(R)-2-(2-hydroxyprop-2-yl)oxirane | 77517-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(2-hydroxyprop-2-yl)oxirane
• 英文别名: (R)-2-(oxiran-2-yl)propan-2-ol；1,1-dimethylglycidol；2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 77517-59-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: GDUKJERMEWMMMD-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-hydroxyprop-2-yl)oxirane 、 5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-2,3-ylen)-22-phenylsulfonyl-3β-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-bisnorchol-6-en 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以51.7%的产率得到(24R)-5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-2,3-ylene)-22ξ-phenylsulfonyl-3β-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)cholest-6-en-24,25-diol
  参考文献：
  名称：

  Schroetter, E.; Landmann, Elfi; Schick, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 501 - 509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutan-1-yl p-toluenesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 生成 (R)-2-(2-hydroxyprop-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  使用D-甘油酸作为手性合成子轻松（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简便，立体选择性和高效的合成方法（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3，使用D-甘油酸作为手性合成子构建侧链和麦角甾醇作为类固醇骨架的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71123-3

文献信息

• A short and efficient asymmetric synthesis of (−)-frontalin, (−)-exo-isobrevicomin and a volatile contributor of beer-aroma
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.032

  日期：2010.7

  The natural products, (−)-frontalin and (+)-exo-isobrevicomin were synthesized employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. (−)-Frontalin was synthesized in three steps with a 61.4% overall yield and 89.9% ee and (−)-exo-isobrevicomin also obtained in an overall satisfactory yield of 10.1% and 97% ee. We have also synthesized the volatile

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。
• Enantioselective epoxidation of tertiary allylic alcohols by chiral dihydroperoxides
  作者：Alexander Bunge、Hans-Jürgen Hamann、Dennis Dietz、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.032

  日期：2013.3

  gem-Dihydroperoxides were successfully used for the enantioselective epoxidation of tertiary and primary allylic alcohols. Epoxides derived from tertiary alcohols were obtained in yields up to 71% with ee's up to 52%. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHROTTER, E.;LANDMANN, ELFI;SCHICK, H.;SCHONECKER, B.;HAUSCHILD, U.;DROE+, J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 4, C. 501-509
  作者：SCHROTTER, E.、LANDMANN, ELFI、SCHICK, H.、SCHONECKER, B.、HAUSCHILD, U.、DROE+

  DOI：——

  日期：——
• Facile, stereoselective synthesis of (24R)-24,25-dihydroxyvitamin D3 using D-glyceric acid as a chiral synthon
  作者：Hiroaki Takayama、Masayuki Ohmori、Sachiko Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71123-3

  日期：1980.1

  A facile, stereoselective, and efficient synthesis of (24R)-24,25-dihydroxyvitamin D3, using D-glyceric acid as a chiral synthon to construct the side chain and ergosterol as a precursor of the secosteroid skeleton, is described.

  描述了一种简便，立体选择性和高效的合成方法（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3，使用D-甘油酸作为手性合成子构建侧链和麦角甾醇作为类固醇骨架的前体。
• Schroetter, E.; Landmann, Elfi; Schick, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 501 - 509
  作者：Schroetter, E.、Landmann, Elfi、Schick, H.、Schoenecker, B.、Hauschild, U.、Droescher, P.

  DOI：——

  日期：——