7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine | 28320-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine
• 英文别名: 2-amino-7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene；7-bromo-9,9-dimethylfluorenyl-2-amine；2-bromo-7-amino-9,9-dimethylfluorene；2-Amino-7-bromo-9,9-dimethylfluoren；7-Bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine；7-bromo-9,9-dimethylfluoren-2-amine
• CAS: 28320-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: YNAQVJRITSYFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-dimethylamino-7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Design of donor–acceptor geometry for tuning excited-state polarization: fluorescence solvatochromism of push–pull biphenyls with various torsional restrictions on their aryl–aryl bonds

  摘要：

  In this work, push pull biphenyl analogs (4-(N,N-dimethylamino)-4'-formylbiphenyl) with a modulated dihedral angle of the aryl aryl bond, using a bridged structure or methyl groups, were synthesized. Photophysical measurements of the synthesized compounds revealed the effect of the torsion between N,N-dimethylaniline (donor) and benzaldehyde moieties (acceptor) on their solvatochromic properties. Our data showed that the sensitivity of the fluorescence maxima to solvent polarity gradually increases as the biphenyl chromophore was restricted to a twisted conformation. This finding indicates that changing the torsional restrictions on the donor acceptor system can be a factor to take into account for the development of novel solvatochromic dyes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-二甲基芴 在 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Polarity-dependent Photophysical Properties of Hemicyanine Dyes and Their Application in 2-Photon Microscopy Biological Imaging

  摘要：

  两种半菁型荧光化合物1和2被开发用于膜染色，并在多种溶剂中研究了它们的光物理性质。所展示的双光子显微镜生物成像应用表明1作为荧光探针的实用性。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.528

文献信息

• 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150093995A

  公开（公告）日：2015-08-19

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了一种新的化合物和利用该化合物可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命的有机电子器件及其电子器件。
• Rational Design of Push-Pull Fluorene Dyes: Synthesis and Structure-Photophysics Relationship
  作者：Janah Shaya、Fabien Fontaine-Vive、Benoît Y. Michel、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201600581

  日期：2016.7.18

  electron‐withdrawing group from an aldehyde, ketotriazole or succinyl to methylenemalonitrile or benzothiadiazole. The electron‐donating group was next varied from aliphatic or aromatic amines to saturated cyclic amines ranging from aziridine to azepane. Spectroscopic studies correlated with TD‐DFT calculations provided the optimised structures. The selected push–pull dyes exhibited visible absorptions, significant

  我们的工作通过实验和理论研究来构建高发射D–π–A（D =供体，A =受体）芴。优化了合成路线，使其简洁易行。首先通过将吸电子基团从醛，酮三唑或琥珀酰基改为亚甲基丙二腈或苯并噻二唑来合理化分子设计。接下来，给电子基团从脂肪族或芳香族胺到饱和环胺（从氮丙啶到氮杂环庚烷）不等。与TD-DFT计算相关的光谱研究提供了优化的结构。选定的推挽式染料表现出可见吸收，显着的亮度，重要的溶剂化荧光色，兆斯托克斯位移（> 250 nm）和向近红外光的发射急剧变化。当前的资料库包括16种用于荧光应用的前瞻性染料的全面表征。其中，
• Polarity-dependent Photophysical Properties of Hemicyanine Dyes and Their Application in 2-Photon Microscopy Biological Imaging
  作者：Yuta Kimura、Atsuya Momotake、Noriko Takahashi、Haruo Kasai、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/cl.2012.528

  日期：2012.5.5

  Two fluorescent hemicyanine type compounds, 1 and 2 have been developed for membrane staining, and their photophysical properties were investigated in various solvents. The demonstrated 2-photon-microscopy-biological-imaging application indicates the usefulness of 1 as a fluorescent probe.

  两种半菁型荧光化合物1和2被开发用于膜染色，并在多种溶剂中研究了它们的光物理性质。所展示的双光子显微镜生物成像应用表明1作为荧光探针的实用性。
• 一种含吡咯基团的化合物及其在有机电子器件中的应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN110746405B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种含吡咯基团的化合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用，本发明的化合物可作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，因其共轭结构单元赋予化合物丰富的光学和电学性能，提高了其电致发光器件的发光效率及寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。
• Extended conjugation in di- and tri-arylmethanes. Part I. Electronic absorption spectra of 9,9-dimethylfluorene analogues of Crystal Violet and Malachite Green
  作者：G. Hallas、J. D. Hepworth、D. R. Waring

  DOI：10.1039/j29700000975

  日期：——

  9,9-Dimethylfluorene analogues of some basic triphenylmethane dyes have been prepared and their absorption spectra have been determined. The extended quinonoid system in 9,9-dimethylfluorene is more energetically favoured than that in biphenyl, but in these dyes the mesomeric effect is not readily transmitted through the fluorenyl system.

  制备了一些碱性三苯甲烷染料的9,9-二甲基芴类似物，并确定了它们的吸收光谱。在能量上，与联苯相比，在9,9-二甲基芴中扩展的醌类体系更受能量青睐，但在这些染料中，介晶效应不易通过芴基体系传递。