2-(2-Azidophenyl)ethanol | 31590-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Azidophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(o-Azidophenyl)ethanol；2-(2-Azidophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 31590-12-2
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: FZCWOUWGGATOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Azidophenyl)ethanol 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of phenyl azides with homoallylic or allylic ortho substituents and the consequences of triazoline fragmentation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a008
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-Azidophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过邻甲苯基硝基衍生物中的 1,4-氢迁移光化学生成亚氨基醌甲基化物

  摘要：

  已经使用基质分离光谱和密度泛函计算研究了一系列邻甲苯基叠氮化物衍生物的光化学，这些衍生物在苄基位置带有多种取代基。已经发现，引入具有孤对的任何取代基（即，R = Br、Cl、MeO、Me2N）允许发生 1,4-氢转移，产生亚氨基醌甲基化物。然而，苄基位置的额外甲基不会促进光化学转化为亚氨基醌甲基化物。如果苄基取代基本身是环系统的一部分，则该环的大小起着重要作用。因此，2-甲基-8-硝基四氢异喹啉很容易重排，而4-硝基邻苯不会发生反应。密度泛函计算 [B3LYP/6-31G(d)] 已用于了解反应。已经发现活化能强烈依赖于取代基的性质，如果 R = NMe2 则最低。将苄基取代基并入环会降低系统的灵活性并导致障碍显着增加。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2447::aid-ejoc2447>3.0.co;2-n

文献信息

• Highly Substituted Δ ³ ‐1,2,3‐Triazolines: Solid‐State Emitters with Electrofluorochromic Behavior
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Albert Ruggi、Ophélie Marie Planes、Anne‐Sophie Chauvin、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Andrzej Sienkiewicz、Alberto Fabrizio、Clémence Corminboeuf、Kay Severin

  DOI：10.1002/chem.201901345

  日期：2019.5.10

  substituted Δ3‐1,2,3‐triazolines can be prepared by reaction of triarylvinyl Grignard reagents with functionalized organic azides. The heterocycles are fluorescent in the solid state, and—depending on the substituents—they can display aggregation‐induced emission. Upon oxidation, the triazolines form stable radical cations with altered photophysical properties. Therefore, they represent rare examples of

  高度取代的Δ 3 -1,2,3- triazolines可以通过用官能化有机叠氮化物triarylvinyl格氏试剂的反应来制备。杂环在固态时是发荧光的，并且取决于取代基，它们可以显示聚集诱导的发射。在氧化时，三唑啉形成具有改变的光物理性质的稳定的自由基阳离子。因此，它们代表了具有内在电致变色行为的固态发射器的罕见示例。
• Phenethylthiazolethiourea (PETT) Compounds, a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 1. Synthesis and Basic Structure-Activity Relationship Studies of PETT Analogs
  作者：Frank W. Bell、Amanda S. Cantrell、Marita Hoegberg、S. Richard Jaskunas、Nils Gunnar Johansson、Christopher L. Jordan、Michael D. Kinnick、Peter Lind、John M. Morin

  DOI：10.1021/jm00025a010

  日期：1995.12

  of potent specific HIV-1 inhibitory compounds is described. The lead compound in the series, N-(2-phenethyl)-N'-(2-thiazolyl)thiourea (1), inhibits HIV-1 RT using rCdG as the template with an IC50 of 0.9 microM. In MT-4 cells, compound 1 inhibits HIV-1 with an ED50 of 1.3 microM. The 50% cytotoxic dose in cell culture is > 380 microM. The chemical structure-activity relationship (SAR) was developed

  描述了一系列新的有效的特异性HIV-1抑制化合物。该系列中的主要化合物N-（2-苯乙基）-N'-（2-噻唑基）硫脲（1）使用rCdG作为模板抑制HIV-1 RT，IC50为0.9 microM。在MT-4细胞中，化合物1抑制HIV-1的ED50为1.3 microM。细胞培养物中50％的细胞毒性剂量> 380 microM。通过将铅化合物概念上划分为四个象限来建立化学结构-活性关系（SAR）。搜救战略分为两个阶段。第一阶段涉及通过象限1-4的独立变化来优化抗病毒活性。第二阶段涉及制备结合了这些取代基中最好的杂化结构。进一步的SAR研究和药代动力学考虑导致鉴定N-（2-吡啶基）-N' -（5-溴-2-吡啶基）-硫脲（62; LY300046.HCl）可作为临床评估的候选药物。LY300046.HCl抑制HIV-1 RT的IC50为15 nM，在细胞培养中的ED50为20 nM。
• A catalytic intramolecular nitrene insertion into a copper(<scp>i</scp>)–N-heterocyclic carbene bond yielding fused nitrogen heterocycles
  作者：Kévin Fauché、Lionel Nauton、Laurent Jouffret、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier

  DOI：10.1039/c6cc09160a

  日期：——

  N-(2-azidophenyl)azolium salts were easily prepared and reacted with copper(I) in conditions allowing the formation of NHC complexes. In these conditions, the formation of benzimidazo-fused heterocycles occurred in catalytic, efficient and...

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。
• Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane
  作者：Ming-Wu Ding、Wen-Jing Li、Fen-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259280

  日期：2011.1

  N-Acyl indolines were obtained unexpectedly from a consecutive cyclization of iminophosphorane in refluxing xylene or 1,2-dichlorobenzene in good yields. This new approach provides an efficient and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。
• Process for the preparation of organic azides
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1029867A2

  公开（公告）日：2000-08-23

  A process for the addition of an azide function to an organic compound in which process a mixture is prepared by adding an epoxide-derivative of the organic compound and an alkali metal azide salt to a solvent is described. The mixture is heated to a reaction temperature at which the epoxide-derivative and the azide can react to form an azide derivative of the organic compound. An amount, near equimolar to the epoxide derivative, of a (1-6C)alkyl-(2-4C)carboxylic acid ester having a boiling point above the reaction temperature is added to the mixture before and/or during the reaction.

  描述了一种向有机化合物添加叠氮功能的工艺，在该工艺中，通过向溶剂中加入有机化合物的环氧化物衍生物和碱金属叠氮盐来制备混合物。将混合物加热至反应温度，在此温度下环氧化物衍生物和叠氮化物发生反应，形成有机化合物的叠氮化物衍生物。在反应前和/或反应过程中，向混合物中加入一定量的沸点高于反应温度的(1-6C)烷基-(2-4C)羧酸酯，其含量接近环氧化物衍生物的等摩尔量。