2-(o-azidophenyl)ethylamine | 146954-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-azidophenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-azidophenethylamine；2-(2-Azidophenyl)ethanamine
• CAS: 146954-29-2
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: YRESLFBXSPQIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-azidophenyl)ethylamine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[3-(1-hydroxy)propyl]-5-[(o-azidophenethyl)(methyl)amino]valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of photoactivable biotin-conjugated verapamil derivatives for the study of P-170 glycoprotein

  摘要：

  The design and synthesis of two photoactivable biotin-labeled analogues of verapamil (6 and 7) is reported. Preliminary evaluation of the biological profile of 6 (EDP 137) and 7 (EDP 141) shows that they have comparable affinities to that of verapamil for P-170, the protein responsible for multidrug resistance (MDR). Since both appear to bind irreversibly to the protein and the presence of biotin in their structure makes them easily detectable by avidin, they promise to be of great help in studying the protein and its mechanism of action.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00104-2
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(o-azidophenyl)ethyl>phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到2-(o-azidophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of bis(iminophosphoranes). One-pot preparation of rigid bicyclic guanidines

  摘要：

  A one-pot synthesis of [6 + 6], [6 + 7], and [6 + 8] bicyclic guanidines based on a new method of dihydropyrimido annelation, which involves reaction of bis(iminophosphoranes) with aryl isocyanates or isothiocyanates is described. The method is also applicable for the preparation of chiral bicyclic guanidines.

  DOI：

  10.1021/jo00059a015

文献信息

• Phenethylthiazolethiourea (PETT) Compounds, a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 1. Synthesis and Basic Structure-Activity Relationship Studies of PETT Analogs
  作者：Frank W. Bell、Amanda S. Cantrell、Marita Hoegberg、S. Richard Jaskunas、Nils Gunnar Johansson、Christopher L. Jordan、Michael D. Kinnick、Peter Lind、John M. Morin

  DOI：10.1021/jm00025a010

  日期：1995.12

  of potent specific HIV-1 inhibitory compounds is described. The lead compound in the series, N-(2-phenethyl)-N'-(2-thiazolyl)thiourea (1), inhibits HIV-1 RT using rCdG as the template with an IC50 of 0.9 microM. In MT-4 cells, compound 1 inhibits HIV-1 with an ED50 of 1.3 microM. The 50% cytotoxic dose in cell culture is > 380 microM. The chemical structure-activity relationship (SAR) was developed

  描述了一系列新的有效的特异性HIV-1抑制化合物。该系列中的主要化合物N-（2-苯乙基）-N'-（2-噻唑基）硫脲（1）使用rCdG作为模板抑制HIV-1 RT，IC50为0.9 microM。在MT-4细胞中，化合物1抑制HIV-1的ED50为1.3 microM。细胞培养物中50％的细胞毒性剂量> 380 microM。通过将铅化合物概念上划分为四个象限来建立化学结构-活性关系（SAR）。搜救战略分为两个阶段。第一阶段涉及通过象限1-4的独立变化来优化抗病毒活性。第二阶段涉及制备结合了这些取代基中最好的杂化结构。进一步的SAR研究和药代动力学考虑导致鉴定N-（2-吡啶基）-N' -（5-溴-2-吡啶基）-硫脲（62; LY300046.HCl）可作为临床评估的候选药物。LY300046.HCl抑制HIV-1 RT的IC50为15 nM，在细胞培养中的ED50为20 nM。
• New macrobicyclic triphosphazides and triphosphazenes formed by self-assembly of tripodal triazides with triphosphanes
  作者：Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、José Berná

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.056

  日期：2006.6

  The self-assembly of tris(3-azidobenzyl)amines with 1,1,1-tris[(diphenylphosphino)methyl]ethane via tripod–tripod coupling proceeds successfully to give chiral macrobicyclic triphosphazides. The heating of these macrobicyclic cages induces a remarkable stepwise triple extrusion of molecular nitrogen to afford tri-λ5-phosphazenes, which preserved the chiral, propeller-like topology of their precursors

  三（3-叠氮基苄基）胺与1,1,1-三[[（二苯基膦基）甲基]乙烷经三脚架-三脚架偶合的自组装成功进行，得到了手性大环双环三叠氮化物。这些macrobicyclic笼诱导的加热分子氮的一个显着的阶梯式三重挤压，得到三λ 5个-phosphazenes，它保留它们的前体的手性，螺旋桨状的拓扑结构。用邻苯乙基或亚丙基取代一个苄基臂仍使自组装成功。然而，以N-氧化物形式的三胺的枢转氮原子的季铵化阻止了其与三膦的偶联。
• Study of P-glycoprotein functionality in living resistant K562 cells after photolabeling with a verapamil analogue
  作者：Samlee Mankhetkorn、Elisabetta Teodori、Serena Scapecchi、Arlette Garnier-Suillerot

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00178-5

  日期：1996.7

  our knowledge, this is the first study to investigate the modification of P-glycoprotein functionality in living resistant cells after photolabeling. For this purpose, four new photoactive verapamil analogues were synthesized. These compounds have the same efficacy as verapamil to increase pirarubicin (pira) incorporation into living multidrug resistant (MDR) K562 cells and to sensitize them to the cytotoxic

  据我们所知，这是第一个研究光标记后抗性细胞中P-糖蛋白功能的修饰的研究。为此目的，合成了四个新的光敏维拉帕米类似物。这些化合物与维拉帕米具有相同的功效，可增加吡拉比星（pira）掺入活多药耐药（MDR）K562细胞并使其对这种蒽环类抗生素衍生物的细胞毒性作用敏感，表明它们在MDR细胞中起典型的MDR修饰剂的作用。这些化合物用于在抗性活细胞中对P-糖蛋白（P-gp）进行光标记。辐照不会导致对细胞的光损伤，并且活细胞掺入pira的能力验证了P-gp功能。耐药细胞的辐照量为10（6）/ mL，在浓度等于或高于3 microM的维拉帕米类似物存在下，对P-gp功能的抑制作用为70％。我们的数据提供了第一个证据，表明维拉帕米类似物与P-gp的结合不足以完全抑制该蒽环类药物的外排。随后，将细胞培养几天。随着时间的流逝，抗性逐渐恢复，处理后的细胞与6天后的光标记抗性一样。
• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0540143A2

  公开（公告）日：1993-05-05

  Treatment of Aids, inhibition of the replication of HIV and related viruses, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof are disclosed. Also disclosed are novel thiourea compounds.

  公开了治疗艾滋病、抑制 HIV 和相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的制剂。还公开了新型硫脲化合物。
• Molina, Pedro; Obon, Rosario; Conesa, Carlota, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1641 - 1652
  作者：Molina, Pedro、Obon, Rosario、Conesa, Carlota、Arques, Antonio、Desamparados Velasco, M. de los、et al.

  DOI：——

  日期：——