(E,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-phenyldodec-6-en-1-one | 336627-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-phenyldodec-6-en-1-one
• CAS: 336627-92-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: FMMQXPLWWKUXGM-WXYTYNPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-phenyldodec-6-en-1-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,6E)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-phenyl-6-dodecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称醛醇缩合反应：合成顺式或反式α，β-二羟基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015580u
• 作为产物：
  描述：

  反-4-癸烯醛 、 2-羟基苯乙酮 在 2Zn (S,S)-3-(BINOL-3-ylmethoxymethyl)BINOL-ate 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-phenyldodec-6-en-1-one 、 (E,2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-phenyldodec-6-en-1-one 、 、
  参考文献：
  名称：

  Linked-BINOL：一种实用的不对称多功能催化方法

  摘要：

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

文献信息

• Linked-BINOL: An Approach towards Practical Asymmetric Multifunctional Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

  日期：2002.1

  the Ga-Li complex. A Ga-Li-linked-BINOL complex promoted the epoxide opening reaction in up to 96% enantiomeric excess (ee). Second, based on the X-ray structural information of the Ga-Li-linked-BINOL complex, we designed a more stable lanthanide linked-BINOL complex. An air-stable, storable, and reusable La-linked-BINOL complex promoted the Michael reaction in up to >99% ee. The catalyst activity remained

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction:  Synthesis of Either <i>syn</i>- or <i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Ketones
  作者：Naoki Yoshikawa、Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Guido Moll、Takashi Ohshima、Takeyuki Suzuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja015580u

  日期：2001.3.1