(3-aminobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methanone | 864378-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-aminobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methanone
• 英文别名: (3-Amino-1-benzofuran-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 864378-36-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: HTKNCFOGFIGYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methanone 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-oxo-2-{[2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1-benzofuran-3-yl]amino}ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰基、α-溴丙烯酰基和硝基氧乙酰基苯并 [b] 呋喃和苯并 [b] 噻吩衍生物作为抗白血病 L1210 和 K562 细胞的有效抗增殖剂的合成和评价

  摘要：

  鉴定新型和选择性抗癌剂仍然是药理学研究中一个重要且具有挑战性的目标。为了寻找具有强抗增殖活性和简单分子结构的新化合物，我们合成了三个不同系列的化合物，其中不同的取代基连接到 2-(3', 4', 5'-三甲氧基苯甲酰基) 的 3-氨基位置-苯并[b]呋喃或苯并[b]噻吩环系。这些取代基对应于乙酰基/卤代乙酰基、α-溴丙烯酰基和硝基氧乙酰基部分，具有不同的亲电特性。选择苯并杂环母体结构是因为它们具有生物活性。在苯并[b]呋喃骨架的6-位带有甲氧基的化合物，被鉴定为针对人慢性骨髓性 K562 和鼠 L1210 白血病细胞系的有效抗增殖剂。位置异构体的比较表明，将甲氧基从 6- 位移动到 5- 或 7- 位会产生无活性的化合物。选定的一系列化合物对细胞周期进程的影响与其强大的抗增殖活性和微管蛋白聚合的抑制作用密切相关。在此处描述的一系列化合物中观察到的构效关系分析可能代表了设计更活跃分子的平台。

  DOI：

  10.2174/157018010791526296
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(3-aminobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-N,N-二甲氨基苯并[b]呋喃衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  靶向微管的分子在癌症治疗中具有重要作用。合成了一类基于 2-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)-2-二甲氨基-苯并[b]呋喃分子骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂，并评估其抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效果。该系列中最有前景的化合物是 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-二甲氨基-6-甲氧基-苯并[b]呋喃，它在纳摩尔浓度下抑制癌细胞生长，并通过与微管蛋白结合秋水仙碱位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.029

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of new anti-tubulin agents containing different benzoheterocycles
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、M. Katherine Jung、Maria Antonietta Iaconinoto、Maria Dora Carrion、Vincent Remusat、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Fruttarolo Francesca、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.022

  日期：2005.9

  A new series of compounds, in which the 2-amino-4-methoxyphenyl ring of phenstatin analogue 5 was replaced with 2- or 3-amino-benzoheterocycles, was synthesized and evaluated for antiproliferative activity and inhibition of colchicine binding. The lack of activity of 3 ',4 '-dimethoxy- and 4 '-methoxy-benzoyl derivatives (8 and 9, respectively) indicates that the 3 ',4 ',5 '-trimethoxybenzoyl moiety is critical for the activity. Two compounds, 7 and 11, displayed potent antiproliferative activity, with IC50 values ranging from 25 to 100 nM against a variety of cancer cell lines. Derivative 11 was more active than CA-4 as an inhibitor of tubulin polymerization. The results demonstrated that the antiproliferative activity was correlated with inhibition of tubulin polymerization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzofuro[3,2-b]pyridines as mixed and selective ETB endothelin receptor antagonists
  作者：Werner W.K.R. Mederski、Mathias Osswald、Dieter Dorsch、Maria Christadler、Claus-Jochen Schmitges、Claudia Wilm

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00040-2

  日期：1999.2

  The discovery, synthesis and structure-activity relationships of a series of novel benzofuro[3,2-b]pyridines as non-selective endothelin ETA/ETB as well as selective ETB receptor antagonists are described. The most potent non-selective inhibitor 7s displayed an IC50 of 21 nM and 41 nM for ETA and ETB receptors, respectively, whereas 7ee merely showed affinity for the ETB receptor (IC50 = 3.6 nM). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.