2-(2-叠氮苯基)乙醛 | 78480-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-叠氮苯基)乙醛
• 英文名称: (o-Azidophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: Benzeneacetaldehyde, 2-azido-；2-(2-azidophenyl)acetaldehyde
• CAS: 78480-05-4
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: ZKUTUMFPGQQWFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叠氮苯基)乙醛 以 萘烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of phenyl azides with homoallylic or allylic ortho substituents and the consequences of triazoline fragmentation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-叠氮苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of phenyl azides with homoallylic or allylic ortho substituents and the consequences of triazoline fragmentation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a008

文献信息

• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZODIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015449A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Ketenimines: A New Synthesis­ of Benz[<i>b</i>]acridines
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、María-Mar Ortín、Fulgencio Tovar

  DOI：10.1055/s-2002-35234

  日期：——

  N-[2-(2-Propenyl)phenyl]-C.C-diphenyl ketenimines undergo a thermally induced intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give 5,11,11a,12-tetrahydrobenz[b]acridines, which are converted into the fully aromatic benz[b]acridines by oxidation with Pd/C in refluxing ortho-xylene.

  N-[2-(2-丙烯基)苯基]-CC-二苯基酮亚胺经历热诱导的分子内[4 + 2]环加成反应生成5,11,11a,12-四氢苯并[b]吖啶，其完全转化为在回流的邻二甲苯中用 Pd/C 氧化芳族苯并 [b] 吖啶。
• Synthetic studies on virantmycin. 1. Total synthesis of (±)-virantmycin and determination of its relative stereochemistry
  作者：Yoshiki Morimoto、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00609-6

  日期：1996.8

  a ring inversion occurs in their piperidine ring system and determined the relative stereochemistry by capturing each half-chair conformer as cyclic carbamates 26 and 27, respectively. Utilizing this protocol total syntheses of (±)-1 and its diastereomer (±)-2 have been accomplished and the relative stereochemistry of virantmycin has been established as shown in 1.

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。
• An efficient approach toward virantmycin: stereospecific construction of tetrahydroquinoline ring system employing intramolecular nitrene-addition reaction
  作者：Yoshiki Morimoto、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98021-3

  日期：1990.1

  An efficient and stereospecific synthesis of the tetrahydroquinoline ring system of the structurally unique alkaloid, virantmycin (1), has been achieved using intramolecular addition reaction of nitrene to olefin as a key step.

  使用氮烯与烯烃的分子内加成反应作为关键步骤，已实现了结构独特的生物碱，维霉素（1）的四氢喹啉环系统的高效立体定向合成。
• Homo-Brook route to benzazocenols and congeners via allylsilane-derived aziridines
  作者：Richard Ducray、Nicolai Cramer、Marco A Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02018-4

  日期：2001.12

  We describe a concise entry to benzazocenols intermediates for mitomycinoids via a homo-Brook rearrangement–ring opening sequence of a silylated aziridine. The latter is obtained by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an azide with an allylsilane, followed by irradiation of the resulting triazoline.

  我们描述了通过甲硅烷基氮丙啶的均一布鲁克重排-环打开序列对丝裂霉素类的苯甲氮烯醇中间体的简明输入。后者通过叠氮化物与烯丙基硅烷的分子内1，3-偶极环加成，然后辐射所得的三唑啉而获得。