(methoxymethylene)cyclopentane | 19684-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methoxymethylene)cyclopentane
• 英文别名: Methoxymethylidenecyclopentane
• CAS: 19684-48-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: XJDHMMRGHOVOPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methoxymethylene)cyclopentane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 环戊基甲醛
  参考文献：
  名称：

  钌烯烃复分解催化剂分解途径的抑制：高效乙烯醇分解催化剂的开发

  摘要：

  已经开发出带有新型刚性螺环烷基氨基卡宾（CAAC）的钌基Hoveyda型烯烃复分解催化剂。它们的特点是通过 β-消除和双分子途径对分解具有出色的稳定性，从而使种子油衍生的脂肪酸酯与乙烯的交叉复分解（乙烯醇分解）达到前所未有的效率。将低至 100 ppb 的催化剂负载量应用于模型底物油酸甲酯的乙烯醇分解，导致显着的周转数 (TON) 达到 260 万，显着高于之前报道的水平（1 ppm 时 TON 340 000，0.5 ppm 时 TON 744 000）催化剂负载量）。源自高油酸葵花籽油和菜籽油的甲酯的乙烯醇解首次在 0.5 ppm 催化剂负载量下有效地进行，催化剂负载量高达 964 000，易于工业规模使用，且廉价且可再生。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10635
• 作为产物：
  描述：

  1-oxa-3-azaspiro[4.4]nonan-2-one 在 盐酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (methoxymethylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Formation of unsaturated carbenes by alkaline treatment of N-nitrosooxazolidones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01257a008

文献信息

• A novel route to aldehydic enol ethers and enamines
  作者：J.C. Gilbert、U. Weerasooriya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71480-8

  日期：1980.1

  Base-promoted reaction of dimethyl diazomethylphosphonate () with dialkyl and cyclic ketones in the presence of alcohols and of amines affords aldehydic enol ethers and enamines, respectively.

  在醇和胺的存在下，重氮二甲基膦酸二甲酯（）与二烷基和环状酮的碱促进反应分别得到醛烯醇醚和烯胺。
• 一种合成α-1,3-二噻烷取代醛类化合物的方 法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107151239B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种合成α‑1,3‑二噻烷取代醛类化合物的方法，其制备方法包括以下步骤：在活化剂N‑氯代丁二酰亚胺和催化剂Cu(II)存在下，将1,3‑二噻烷与取代烯醚溶解于有机溶剂中，在室温～50℃反应1～4小时，分离纯化得到α‑1,3‑二噻烷取代醛类化合物。本发明操作条件温和，不需要苛刻的除水操作及装置，所使用的商品化烯醚化合物廉价易得，反应过程简单，具有良好的官能团耐受性，具有有益的技术效果，可以很好地应用于科学研究和工业化生产中。
• Chemical model for a mechanism of inactivation of monoamine oxidase by heterocyclic compounds. Electronic effects on acetal hydrolysis
  作者：Richard B. Silverman、Charles Z. Ding

  DOI：10.1021/ja00064a020

  日期：1993.6

  Monoamine oxidase (MAO) was shown previously to undergo time-dependent inhibition by 5-(aminomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone (3, X=N, Y=O, R=Me, R'=H), cis- and trans-5-(aminomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one (5, R=Me), and 4-(aminomethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinone (6, R=Me). Two approaches are taken in this article to test the hypothesis that the cause for this

  先前显示单胺氧化酶 (MAO) 会受到 5-(氨基甲基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-恶唑烷酮 (3, X=N, Y=O, R=Me, R'= H)、顺-和反-5-(氨基甲基)-3-(4-甲氧基苯基)二氢呋喃-2(3H)-酮(5，R=Me)和4-(氨基甲基)-1-(4-甲氧基苯基) )-2-吡咯烷酮 (6, R=Me)。本文采用两种方法来检验这种抑制的原因是杂环对酶加合物的吸电子稳定性的假设。首先，测量了被抑制酶的再激活率，它们与杂环的吸电子能力的强度定性相关
• Mn(III)-promoted annulation of enol ethers and esters to fused or spiro 2-cyclopentenones
  作者：E.J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95679-x

  日期：1987.1

  Manganese(III)-promoted addition of various 1,3-dicarbonyl compounds to enol ethers or terminal enol esters, followed by hydrolysis of the resulting adducts and base catalyzed aldol cyclization provides an effective process for the synthesis of a wide range of fused and spiro 2-cyclopentenones.

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。
• Practical preparation of methyl vinyl ethers through the direct coupling of ketones with CHCl₂OMe promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Bakthavachalam Ananthan、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1416635

  日期：2018.4.3

  practical reagent for the preparation of vinyl ether with good to excellent yield. This method efficiently effects methoxymethylenation or vinyl ether formation of enolizable, nonenolizable, and sterically hindered ketones. The complexation of Ti–Mg–CHOMe was facilitated, presumably, by THF dramatically increasing the feasibility; and scope of this protocol is to produce vinyl ethers which can be used

  摘要在本文中，我们利用一种新的亚甲基卡宾作为一种极其简单且高度实用的试剂来制备乙烯基醚，收率良好。该方法有效地影响可烯醇化、不可烯醇化和空间位阻酮的甲氧基甲基化或乙烯基醚形成。据推测，THF 促进了 Ti-Mg-CHOMe 的络合，从而显着提高了可行性；该协议的范围是生产乙烯基醚，可用作制备生物有用分子的方便构建块。图形概要