2-(2-Chloro-2-propenyl)cyclohexanone | 17392-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Chloro-2-propenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-chloroprop-2-enyl)cyclohexanone；2-(2-chloroallyl)cyclohexanone；2-<2-Chlor-allyl>-cyclohexanon；2-(2-chloroprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 17392-07-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: ZUYLXMFDRQRZNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloro-2-propenyl)cyclohexanone 在 硫酸 作用下， 以87%的产率得到2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran with m-chloroperbenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a039
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(2-Chloro-2-propenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Selective carbon-carbon bond formation via transition metal catalysis. 29. A highly regio- and stereospecific palladium-catalyzed allylation of enolates derived from ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a038

文献信息

• A Mild, Convenient, and Inexpensive Procedure for Conversion of Vinyl Halides to α-Haloketones
  作者：Michael P. VanBrunt、Reuben O. Ambenge、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo020739m

  日期：2003.4.1

  to the corresponding alpha-chloroketone. Similarly, if a vinyl bromide is exposed to sodium hypobromite (freshly prepared from bromine and sodium hydroxide) at 0 degrees C in 2:5 acetic acid/acetone as solvent, an alpha-bromoketone is produced. This methodology has been applied to a number of vinyl chlorides and vinyl bromides, and the transformations generally proceed in high yields. The mild reaction

  用市售的次氯酸钠水溶液在乙酸/丙酮的2：5混合物中于0摄氏度下处理氯乙烯约1小时，可干净地得到相应的α-氯酮。类似地，如果将溴化乙烯在0摄氏度于2：5乙酸/丙酮作为溶剂中暴露于次溴酸钠（由溴和氢氧化钠新制）中，则会制得α-溴代酮。该方法已经应用于许多氯乙烯和溴乙烯，并且转化通常以高收率进行。温和的反应条件与各种官能团兼容，包括酰胺，酯和亚胺。
• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• Synthesis of Pyrroles via Copper-Catalyzed Coupling of Amines with Bromoenones
  作者：Chaozhong Li、Yuanjia Pan、Hongjian Lu、Yewen Fang、Xinqiang Fang、Liqun Chen、Junlu Qian、Junhua Wang

  DOI：10.1055/s-2007-965980

  日期：2007.4

  The CuI/N,N-dimethylglycine hydrochloride catalyzed reactions of amines with γ-bromo-substituted γ,δ-unsaturated ketones in the presence of K3PO4 and NH4OAc led to the formation of the corresponding polysubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  在 K3PO4 和 NH4OAc 的存在下，CuI/N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐催化了胺与δ-溴代δ,δ-不饱和酮的反应，生成了相应的多代吡咯，收率从良好到极佳。
• 1,4- and 1,5-Diketones via palladium-catalyzed allylation of potassium enoxyborates
  作者：Eiichi Negishi、Fen Tair Luo、Anthony J. Pecora、Augustine Silveira

  DOI：10.1021/jo00162a030

  日期：1983.7
• Selective carbon-carbon bond formation via transition-metal catalysis. 34. Countercation effects on the palladium-catalyzed allylation of enolates
  作者：Eiichi Negishi、Robert A. John

  DOI：10.1021/jo00170a045

  日期：1983.11