2,2'-(1-methyleneethane-1,2-diyl)bis(adamantan-2-ol) | 502558-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-(1-methyleneethane-1,2-diyl)bis(adamantan-2-ol)
• 英文别名: 2-[2-(2-Hydroxy-2-adamantyl)prop-2-enyl]adamantan-2-ol
• CAS: 502558-99-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: QTBVRNCILAIJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1-methyleneethane-1,2-diyl)bis(adamantan-2-ol) 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以91%的产率得到3',5'-dihydrotrispiro[adamantane-2,2'-(4'H)-furan-4',2''-oxirane-3'',2'''-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  由 2,3-二氯丙-1-烯合成取代的 1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷

  摘要：

  在对称取代的酮存在下，4,4'-二（叔丁基）联苯（DTBB）催化的 2,3-二氯丙-1-烯（10）在 0°THF 中的锂化反应得到相应的亚甲基取代的二醇 11（方案 2），通过在室温下在 THF 中用 NaH 和 I2 处理，得到一系列 1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷 14（方案 4）。用 RuO4 氧化化合物 14 得到相应的内酯 16。化合物 14 和 16 是存在于许多具有生物活性的天然化合物和合成有机化学的通用中间体中的结构单元。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3262::aid-hlca3262>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 2,3-二氯丙烯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2,2'-(1-methyleneethane-1,2-diyl)bis(adamantan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  由 2,3-二氯丙-1-烯合成取代的 1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷

  摘要：

  在对称取代的酮存在下，4,4'-二（叔丁基）联苯（DTBB）催化的 2,3-二氯丙-1-烯（10）在 0°THF 中的锂化反应得到相应的亚甲基取代的二醇 11（方案 2），通过在室温下在 THF 中用 NaH 和 I2 处理，得到一系列 1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷 14（方案 4）。用 RuO4 氧化化合物 14 得到相应的内酯 16。化合物 14 和 16 是存在于许多具有生物活性的天然化合物和合成有机化学的通用中间体中的结构单元。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3262::aid-hlca3262>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,5-Dioxaspiro[2.4]heptanes from 2,3- Dichloroprop-1-ene
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3262::aid-hlca3262>3.0.co;2-r

  日期：2002.10

  The 4,4′-di(tert-butyl)biphenyl(DTBB)-catalyzed lithiation of 2,3-dichloroprop-1-ene (10) in THF at 0°, in the presence of symmetrically substituted ketones, led to the corresponding methylene-substituted diols 11 (Scheme 2), which, by treatment with NaH and I2 in THF at room temperature, furnished a series of 1,5-dioxaspiro[2.4]heptanes 14 (Scheme 4). Oxidation of compounds 14 with RuO4 gave the corresponding

  在对称取代的酮存在下，4,4'-二（叔丁基）联苯（DTBB）催化的 2,3-二氯丙-1-烯（10）在 0°THF 中的锂化反应得到相应的亚甲基取代的二醇 11（方案 2），通过在室温下在 THF 中用 NaH 和 I2 处理，得到一系列 1,5-二氧杂螺[2.4]庚烷 14（方案 4）。用 RuO4 氧化化合物 14 得到相应的内酯 16。化合物 14 和 16 是存在于许多具有生物活性的天然化合物和合成有机化学的通用中间体中的结构单元。