5-(Benzyloxy)-6-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 139016-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-(Benzyloxy)-6-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one；6-methoxy-5-phenylmethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 139016-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ISYKHULYBUUJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Benzyloxy)-6-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 7-(benzyloxy)-6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  아릴 나프탈렌 리그난 구조의 저스티시딘B 유도체 및 그의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及新型芳香族萘烯化合物的制备方法。

  公开号：

  KR101492960B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-(Benzyloxy)-6-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  아릴 나프탈렌 리그난 구조의 저스티시딘B 유도체 및 그의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及新型芳香族萘烯化合物的制备方法。

  公开号：

  KR101492960B1

文献信息

• A new synthesis of phthalides by internal trapping in ortho-lithiated carbamates derived from benzylic alcohols
  作者：M. Rita Paleo、Carlos Lamas、Luis Castedo、Domingo Dominguez

  DOI：10.1021/jo00033a024

  日期：1992.3

  The addition of t-BuLi to a low-temperature THF solution of o-bromocarbamates 2 leads to ortho-lithiated intermediates 3, in which internal trapping by the electrophile on the side chain then takes place. This novel Parham-type anionic cyclization procedure affords the variously substituted phthalides 5 in high yields and can also be used for the preparation of lactones 8, which are useful for the synthesis of aristocularine alkaloids.