(Z)-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1231255-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-ynyl)benzene；1-((Z)-4-bromo-3-propylhept-3-en-1-ynyl)benzene；(Z)-4-bromo-3-propyl-1-phenylhept-3-en-1-yne；[(Z)-4-bromo-3-propylhept-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1231255-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₉Br
• 分子量: 291.231
• InChiKey: CYIITRBHHHEWGW-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 碘化铵 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-iodo-2-phenyl-4,5-dipropylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的乙烯基C（sp2）-Br键裂解和溴代炔杂环杂环获得取代的噻吩。

  摘要：

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01733
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 苯基溴乙炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  黄金（I）催化的1,3-二烯-5-炔的环化对映体合成环戊二烯

  摘要：

  金（I）催化的1,3-二烯基-5-炔烃的烷氧基环化反应已开发出一种难以捉摸的手性环戊二烯的不对称合成方法。这些底物在完全非对映选择性Diels-Alder环加成反应中的应用（可以从一个非手性1,3-dien-5-ynes在一锅中进行），可以制备带有五个对映异构体过量的立体中心的高度官能化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300448

文献信息

• Synthesis of Amides via Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides
  作者：Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Yibiao Li、Azhong Wang、Huawen Huang

  DOI：10.1021/ol103081y

  日期：2011.3.4

  A new and efficient method for the synthesis of amides via palladium-catalyzed C−C coupling of aryl halides with isocyanides is reported, by which a series of amides were formed from readily available starting materials under mild conditions. This transformation could extend its use to the synthesis of natural products and significant pharmaceuticals.

  报道了通过钯催化的芳基卤化物与异氰酸酯的C-C偶联合成酰胺的一种新的有效方法，通过该方法在温和的条件下由易于获得的起始原料形成了一系列酰胺。这种转变可以将其用途扩展到天然产物和重要药物的合成。
• Expedient Synthesis of Functionalized Conjugated Enynes: Palladium-Catalyzed Bromoalkynylation of Alkynes
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang、Zhenning Feng

  DOI：10.1002/anie.201000003

  日期：2010.4.26

  Side by side: Direct cis addition of bromoalkynes 1 to various alkynes 2 was found to proceed in the presence of a PdII catalyst to give difunctionalized enyne products 3. The method is facile for the synthesis of bromo alkenynes. Furthermore, an unusual mechanism is proposed.

  并排：发现在Pd II催化剂存在下，将 溴代炔烃1直接顺式加成至各种炔烃2中可得到双官能化的炔烃产物3。该方法易于合成溴代炔烃。此外，提出了一种不寻常的机制。
• Versatile Synthesis of Phospholides from Open-Chain Precursors. Application to Annelated Pyrrole– and Silole–Phosphole Rings
  作者：Youzhi Xu、Zhihua Wang、Zhenjie Gan、Qiuzhen Xi、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00598

  日期：2015.4.3

  Phospholides are easily obtained by treatment of the open-chain acetylenic phosphines shown by an excess of lithium at room temperature in THF (12 examples).

  通过在室温下用THF中过量的锂表示开链炔膦，可以容易地获得磷化物（12个实例）。
• Rhodium-catalysed intramolecular trans-bis-silylation of alkynes to synthesise 3-silyl-1-benzosiloles
  作者：Takanori Matsuda、Yoichiro Ichioka

  DOI：10.1039/c2ob25242b

  日期：——

  Intramolecular addition of a Si–Si bond across a C–C triple bond occurs in a trans fashion in the presence of rhodium(I) catalysts. The trans-bis-silylation reaction of (2-alkynylphenyl)disilanes affords 3-silyl-1-benzosiloles.

  在铑(I)催化剂的存在下，Si–Si键在C–C三键上的分子内加成以反式方式进行。反式双硅化反应生成(2-炔基苯基)二硅烷，产生3-硅基-1-苯并硅烯。
• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Cyclization of 1-Hydrosilyl-4-silyl-1,3-enynes to Polysubstituted Siloles
  作者：Hidenori Kinoshita、Akihiro Ueda、Hiroki Fukumoto、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00038

  日期：2017.2.17

  siloles is described. The reaction of 1-hydrosilyl-4-silyl-1,3-enynes with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) gave multisubstituted siloles in good to high yields. This method could be applied to the synthesis of benzosiloles using 2-hydrosilyl-1-(silylethynyl)benzenes as substrates. The silole formation was also promoted even by a substoichiometric amount of DIBAL-H. The reaction provides a straightforward

  描述了一种制备不对称多取代甲硅烷的有效方法。1-氢甲硅烷基-4-甲硅烷基-1,3-炔烃与氢化二异丁基铝（DIBAL-H）的反应以良好或高收率得到多取代的甲硅烷基。该方法可用于以2-氢甲硅烷基-1-（甲硅烷基乙炔基）苯为底物的苯并甲硅烷基的合成。甚至通过亚化学计量的DIBAL-H也促进了硅溶胶的形成。该反应提供了制备甲硅烷和苯甲硅烷的直接方法。