7-diethylamino-9,9-dimethylfluorene-2-carbaldehyde | 1208005-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-diethylamino-9,9-dimethylfluorene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-9,9-dimethylfluorene-2-carbaldehyde；7-(diethylamino)-9,9-dimethylfluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 1208005-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: VSQXRUTXUOYQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  455.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-diethylamino-9,9-dimethylfluorene-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  近红外光开关蛋白-荧光团标签，用于无洗涤活细胞成像

  摘要：

  FR-1V是一种基于芴的醛生色团，其结合的目标蛋白质为亚胺，可产生高度红移的色素CF-2（一种原型蛋白质-染料标记系统），其NIR发射可通过快速紫外线激活而在时空上开启。这是通过亚胺的光异构化及其随后的质子化来实现的。我们展示了无需洗液的协议，可以在荧光背景最少的多种哺乳动物细胞系中对亚细胞区室的活细胞成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201810065
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-diethylamino-9,9-dimethylfluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含芴环的近红外分子开关的设计，合成和性能†

  摘要：

  设计并合成了三个含有芴环的分子开关。氨基取代的芴环的引入导致目标分子开关在近红外区域具有一些光学性质。结果表明，芴环和开关单元上的N-取代基均对分子开关光学性能有很大影响，包括最大吸收，吸收强度和荧光量子产率。开环形式的IA和IIA显示出明显的溶剂变色行为。闭环形式IIB和IIIB在MeCN /水二元溶剂系统中表现出明显的水致变色行为，在MeCN溶液中具有高可逆性的酸致变色行为。特别是，使用酸的刺激在近红外区域产生明显的开-关荧光信号，这意味着所设计的化合物在生物传感领域具有巨大的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1039/c6ob00379f

文献信息

• Photostable and Orthogonal Solvatochromic Fluorophores for Simultaneous <i>In Situ</i> Quantification of Multiple Cellular Signaling Molecules
  作者：Ashutosh Sharma、Jiachen Sun、Indira Singaram、Arthur Ralko、Daesung Lee、Wonhwa Cho

  DOI：10.1021/acschembio.0c00241

  日期：2020.7.17

  fluorescence sensors are powerful tools for direct quantification of diverse biological analytes. To overcome a shortage of solvatochromic fluorophores crucial for in situ ratiometric imaging of biological targets, we prepared and characterized a small library of modular fluorophores with diverse spectral properties. Among them, WCB and WCR showed excellent spectral properties, including high photostability

  比率荧光传感器是直接定量分析各种生物分析物的强大工具。为了克服对于生物靶标原位成比例成像至关重要的溶剂变色荧光团的不足，我们制备并表征了一个小型的具有各种光谱特性的模块化荧光团库。其中，WCB和WCR具有出色的光谱特性，包括高光稳定性，亮度和溶剂致变色性，并且由于它们的光谱正交性而非常适合于双比例成像。通过将WCB和WCR与基于蛋白质的脂质传感器结合，我们能够实现强大的原位同步活细胞中两种代谢相关的信号传导脂质磷脂酰肌醇-4,5-双磷酸和磷脂酰肌醇-3,4,5-三磷酸的定量成像。这项研究表明，信号分子的任何组合都可以通过时空分辨的方式通过比例成像和精细调整的溶剂化变色荧光团同时进行定量。
• Dipolar 3-methoxychromones as bright and highly solvatochromic fluorescent dyes
  作者：Oleksandr A. Kucherak、Ludovic Richert、Yves Mély、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1039/c2cp23037b

  日期：——

  Herein, three environment-sensitive (solvatochromic) fluorescent dyes presenting a strong electron acceptor 3-methoxychromone unit and varied electron donor 2-aryl were developed. All three dyes showed remarkable polarity-dependent shifts of the emission maximum, which increase with extension of the dye conjugation. For the 3-methoxychromone bearing a 7-(diethylamino)-9,9-dimethylfluoren-2-yl donor group the difference between the excited and the ground state dipole moments, estimated from the Lippert–Mataga expression, reached 20 D, which is among the largest reported for neutral dipolar fluorophores. Moreover, the new dyes are characterized by significant two-photon absorption cross-section (up to 450 GM) and large fluorescence quantum yields. The strong decrease in the fluorescence quantum yields of the dyes in polar protic solvents was observed together with the increase in the non-radiative deactivation rates, which can originate from twisted intramolecular charge transfer and intermolecular proton transfer phenomena. In comparison to the parent 3-hydroxychromone derivatives, the new dyes presented significantly improved photostability, which confirms that photodegradation of 3-hydroxychromones occurs from a product of the excited-state intramolecular proton transfer (phototautomer). Finally, an application of the new dyes for probing local binding site polarity of serum albumin was shown. This new class of fluorescent dyes may serve as attractive building blocks for future molecular sensors utilizing environment-sensitive fluorophores.

  在此，开发了三种环境敏感（溶剂致变色）荧光染料，它们具有强电子受体 3-甲氧基色酮单元和不同的电子供体 2-芳基。所有三种染料均表现出显着的发射最大值的极性依赖性变化，这种变化随着染料缀合的延长而增加。对于带有 7-(二乙氨基)-9,9-二甲基芴-2-基供体基团的 3-甲氧基色酮，根据 Lippert-Mataga 表达式估计，激发态偶极矩与基态偶极矩之间的差异达到 20 D，即其中最大的中性偶极荧光团报道之一。此外，新型染料还具有显着的双光子吸收截面（高达 450 GM）和大的荧光量子产率。观察到染料在极性质子溶剂中的荧光量子产率急剧下降，同时非辐射失活率增加，这可能源于扭曲的分子内电荷转移和分子间质子转移现象。与母体3-羟基色酮衍生物相比，新染料的光稳定性显着提高，这证实了3-羟基色酮的光降解是由激发态分子内质子转移（光互变异构体）的产物发生的。最后，展示了新染料在探测血清白蛋白局部结合位点极性中的应用。这种新型荧光染料可以作为未来利用环境敏感荧光团的分子传感器的有吸引力的构建模块。
• Ultrafast Dynamics of a “Super” Photobase
  作者：Wei Sheng、Muath Nairat、Patrick D. Pawlaczyk、Elizabeth Mroczka、Benjamin Farris、Ehud Pines、James H. Geiger、Babak Borhan、Marcos Dantus

  DOI：10.1002/anie.201806787

  日期：2018.11.5

  Molecular reactivity can change dramatically with the absorption of a photon due to the difference of the electronic configurations between the excited and ground states. Here we report on the discovery of a modular system (Schiff base formed from an aldehyde and an amine) that upon photoexcitation yields a more basic imine capable of intermolecular proton transfer from protic solvents. Ultrafast dynamics

  由于激发态和基态之间电子构型的差异，分子反应性会随着光子的吸收而发生巨大变化。在这里，我们报告发现了模块化系统（由醛和胺形成的席夫碱）的发现，该系统在光激发后会产生更碱性的亚胺，能够从质子溶剂中转移分子间质子。激发态共轭席夫碱的超快动力学揭示了质子转移的途径，最终使p K a增加14个单位，从而使乙醇中的激发态p K a * > 20。
• No-wash live cell imaging with a photoswitchable near-infrared hCRBPII protein-fluorophore tag
  作者：Wei Sheng、James H. Geiger、Babak Borhan

  DOI：10.1016/bs.mie.2020.04.058

  日期：——
• Toward Point-of-Care Detection of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: A Brighter Solvatochromic Probe Detects Mycobacteria within Minutes
  作者：Mireille Kamariza、Samantha G. L. Keyser、Ashley Utz、Benjamin D. Knapp、Christopher Ealand、Green Ahn、C. J. Cambier、Teresia Chen、Bavesh Kana、Kerwyn Casey Huang、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jacsau.1c00173

  日期：2021.9.27