5-Phenyl-3,3,5-trimethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 77415-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Phenyl-3,3,5-trimethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3,3,5-trimethyl-5-phenyl-dihydro-2(3H)-furanone；3,3,5-Trimethyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 77415-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UNBOHAJXCDZHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙苯 、 溶剂黄146 、 异丁酸 、 5-Phenyl-3,3,5-trimethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 、 potassium n-butyrate 生成 二氢-5-甲基-5-苯基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  GIORDANO C.; BELLI A.; CITTERIO A.; MINISCI F., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3559-3562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylpent-3-enoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 silver orthophosphate 、 4-碘联苯 、 palladium diacetate 、 2-methyl-2-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl) propanoic acid 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-Phenyl-3,3,5-trimethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ligand‐Enabled Double γ‐C(sp³)−H Functionalization of Aliphatic Acids: One‐Step Synthesis of γ‐Arylated γ‐Lactones

  摘要：

  摘要线性游离羧酸的γ-亚甲基 C(sp3)-H 功能化仍然是一项重大挑战。在此，我们报告了一种 L、X 型 CarboxPyridone 配体催化的脂肪族酸的γ-芳基化和γ-内酯化串联反应。以脂肪族酸为原料，一步合成多种γ-芳基化γ-内酯，收率从中等到良好。芳基化内酯很容易转化为二取代的四氢呋喃，这是生物活性分子中的一个重要支架。

  DOI：

  10.1002/anie.202312331

文献信息

• Lithium- α-lithioacetate and β-lithiopropionate: useful intermediates in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00794-2

  日期：2000.7

  The reaction of chloroacetic acid and 3-chloropropionic acid with a base (LDA or BunLi, respectively) and then with an excess of lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5%) in the presence of different electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected hydroxy acids, which in the second case are directly

  氯乙酸和3-氯丙酸与碱（分别为LDA或Bu n Li）的反应，然后与过量的锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）反应在不同的亲电子试剂的存在下[卜吨CHO，苯甲醛，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe]在THF中在-78℃下引线，与水水解后，与预期的羟基酸，其中在所述第二在酸性条件下，直接将其环化，得到预期的γ-内酯。
• Regioselective Synthesis of γ-Lactones by Iron-Catalyzed Radical Annulation of Alkenes with α-Halocarboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：Masayuki Iwasaki、Natsumi Miki、Yuichi Ikemoto、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01436

  日期：2018.7.6

  An abundant and low toxicity iron catalyst has enabled regioselective annulation of alkenes with α-halocarboxylic acids and their derivatives. The reaction proceeds smoothly without any additional ligands, bases, and additives to afford a variety of γ-lactones in good yields. A proposed reaction pathway through radical annulation is supported by some mechanistic studies, involving radical clock and

  丰富而低毒的铁催化剂已使烯烃与α-卤代羧酸及其衍生物的区域选择性环化成为可能。反应平稳进行，无需任何其他配体，碱和添加剂，以高收率得到各种γ-内酯。通过自由基环化的拟议反应途径得到了一些机理研究的支持，其中包括自由基钟和同位素标记实验。本方法应用于铁粉促进的γ-内酯的实际合成中。
• Cu-catalyzed intermolecular oxyalkylation of styrenes under air: access to diverse iminolactones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Shukuan Mao、Xiaoran Ren、Yingtao Wu、Hao Cui

  DOI：10.1039/c7ra07306b

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed oxyalkylation of styrenes with α-bromoacetamides for the synthesis of iminolactones was developed under air.

  一种实用、简单、高效的铜催化氧烷基化苯乙烯与α-溴乙酰胺合成亚胺内酯的方法在空气中开发。
• Electron-transfer processes
  作者：Claudio Giordano、Aldo Belli、Attilio Citterio、Francesco Minisci

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88052-5

  日期：1980.1

  A new synthesis of γ-lactones by peroxydisulfate oxidation of isopropylbenzenes is described. Evidence concerning the free-radical mechanism is reported; the intermediate formation of alkyl and benzyl radicals is evidenced by trapping them with quinoxaline. The role of the iron catalyst is discussed.

  描述了一种通过异丙基苯的过氧二硫酸盐氧化合成γ-内酯的新方法。报告了有关自由基机制的证据；烷基和苄基的中间形成可以通过用喹喔啉捕获来证明。讨论了铁催化剂的作用。
• Electron-transfer processes: new synthesis of .gamma.-lactones by peroxydisulfate oxidation of aliphatic carboxylic acids in the presence of olefins
  作者：Claudio Giordano、Aldo Belli、Francesco Casagrande、Gianfranco Guglielmetti、Attilio Citterio

  DOI：10.1021/jo00328a040

  日期：1981.7