(buta-2,3-dien-1-yloxy)benzene | 108685-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (buta-2,3-dien-1-yloxy)benzene
• 英文别名: (buta-2,3-dienyloxy)benzene；4-phenoxy-1,2-butadiene；phenyl allenic ether；phenoxymethylallene；buta-2,3-dienyl-phenyl ether；Buta-2,3-dienyl-phenyl-aether；Phenyl buta-2,3-dienyl ether
• CAS: 108685-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: QMGDONJDLZAETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.5 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.0061 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (buta-2,3-dien-1-yloxy)benzene 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到2-(o-Hydroxyphenyl)-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39920001760
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-bromo-3-iodobut-2-enyloxy)benzene 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(buta-2,3-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  水溶液中铟和锌介导的脱卤反应的丙二烯的制备方法

  摘要：

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jo2015104

文献信息

• Access to Hydroxy‐Functionalized Polypropylene through Coordination Polymerization
  作者：Yuanhao Zhong、Iskander Douair、Tiantian Wang、Chunji Wu、Laurent Maron、Dongmei Cui

  DOI：10.1002/anie.201914747

  日期：2020.3.16

  polypropylene has proven a rather challenging goal in polymer science. Propylene can't be polymerized through a radical mechanism, and its coordination copolymerization with polar monomers is frustrated by catalyst poisoning. Herein, we report a new strategy to reach this target. The coordination polymerization of allenes by rare-earth-metal precursors affords pure 1,2-regulated polyallenes, which are

  含有羟基的聚乙烯的制备已经通过在苛刻条件下进行自由基共聚然后醇解的方法进行了工业化。相比之下，羟基官能化聚丙烯在聚合物科学中已证明是一个颇具挑战性的目标。丙烯不能通过自由基机理进行聚合，而且催化剂中毒会阻碍丙烯与极性单体的配位共聚。在此，我们报告了一种实现这一目标的新策略。稀土金属前体进行的烯丙基配位聚合可提供纯的1,2-调节的聚烯丙基，可通过随后的硼氢化/氧化反应轻松地将其转化为聚（烯丙醇）类似物。惊人地 后聚合改性后，丙二烯与丙烯的共聚反应得到了前所未有的羟基官能化聚丙烯。通过DFT模拟进行的机理解释表明，是动力学而非热力学控制。
• Photocycloaddition of Arenes and Allenes
  作者：Ursula Streit、Frédéric Birbaum、Anna Quattropani、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo4002307

  日期：2013.7.19

  report on a new intramolecular para cycloaddition of arenes with allenes, yielding attractive rigid scaffolds bearing several reactive functionalities to build in further diversity. Bicyclo[2.2.2]octadiene-type products and benzoxepine acetals are formed in this reaction, in ratios and yields depending on the substitution pattern on the aromatic ring, the nature of the chromophore, and the tether. This unprecedented

  在这项工作中，我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成，产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架，以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛，其比例和产率取决于芳环上的取代方式，发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征：就取代基而言，它特别健壮，可以按比例放大而没有明显的效率损失，并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性，它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架，从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量，而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护，可以得到两个构象受限的非天然氨基酸，两个锚点的位置不同。
• Synthesis of allenes via CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes accelerated by microwave
  作者：Hiroyuki Nakamura、Tsuyuka Sugiishi、Yuko Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.019

  日期：2008.12

  CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes 1 with paraformaldehyde and N,N-diisopropylamine (or N,N-dicyclohexylamine) was accelerated by microwave irradiation at 150 °C to afford the corresponding allenes 2 in good to high yields in 1–10 min. Bisalkynes 5 and 7 were also converted to the corresponding bisallenes 6 and 8 in 63% and 61% yields, respectively, under the current condition.

  链-1-炔的溴化亚铜催化同系1与多聚甲醛和Ñ，Ñ二异丙基胺（或Ñ，ñ -dicyclohexylamine）中的溶液通过微波照射在150℃下的加速，得到相应的丙二烯2以良好至高产率在1- 10分钟 在当前条件下，双炔5和7也分别以63％和61％的产率转化为相应的双亚戊烯6和8。
• A palladium-catalyzed approach to allenic aromatic ethers and first total synthesis of terricollene A
  作者：Chaofan Huang、Fuchun Shi、Yifan Cui、Can Li、Jie Lin、Qi Liu、Anni Qin、Huanan Wang、Guolin Wu、Penglin Wu、Junzhe Xiao、Haibo Xu、Yuan Yuan、Yizhan Zhai、Wei-Feng Zheng、Yangguangyan Zheng、Biao Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc01896e

  日期：——

  3-allenic aromatic ethers with decent to excellent yields under mild reaction conditions has been described. A variety of synthetically useful functional groups are tolerated and the synthetic utility of this method has been demonstrated through a series of transformations of the allene moiety. By applying this reaction as the key step, the total syntheses of naturally occurring allenic aromatic ethers

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。
• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。