4-acetoxy-3-iodo-1-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one | 144691-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-iodo-1-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one
• 英文别名: 4-Acetoxy-3-iod-N-methyl-chinolin-2(1H)-on；(3-Iodo-1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl) acetate
• CAS: 144691-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₃
• 分子量: 343.121
• InChiKey: SOWFPFAMTJRICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-iodo-1-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-甲基芸香碱
  参考文献：
  名称：

  Barr, Stephen A.; Neville, Charles F.; Grundon, Michael F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 445 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-acetoxy-3-iodo-1-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Barr, Stephen A.; Neville, Charles F.; Grundon, Michael F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 445 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approaches to the syntheses of dimeric quinolinone alkaloids
  作者：Charles F. Neville、Stephen A. Barr、Michael F. Grundon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61109-7

  日期：1992.9

  A quinolinone allylic alcohol has been synthesised by a palladium-catalysed coupling reaction. Acid-catalysed dehydration of the latter and concomitant Diels-Alder dimerisation, of the resulting diene, afforded dimeric quinolinone derivatives and demonstrated possible approaches to the syntheses of compounds of this type.

  已经通过钯催化的偶联反应合成了喹啉酮烯丙基醇。后者的酸催化脱水和所得二烯的伴随的Diels-Alder二聚反应，提供了二聚喹啉酮衍生物，并证明了合成这类化合物的可能方法。
• Reisch; Iding, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 8, p. 579 - 582
  作者：Reisch、Iding

  DOI：——

  日期：——
• Barr, Stephen A.; Neville, Charles F.; Grundon, Michael F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 445 - 452
  作者：Barr, Stephen A.、Neville, Charles F.、Grundon, Michael F.、Boyd, Derek R.、Malone, John F.、Evans, Timothy A.

  DOI：——

  日期：——