(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-ethynylbenzoate | 153114-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-ethynylbenzoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-ethynylbenzoate
• CAS: 153114-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: IJGFUIHTMBCAEK-FHLIZLRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-ethynylbenzoate 在 Co(salen)complex 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-([4-(([(1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl]oxy)carbonyl)phenyl]buta-1,3-diynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的格拉泽型同偶联反应

  摘要：

  已经开发了一种高效的钴催化末端炔烃与二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氧化剂的均偶联。该协议允许广泛的末端炔烃，包括活化和未活化的炔烃，以提供相应的共轭 1,3-二炔。温和的反应条件进一步允许衍生自复杂天然产物的炔烃的后期同源偶联。

  DOI：

  10.1055/a-1711-6097
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Diminished Helical Character in Para-Substituted Cis-Transoidal Polyphenylacetylenes Due to Intramolecular Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma051536d

文献信息

• Iron‐Catalyzed Tertiary Alkylation of Terminal Alkynes with 1,3‐Diesters via a Functionalized Alkyl Radical
  作者：Ming‐Qing Tian、Zhen‐Yao Shen、Xuefei Zhao、Patrick J. Walsh、Xu‐Hong Hu

  DOI：10.1002/anie.202100641

  日期：2021.4.19

  Direct oxidative C(sp)−H/C(sp3)−H cross‐coupling offers an ideal and environmentally benign protocol for C(sp)−C(sp3) bond formations. As such, reactivity and site‐selectivity with respect to C(sp3)−H bond cleavage have remained a persistent challenge. Herein is reported a simple method for iron‐catalyzed/silver‐mediated tertiary alkylation of terminal alkynes with readily available and versatile 1

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。
• Multiple-functionalizations of terminal alkynes with sodium sulfinates and<i>tert</i>-butyl nitrite: facile synthesis of 2<i>H</i>-azirines
  作者：Xingyi He、Xin Yue、Lei Zhang、Shuang Wu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc00625g

  日期：——

  A new, catalyst-free tandem annulation route to 2,2-disulfonyl-2H-azirines via multiple-functionalizations of terminal alkynes with sodium sulfinates and tert-butyl nitrite is described. The use of sodium sulfinates and tert-butyl nitrite enables the formation of sulfonyl and NO radicals to selectively initiate and terminate the tandem annulation protocol, constituting a straightforward, conceptually

  描述了通过亚末端亚炔基与亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯的多官能化反应，向2，2-二磺酰基-2 H-叠氮基形成的无催化剂的串联新方法。亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯的使用能够形成磺酰基和NO自由基，从而选择性地引发和终止串联环构反应，这与现有的2 H-叠氮基合成技术构成了一种直接的，概念上不同的方法，该方法目前需要通过多个步骤才能完成。常用原料的活化。
• Copper-Catalyzed Radical Bis(trifluoromethylation) of Alkynes and 1,3-Enynes
  作者：Haigen Shen、Hawen Xiao、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690187

  日期：2020.1

  The copper-catalyzed radical bis(trifluoromethylation) of alkynes and 1,3-enynes is described. With Cu(CH3CN)4BF4 as the catalyst, the reaction of arylalkynes with Togni reagent II and (bpy)Zn(CF3)2at room temperature affords the corresponding 1,2-bis(trifluoromethylated) alkenes in good yields with excellent E-stereoselectivity. Under similar conditions, the reaction of 1,3-enynes provides the corresponding

  描述了炔烃和 1,3-烯炔的铜催化自由基双（三氟甲基化）。以 Cu(CH3CN)4BF4 作为催化剂，芳炔与 Togni 试剂 II 和 (bpy)Zn(CF3)2 在室温下反应，以良好的收率和优异的 E-立体选择性得到相应的 1,2-双（三氟甲基化）烯烃。在类似条件下，1,3-烯炔的反应仅以令人满意的产率提供相应的 1,4-双（三氟甲基化）丙二烯。该协议展示了广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。
• Et3N-catalyzed direct cycloaddition reaction of allenoates with acceptor diazo compounds
  作者：Yu-Ting Tian、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131922

  日期：2021.2

  A Et3N-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of allenoates with acceptor diazo compounds that include diazoesters, diazoketones, and diazoamides, has been developed. This transformation allows direct and regioselective synthetic route to a variety of pyrazoles from allenoates. 3-Alkynoates also participate in the cycloaddition reaction by isomerizing to the corresponding allenoates in situ.

  己烯酸酯与包括重氮酯，重氮酮和重氮酰胺的受体重氮化合物的Et 3 N催化的[3 + 2]环加成反应已得到开发。这种转化允许直接和区域选择性地合成路线从烯丙酸酯到各种吡唑。3-炔酸酯还通过异构化成相应的烯丙基酸酯而参与环加成反应。
• Rh(I)‐Catalyzed Decarboxylative Arylation of Alkynyl Cyclic Carbonates: Divergent Access to Substituted <i>α</i> ‐Allenols and 1,3‐Butadienes
  作者：Geetanjali S. Sontakke、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202101064

  日期：2022.2

  Rh(I)-catalyzed decarboxylative arylation of alkynyl cyclic carbonates using commercially available and low-toxic aryl boronic acids has been disclosed. Depending on the nature of the cyclic carbonates, the methodology provides a straightforward platform to access either substituted 2,3-allenols or 1,3-butadiene derivatives. Internal alkynyl cyclic carbonates undergo monoarylation to conveniently afford

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。