N-(3,4-dimethoxybenzyl)benzamide | 20781-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-3,4-dimethoxybenzylamine；N-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-benzamid；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 20781-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• mdl: MFCD04681355
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ODSOSJXLGRPHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)benzamide 在 五氯化磷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 以82.8%的产率得到1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-5-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF BIPHENYL DERIVATIVE

  摘要：

  该发明提供了一种生产方法，用作肾素II受体拮抗剂的中间体的双芳基四唑衍生物。该方法包括将芳基四唑衍生物与苯衍生物反应，去保护或还原所得化合物，并对去保护或还原的化合物进行卤代反应。

  公开号：

  US20120232283A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 L-酒石酸 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用镍纳米粒子还原 N-烷基化伯酰胺

  摘要：

  在这里，我们报告了镍纳米颗粒作为酰胺还原 N-烷基化的可重复使用的催化剂。这些基于 Ni 纳米颗粒的催化剂是通过在 SiO 2上以酒石酸和 2-甲基咪唑连接的 Ni 络合物为模板合成的，然后在氩气下热解制备。应用最佳的 Ni 纳米结构催化剂，在分子氢的存在下，用不同的醛对芳香族和杂环伯酰胺进行 N-烷基化，以良好到优异的产率获得结构多样的 N-烷基化酰胺。此外，该 N-烷基化方案的适用性已被证明可用于左乙拉西坦药物中伯酰胺基团的选择性功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132526

文献信息

• An Efficient Catalytic Amidation of Esters Promoted by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Ling-Yan Chen、Mei-Fang Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610355

  日期：2019.4

  amidation between esters and amines or hydrazines is described. This strategy was tolerant for a wide scope of substrates, affording a series of amides (or hydrazides) in good to excellent yields (60–96%) under simple conditions. The approach was also used to synthesize the pharmaceutically relevant antidepressant moclobemide in 85% yield. An efficient NHC-catalyzed amidation between esters and amines or

  摘要 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。
• [EN] 2-AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES AS BETA-2 ADRENORECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-PYRIDINE UTILES COMME AGONISTES DE RECEPTEURS BETA-2 ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108675A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及到式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中具有用途，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Three-component synthesis of amidomethylarenes and -heteroarenes over Hβ zeolite under solvent-free conditions
  作者：Durgaiah Chevella、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、Rammurthy Banothu、Krishna Sai Gajula、Boris Ivanovich Kutepov、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.11.002

  日期：2018.2

  A highly efficient and eco-friendly protocol has been described for the synthesis of amidomethylarenes and -heteroarenes via one-pot three-component coupling reaction of amides, aldehydes and (hetero)arenes over a heterogeneous catalyst (Hβ zeolite) in solvent-free conditions. The scope and limitations of this catalytic process are demonstrated with various amides and arenes and the corresponding amidoalkylated

  对于无溶剂条件下酰胺，醛和（杂）芳烃的一锅三组分偶联反应，已经描述了一种高效，环保的方案，用于酰胺基甲基芳烃和-杂芳烃的合成。 。用各种酰胺和芳烃证明了该催化方法的范围和局限性，并且以中等至优异的产率获得了相应的酰胺烷基化的芳烃产物。初步的力学见解（对照实验）表明，双酰胺和/或N-（羟甲基）苯甲酰胺可能是该反应的中间体。此外，该催化剂可以重复使用而不会显着降低催化活性，并且仅产生水作为副产物。
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。
• Half‐Sandwich Ruthenium Complexes Bearing Hemilabile κ ² ‐( <i>C</i> , <i>S</i> )−Thioether‐Functionalized NHC Ligands: Application to Amide Synthesis from Alcohol and Amine
  作者：Julien Egly、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202101033

  日期：2022.3.18

  A series of cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes with thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (imidazole and benzimidazole-based) have been prepared and used in the amidation reaction. The scope of the reaction has been investigated using the best catalyst.

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。