alpha-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-phenylacetonitrile | 111026-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: alpha-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 111026-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₄FN
• 分子量: 239.292
• InChiKey: OKRCOQJQHUNIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-phenylacetonitrile 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Fluoro-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3-fluorobenzene 、 苯乙腈 在 盐酸 、 NaH 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以46.9%的产率得到alpha-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles

  摘要：

  本发明涉及取代和未取代的α-芳基-α-苯基乙基-1H-1,2,4-三唑-1-丙腈，它们的对映异构体，酸加成盐和金属盐络合物。这些化合物、对映异构体、盐和络合物是高效的广谱系统杀菌剂，能有效控制植物病原真菌，如玉米赤霉病菌、大麦赤霉病菌、黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、黄瓜炭疽病、灰霉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、葡萄霜霉病、豆粉病、花生青枯病、水稻稻瘟病、水稻纹枯病、小麦叶锈病、小麦节疣病、小麦白粉病和小麦锈病。本发明还涉及通过将芳基-丙腈化合物与卤代甲基三唑反应制备α-芳基-α-三唑基甲基乙腈化合物的方法。

  公开号：

  US05087635A1

文献信息

• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——
• US5087635A
  申请人：——

  公开号：US5087635A

  公开（公告）日：1992-02-11