3‐prenylindolin‐2‐one | 91856-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3‐prenylindolin‐2‐one
• 英文别名: 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxindole；3-(3-methylbut-2-enyl)indolin-2-one；3-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 91856-02-9；108665-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: STNSOFOJMOJOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐prenylindolin‐2‐one 在 乙酸铵 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 titanium(III) chloride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 水杨酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (+/-) pseudophrynaminol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles

  摘要：

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)107
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methyl-2-butenyl)indole 在 甲基溴化镁 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 3‐prenylindolin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactions of magnesium indolates with benzenesulfonyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a044

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole
  作者：Tai-Ping Du、Gang-Guo Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.2174/157017812800167420

  日期：2012.3.1

  Benzylamine in combination with acetic acid was identified as a powerful catalyst for the condensation of oxindole with aldehydes, acetone or cyclic ketones. A variety of 3-alkyloxindoles could be readily prepared in 10 mmol scale via the sequential benzylamine acetate catalyzed condensation of oxindoles with aldehydes (or ketones) and conjugate reduction by NaBH4.

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。
• Catalytic C2 prenylation of unprotected indoles: Late-stage diversification of peptides and two-step total synthesis of tryprostatin B
  作者：Yan-Cheng Hu、Ying Li、Ding-Wei Ji、Heng Liu、Hao Zheng、Gong Zhang、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63780-9

  日期：2021.9

  C3 prenylation/migration pathways are engaged in the reaction. Notably, this practical strategy can be applied to the late-stage diversification of tryptophan-based peptides and concise synthesis of tryprostatin B.

  C 2烯丙基化的吲哚广泛存在于各种生物活性天然生物碱中。因此，将异戊二烯基选择性地安装在NH吲哚的C 2位置上具有重要意义。然而，已知的方案通常需要多步程序和化学计量的促进剂。在本文中，我们开发了通过酸催化使廉价的叔戊烯基醇对NH吲哚进行一步一步C2烯丙基化。其显着特征包括良好的区域选择性，阶跃和原子经济性，广泛的底物范围以及简单的催化体系。机理研究表明，C2异戊二烯化和C3异戊二烯化/迁移途径均参与了反应。值得注意的是，该实用策略可应用于色氨酸基肽的后期多样化和Tryprostatin B的简明合成。
• Asymmetric construction of quaternary stereocenters by direct organocatalytic amination of 3-substituted oxindoles
  作者：Zi-Qing Qian、Feng Zhou、Tai-Ping Du、Bo-Lun Wang、Miao Ding、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/b915257a

  日期：——

  Quinidine derivative (QD)2PYR was found to catalyze the asymmetric direct amination of unprotected prochiral 3-oxindole with DIAD to construct quaternary stereocenters at the C3 position with excellent enantioselectivity.

  奎尼丁衍生物 (QD)2PYR 被发现能够催化未保护的非对称前手性 3-氧吲哚与 DIAD 的直接胺化反应，以在 C3 位置构建四面体立体中心，并具有优异的手性选择性。
• Bifunctional Quaternary Ammonium Salts Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition of Oxindoles to Electron-Deficient β-Haloalkenes
  作者：Qiaowen Jin、Changwu Zheng、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00571

  日期：2017.5.5

  A highly Z-selective asymmetric conjugate addition of 3-substituted oxindoles to β-haloalkene ketones/esters catalyzed by readily available chiral bifunctional quaternary ammonium salts is reported. This reaction provides efficient access to a range of 2-oxoindole derivatives bearing a thermodynamically unstable Z-olefin structure and a chiral quaternary carbon center in high yields (up to 90%) and

  据报道，由容易获得的手性双官能季铵盐催化的3-取代的羟吲哚向β-卤代烯烃酮/酯的高度Z-选择性不对称共轭加成反应。该反应可以高产率（高达90％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 Z）有效地获得一系列带有热力学不稳定Z-烯烃结构和手性季碳中心的2-氧吲哚衍生物。/ E和91％ee）。
• Synthesewege zu 3-substituierten Indol-2-onen
  作者：Johannes Reisch、Michael Müller、Henning Labitzke

  DOI：10.1002/ardp.19843170713

  日期：——

  guten Ausbeuten 3‐monosubstituierte Indol‐2‐one, aus denen 3,3‐unsymmetrisch disubstituierte Indol‐2‐one zugänglich sind. Umsetzung von Indol‐2‐on mit 3,3‐Dimethylallylbromid unter PTC‐Bedingungen führt zu C‐3, N‐ sowie C‐3/N‐alkenylierten Produkten. Daneben entsteht 5‐(3,3‐Dimethylallyl)‐indol‐2‐on.

  如许多实施例所示，3-乙酰吲哚-2-one 可以在 C-3 处被卤化物取代。去乙酰化以良好的产率得到 3-单取代的 indol-2-ones，从中可以得到 3,3-不对称双取代的 indol-2-ones。Indol - 2 -one 与 3,3 - 二甲基烯丙基溴在 PTC 条件下反应生成 C - 3、N - 和 C - 3 / N - 烯基化产物。此外，形成5-(3,3-二甲基烯丙基)-吲哚-2-one。

表征谱图