2-(oxiran-2-yl)propan-2-ol | 19482-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(oxiran-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1,2-Epoxy-3-hydroxy-3-methylbutane
• CAS: 19482-44-1
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: GDUKJERMEWMMMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 48 Torr)
• 密度：
  0.9912 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oxiran-2-yl)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以40.8%的产率得到(R,S)-3-methyl-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Schoenecker, Bruno, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 705 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-(oxiran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钴肟π-阳离子空间和立体电子效应：与反应位点相邻的单个甲基的惊人效应

  摘要：

  通常，β-羟基烷基钴肟对酸非常敏感，容易形成瞬态钴肟 π-阳离子，这些阳离子可以被亲核试剂捕获或发生不可逆的烯烃损失。令人惊讶的是，发现 2,3-二羟基-3,7-二甲基-6-辛烯基钴肟 (1) 对酸处理稳定，包括强酸樟脑磺酸的酸处理。对 2,3-二羟基丙基钴肟 (8)、2,3-二羟基丁基钴肟 (9) 和 2,3-二羟基-3-甲基丁基钴肟 (10) 的酸稳定性进行了比较研究，结果表明 8 和 9表现出正常的酸敏感性，而 10 对酸稳定。在从 9 到 10 的过程中包含一个额外的甲基完全关闭了原本非常容易的反应，

  DOI：

  10.1021/ja993556z

文献信息

• A convenient “one-pot” synthesis of epoxy alcohols via photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84656-0

  日期：1986.1

  The ene reaction of singlet oxygen with alkenes in the presence of titanium alkoxides was employed to prepare epoxy alcohols in high diastereoselectivity; enantioselectivity could be achieved by use of diethyl tartrate as chiral auxiliary.

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017106062A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme:(I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了以下公式（I）的化合物，这些化合物是IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。本文还披露了这些组合物在潜在治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• Organocatalyzed Domino [3+2] Cycloaddition/Payne-Type Rearrangement using Carbon Dioxide and Epoxy Alcohols
  作者：Sergio Sopeña、Mariachiara Cozzolino、Cristina Maquilón、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez Belmonte、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201803967

  日期：2018.8.27

  cyclic carbonate under thermodynamic control. The latter are conveniently trapped in situ, providing overall a new domino process for synthetically elusive heterocyclic scaffolds. Control experiments provide a rationale for the observed cascade reactions, which demonstrate similarity to the well‐known Payne rearrangement of epoxy alcohols.

  已经开发了一种空前的有机催化方法，用于从三或四取代的肟酮和二氧化碳制得高度取代的环状碳酸酯。该协议涉及在温和，无添加剂和无金属的条件下使用简单廉价的超碱，以初步形成较少取代的碳酸酯产物，该产物在热力学控制下平衡为三或什至四取代的环状碳酸酯。后者被方便地原位捕获，为合成难以捉摸的杂环支架提供了总体上新的多米诺骨牌工艺。对照实验为观察到的级联反应提供了理论依据，该级联反应证明与众所周知的环氧醇的佩恩重排相似。
• A short and efficient asymmetric synthesis of (−)-frontalin, (−)-exo-isobrevicomin and a volatile contributor of beer-aroma
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.032

  日期：2010.7

  The natural products, (−)-frontalin and (+)-exo-isobrevicomin were synthesized employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. (−)-Frontalin was synthesized in three steps with a 61.4% overall yield and 89.9% ee and (−)-exo-isobrevicomin also obtained in an overall satisfactory yield of 10.1% and 97% ee. We have also synthesized the volatile

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。
• Substrate-Controlled Product Divergence: Conversion of CO₂ into Heterocyclic Products
  作者：Jeroen Rintjema、Roel Epping、Giulia Fiorani、Eddy Martín、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201511521

  日期：2016.3.14

  Substituted epoxy alcohols and amines allow substrate‐controlled conversion of CO2 into a wide range of heterocyclic structures through different mechanistic manifolds. This new approach results in an unusual scope of CO2‐derived products by initial activation of CO2 through either the amine or alcohol unit, thus providing nucleophiles for intramolecular epoxy ring opening under mild reaction conditions

  取代的环氧醇和胺可通过不同的机械歧管，将底物控制的CO 2转化为多种杂环结构。这种新方法通过胺或醇单元对CO 2的初始活化，导致了源自CO 2衍生产品的异常范围，从而在温和的反应条件下为分子内环氧开环提供了亲核试剂。对照实验通过遵循S N i途径的亲核试剂开环步骤和5-exo-tet环化作用，支持了胺/醇片段在该过程中的关键作用，从而形成了杂环骨架。