2-methyltropone | 29639-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-methyltropone
• 英文别名: 2-Methyl-tropon；2,4,6-Cycloheptatriene-1-one,2-methyl-；2-methylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 29639-53-0
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: BGVBGLVINIPULX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyltropone 在 diphosphorus pentasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-methyltropothione
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis, Spectroscopic Properties, and Dipole Moments of 2-Substituted Tropothiones

  摘要：

  几种具有电子给体基团（如甲基、苯基、氨基、甲氨基、羟基、甲氧基或硫甲基）的2-取代类萜烯硫酮（2,4,6-环七烯-1-硫酮）通过从相应的类萜酮直接硫化反应合成，采用一锅法。在与不稳定的母体类萜烯硫酮（1a）相比，这些大多数2-取代衍生物对空气不敏感，并且是热稳定化合物，可以在室温下处理。这些类萜烯硫酮衍生物通过光谱和偶极矩测量进行了表征。红外光谱显示在约1100—1040 cm−1处有ν(C=S)的振动。紫外-可见光谱显示伴随n–π*跃迁的三个π–π*跃迁。400-MHz的1H NMR光谱显示，仅有7位的质子因强C=S各向异性而与其他环上的质子分开共振。13C NMR（100.6 MHz）光谱中，C=S碳信号出现在< δ = 183，其他环碳的共振在δ = 154—112。变温13C和14N NMR光谱研究表明，2-氨基和2-(甲氨基)类萜烯硫酮以大约64 : 36的比例存在于硫酮与烯硫醇结构的平衡混合物中。这与之前的研究结果不同，后者表明这些结构仅存在于硫酮形态。对一些1a衍生物的偶极矩进行了测量，并与相应类萜酮的偶极矩进行了比较。这些获得的类萜烯硫酮衍生物比母体化合物1a和相应类萜酮更具离子性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3699
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-methyltropone
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯体系的阳极氧化及其在合成非苯类芳族化合物中的应用

  摘要：

  现已发现，环庚烯的阳极氧化是制备各种非苯甲酸酯类芳香族化合物（如对甲苯二铵盐，托洛酮，对苯二酚，2H-环庚[b]呋喃-2-酮和天青石。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87049-6

文献信息

• Cyclopentannulation reactions with organoiron reagents. Facile construction of functionalized hydroazulenes
  作者：M. Rosenblum、J. C. Watkins

  DOI：10.1021/ja00173a020

  日期：1990.8

  ketohydroazulene cycloadducts derived, in each reaction, from a single tautomeric tropyllium cation. The further reaction of two such cycloadducts with lithium dimethyl cuprate gave tricyclic ketones, through a sequence depicted as involving initial formation of an anionic acyliron complex, followed by migratory insertion and an intramolecular aldol condensation

  通过用三甲基甲硅烷基或二正丁基硼三氟甲磺酸酯处理，将三羰基肌钙铁酮、2-甲基肌钙铁酮三羰基和 4-甲基肌钙铁酮三羰基转化为流动的三羰基肌钙铁酮盐。这些戊二烯基阳离子与 (η 1 -烯丙基)-、(η 1 -炔丙基)- 和 (η 1 -烯丙基) Fp 络合物 [Fp=C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] 反应生成酮氢芴环加合物，在每个反应，来自单个互变异构的 tropyllium 阳离子。两个这样的环加合物与二甲基铜酸锂的进一步反应得到三环酮，其序列描述为最初形成阴离子酰基配合物，然后迁移插入和分子内醛醇缩合
• Unique Condensation Reactions of Tropones with Bis(benzoylthio)trithiafulvene Leading to 10a<i>H</i>-Cyclohepta[<i>c</i>]-1,3-dithiolo[<i>e</i>][1,2]dithiin-2-thione
  作者：Katsuhiro Saito、Kazuaki Ito、Chizuko Kabuto、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.64.2383

  日期：1991.8

  Reactions of tropone derivatives with 4,5-bis(benzoylthio)-1,3-dithiole-2-thione (2,3,6-trithiafulvene derivative) afforded 1,3,5-cycloheptatriene derivatives doubly substituted by trithiafulvene and S–S groups (10aH-cyclohepta[c]-1,3-dithiolo[e][1,2]dithiin-2-thione). The structure of the 1,3,5-cycloheptatriene derivative and its crystal structure were investigated by single crystal X-ray analysis to show the existence of a unique three-dimensional network of the molecules through S···S contacts.

  与4,5-双(苯甲酰硫)-1,3-二硫噻唑-2-硫酮（2,3,6-三硫富烯衍生物）反应的脱氢莰烯衍生物得到双重取代的1,3,5-环庚三烯衍生物，取代基为三硫富烯和S–S基团（10aH-环庚[c]-1,3-二硫噻唑[e][1,2]二硫烯-2-硫酮）。通过单晶X射线分析对1,3,5-环庚三烯衍生物的结构及其晶体结构进行了研究，显示了通过S···S接触存在独特的三维分子网络。
• [6 + 4] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cobaloxime 1,3-Dienyl Complexes and Tropones
  作者：Ramakrishna R. Pidaparthi、Mark E. Welker、Cynthia S. Day

  DOI：10.1021/om050983e

  日期：2006.2.1

  to participate in cycloaddition reactions with a variety of tropones. In general, tropones that do not contain electron-withdrawing substituents react with dienyl complexes via [6 + 4] cycloaddition and tropones that are substituted with at least one additional electron-withdrawing group react via [4 + 2] cycloaddition. Both types of metal-substituted cycloadducts ([6 + 4] and [4 + 2]) presented here

  1,3-二烯-2-基（Rpyr）双（二甲基乙二酰肟基）钴（III）配合物（R = H，NMe 2）已显示出与多种托酮的环加成反应。通常，不包含吸电子取代基的托克酮通过[6 + 4]环加成与二烯基配合物反应，被至少一个另外的吸电子基团取代的托克酮通过[4 + 2]环加成反应。本文介绍的两种类型的金属取代的环加合物（[6 + 4]和[4 + 2]）也已通过X射线晶体学表征。
• ON THE REACTION OF<i>N</i>-VINYLIMINOPHOSPHORANES. A NOVEL ROUTE TO 1-AZAAZULENE RING SYSTEM UTILIZING AZA-WITTIG REACTION
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.463

  日期：1986.4.5

  phenylphosphorane, conveniently prepared from α-azidostyrene and triphenylphosphine, readily undergoes an annelation reaction with tropone derivatives to result in the formation of 1-azaazulene ring system.

  N-(1-苯基) 乙烯基亚氨基三苯基膦，方便地由 α-叠氮苯乙烯和三苯基膦制备，容易与托酮衍生物发生退火反应，形成 1-氮杂芴环系统。
• Selective trapping of rearranged spirocyclic isodicyclopentadienes by tropone
  作者：Leo A. Paquette、Susan J. Hathaway、Judith C. Gallucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81256-9

  日期：1984.1

  The unparalleled substituent-dependent regulation of the course of cycloaddition reactions between isodicyclopentadienes and tropones is described.

  描述了无与伦比的取代基依赖性的异二环戊二烯与托克酮之间的环加成反应过程的调节。