1-benzyloxy-2,3-epoxy-3-methylbutane | 71312-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-2,3-epoxy-3-methylbutane
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 71312-15-7；93748-45-9；131423-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: JSZCFIWOSRJHDR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.0196 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,3-epoxy-3-methylbutane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 sodium tungstate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 25-羟基维生素 D2
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素d 2的简便立体选择合成

  摘要：

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81381-2
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-2,3-epoxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素d 2的简便立体选择合成

  摘要：

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81381-2

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of the aminosugar moiety of antibiotic C-1027 chromophore
  作者：Kyo-ichiro Iida、Takaaki Ishii、Masahiro Hirama、Toshio Otani、Yoshinori Minami、Ken-ichiro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60620-2

  日期：1993.6

  Stereocontrolled synthesis and absolute stereochemistry of the aminosugar moiety of C-1027 chromophore have been disclosed.

  已经公开了C-1027生色团的氨基糖部分的立体控制合成和绝对立体化学。
• Enantioselective epoxidation of tertiary allylic alcohols by chiral dihydroperoxides
  作者：Alexander Bunge、Hans-Jürgen Hamann、Dennis Dietz、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.032

  日期：2013.3

  gem-Dihydroperoxides were successfully used for the enantioselective epoxidation of tertiary and primary allylic alcohols. Epoxides derived from tertiary alcohols were obtained in yields up to 71% with ee's up to 52%. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile and stereoselective synthesis of 25-hydroxyvitamin d2
  作者：Sachiko Yamada、Masami Shiraishi、Masayuki Ohmori、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81381-2

  日期：1984.1

  25-Hydroxyvitamin D2 as synthesized conveniently and stereoselectively for the first time by utilizing Sharpless' chiral epoxidation and the subsequent regio- and stereoselective methylation with lithium dimethylcuprate to introduce the desired chirality at C(24) and the reductive elimination of the vicinal hydroxy sulfone to introduce stereoselectively the E double bond at C(22) of the target molecule

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。