2-hydroxy-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ORLBFPSAYKKFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-pent-4-en-1-one oxime 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3] 从 α-烯丙氧基酯、酮和肟生成的“烯醇锂”的 Wittig 重排。烯醇结构的一些含义

  摘要：

  锂酯和酮烯醇化物（在 HMPA-THF 中生成）和二锂化肟（在 THF 中生成）被证明可以很好地作为 [2,3] Wittig 位移的迁移终点，而不是 [3,3] Claisen转移。在这些观察的基础上，讨论了“锂烯醇化物”的溶液结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1599

文献信息

• An Ir/Zn Dual Catalysis for Enantio- and Diastereodivergent α-Allylation of α-Hydroxyketones
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Xiao Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b06156

  日期：2016.9.7

  An Ir/Zn dual catalysis has been developed for the enantio- and diastereodivergent alpha-allylation of unprotected alpha-hydroxyketones under mild conditions, in the absence of any additional base. The cooperative action of a chiral iridium complex derived from phosphoramidites and a chiral Zn-ProPhenol complex is most likely responsible for its high reactivity, excellent enantioselectivity (up to >99% ee), and good diastereoselectivity (up to >20:1 dr). All four product stereoisomers could be prepared from the same set of starting materials and under identical conditions by simple selection of appropriate catalyst combinations.
• INDIUM-MEDIATED ALLYLATION OF 1,2-DIKETONES
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Xiang-Hua Jiao

  DOI：10.1081/scc-120001511

  日期：2002.1.1

  Indium-mediated allylation of 1,2-dicarbonyl compounds with indium and allylic bromides was achieved in the presence of nBu(4)NI or NH4Cl as additive to afford mono- and/or diallylated products in good yields.