8-methoxy-N-methylphenanthridine-6(5H)-one | 92955-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-N-methylphenanthridine-6(5H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-5-methyl-6(5H)-phenanthridinone；8-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one；8-methoxy-N-methylphenanthridin-6(5H)-one；8-Methoxy-5-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 92955-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: AQWIHOAALAJXOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methoxy-N-methylphenanthridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧取代基对苯甲酰苯胺Pd辅助联芳基偶联反应区域选择性的影响

  摘要：

  本研究研究了N-（2-碘苯基）苯甲酰胺的苯甲酰基部分中的氧取代基对其Pd辅助联芳基偶联反应中偶联位置的影响。具有亚甲基二氧基和酰氧基的苯甲酰胺产生的邻位产物主要是与更受阻的碳原子相连而形成的。从空间效应和协同效应的角度讨论了该机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.167

文献信息

• A Pd-catalyzed, boron ester-mediated, reductive cross-coupling of two aryl halides to synthesize tricyclic biaryls
  作者：Zhilong Chen、Xiaodong Wang

  DOI：10.1039/c7ob01237c

  日期：——

  Tricyclic biaryls are important scaffold structures in many natural products and lead compounds in drug discovery. The formation of a biaryl unit is often the key step for the synthesis of tricyclic biaryls. Despite significant progress toward the synthesis of biaryl compounds in recent years, the direct cross-coupling of two different aryl halides is still challenging and robust methods are lacking

  三环联芳基在许多天然产物中是重要的支架结构，在药物发现中是先导化合物。联芳基单元的形成通常是合成三环联芳基的关键步骤。尽管近年来在合成联芳基化合物方面取得了重大进展，但是两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联仍然具有挑战性，并且缺乏可靠的方法。在本文中，我们报道了在钯催化剂和硼酸酯存在下两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联，这为合成三环联芳基提供了一种新的有用的互补方法。
• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。
• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。
• Microwave assisted synthesis of phenanthridinones and dihydrophenanthridines by vasicine/KOtBu promoted intramolecular C–H arylation
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Shruti Sharma、Onkar S. Nayal、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c6ob01362g

  日期：——

  simple, efficient, rapid and transition metal-free methodology has been developed by utilizing vasicine (a natural product), as a catalyst for the synthesis of phenanthridinones and dihydrophenanthridines. The reaction proceeds through intramolecular C–H arylation with aryl halides in the presence of KOtBu as a base under microwave irradiation in sulfolane as a solvent. The reaction proceeds well with various

  已经开发了一种简单，有效，快速且无过渡金属的方法，该方法通过利用vasicine（天然产物）作为合成菲啶酮和二氢菲啶的催化剂。通过分子内C-H芳基化反应的进行，在KO的存在下芳基卤化物吨卜如在环丁砜微波辐射下碱作为溶剂。该反应在使用各种芳基碘，溴化物的情况下进行得很好，而在反应性较低的芳基氯化物下反应则更为显着，持续15分钟，从而以45-90％的收率提供了相应的产物。