a tendency to a greater degree for SNB-75), prostate cancer (with a tendency to a greater degree of PC-3), and breast cancer cell lines (with a tendency to a greater degree for MCF-7).

  合成了一系列 2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二甲腈。研究了它们的抗增殖活性。吡啶环 5 位和 6 位上的取代基影响了分子的活性。2-氧代-2,5,6,7-四氢-1H-环戊并[b]吡啶-3,4-二甲腈和 2-氧代-6-叔丁基-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3,4-二甲腈对白血病的生长有轻微抑制作用（K-562 和 SR 的抑制作用更强）、脑癌（SNB-75 的抑制程度更高）、前列腺癌（PC-3 的抑制程度更高）和乳腺癌细胞系（MCF-7 的抑制程度更高）。
• Cyanocarbon Chemistry. IV.¹ Dicyanoketene Acetals
  作者：W. J. Middleton、V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01544a054

  日期：1958.6
• Cyanocarbon Chemistry. XV.¹ A New Synthesis of 3,4-Dicyano-2(1H)-pyridones
  作者：C. L. Dickinson

  DOI：10.1021/ja01501a063

  日期：1960.8