5-(羟甲基)-2,3-二甲基环戊-2-烯-1-酮 | 71719-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(羟甲基)-2,3-二甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-2,3-dimethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 71719-44-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QUXUSAUPOUULTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟甲基)-2,3-二甲基环戊-2-烯-1-酮 在 copper (I) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以82%的产率得到2,3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-磷酰基硫化物将1，3-转化为1，4-二羰基化合物。二氢茉莉酮和甲基新霉素B的全合成。

  摘要：

  描述了一种有效的合成1,4-二羰基体系的方法，涉及α-磷酰硫与半保护的1,3-二羰基化合物的霍纳-维蒂希反应，然后水解所形成的乙烯基硫化物。报道二氢茉莉酮和采用这种方法甲霉素B的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87310-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 copper(I) bromide 正丁基锂 、 二叔丁基过氧化物 、 acetylacetonate de vanadyle 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(羟甲基)-2,3-二甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthese et cyclisation oxydante de triene-2,3,5 ols-1 en hydroxyalkyl-5 cyclopentene-2 ones-1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91546-7

文献信息

• Newton, Roger F.; Reynolds, Derek P., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 7, p. 527 - 532
  作者：Newton, Roger F.、Reynolds, Derek P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese et cyclisation oxydante de triene-2,3,5 ols-1 en hydroxyalkyl-5 cyclopentene-2 ones-1
  作者：Alain Doutheau、Jacques Sartoretti、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91546-7

  日期：1983.1
• Conversion of 1,3- into 1,4-dicarbonyl compounds by means of α-phosphoryl sulphides. Total synthesis of dihydrojasmone and methylenomycin B.
  作者：Marian Mikołajczyk、Sławomir Grzejszczak、Piotr Łyźwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87310-4

  日期：1982.1

  An effective synthesis of 1,4-dicarbonyl systems involving the Horner—Wittig reaction of α-phosphoryl sulphides with the half-protected 1,3-dicarbonyl compounds followed by hydrolysis of the vinyl sulphides formed is described. The total synthesis of dihydrojasmone and methylenomycin B employing this approach is reported.

  描述了一种有效的合成1,4-二羰基体系的方法，涉及α-磷酰硫与半保护的1,3-二羰基化合物的霍纳-维蒂希反应，然后水解所形成的乙烯基硫化物。报道二氢茉莉酮和采用这种方法甲霉素B的全合成。