2-[(E)-1-buten-3-methyl-3-ol]benzonitrile | 1359974-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-[(E)-1-buten-3-methyl-3-ol]benzonitrile
• 英文别名: 2-[(E)-3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl]benzonitrile；2-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1359974-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MWUIVHQQZBCJDO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 2-溴苯腈 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 2-(1-(4-bromobenzyl)-3-methyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium-4-yl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-[(E)-1-buten-3-methyl-3-ol]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-Pd(II)配合物催化烯丙醇的Heck反应及其配体前体对海洋底栖桡足类Amphiascoides atopus的毒性

  摘要：

  芳基卤化物和烯丙醇的钯催化反应是获得 α,β-不饱和醛和酮的一种有吸引力的方法，它们是有机合成中的关键中间体。在这种情况下，已发现原位形成的 1,2,3-三唑-5-亚基 (aNHC) 基钯 ( II )配合物是从相应的芳基卤化物和烯丙基化合物合成结构单元的选择性催化剂醇，产率从 50% 到 90% 不等。钯 ( II ) 配合物的配体前体 (1,2,3-三唑盐) 对harpacticoid 桡足类Amphiascoides atopus缺乏毒性作用使我们能够将催化系统的效率与全球水生生态系统中主要废物化学品的潜在影响进行对比，这在以前没有得到解决。

  DOI：

  10.1039/d1ra03484g

文献信息

• The Heck Reaction of Allylic Alcohols Catalysed by an Air-Stable Phosphinito Complex of Palladium(II)
  作者：Rubén Gaviño、Jorge Cárdenas、Alejandro Sauza、José Morales-Serna、Mónica García-Molina

  DOI：10.1055/s-0031-1289639

  日期：2012.1

  of aryl bromides with primary and secondary allylic alcohols, performed in the presence of an air-stable­ phosphinito complex of palladium(II), produced the corresponding carbonyl compounds. Reactions with tertiary allylic alcohols under the same conditions generated the aromatic conjugated alcohols. allylic alcohols - Heck reaction - palladium - aldehydes - ketones

  在空气稳定的钯（II）的膦基膦络合物的存在下，芳基溴化物与伯和仲烯丙基醇进行的Heck偶联产生了相应的羰基化合物。在相同条件下与叔烯丙基醇反应生成芳族共轭醇。 烯丙基醇-Heck反应-钯-醛-酮
• The Heck reaction of allylic alcohols catalysed by an N-heterocyclic carbene-Pd(<scp>ii</scp>) complex and toxicity of the ligand precursor for the marine benthic copepod <i>Amphiascoides atopus</i>
  作者：Jorge Cárdenas、Ruben Gaviño、Eréndira García-Ríos、Lucero Rios-Ruiz、Ana C. Puello-Cruz、Francisco Neptalí Morales-Serna、Samuel Gómez、Adolfo López-Torres、José Antonio Morales-Serna

  DOI：10.1039/d1ra03484g

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of aryl halides and allylic alcohols is an attractive method for obtaining α,β-unsaturated aldehydes and ketones, which represent key intermediates in organic synthesis. In this context, a 1,2,3-triazol-5-ylidene (aNHC)-based palladium(II) complex formed in situ has been found to be a selective catalyst for the syntheses of building blocks from the corresponding aryl

  芳基卤化物和烯丙醇的钯催化反应是获得 α,β-不饱和醛和酮的一种有吸引力的方法，它们是有机合成中的关键中间体。在这种情况下，已发现原位形成的 1,2,3-三唑-5-亚基 (aNHC) 基钯 ( II )配合物是从相应的芳基卤化物和烯丙基化合物合成结构单元的选择性催化剂醇，产率从 50% 到 90% 不等。钯 ( II ) 配合物的配体前体 (1,2,3-三唑盐) 对harpacticoid 桡足类Amphiascoides atopus缺乏毒性作用使我们能够将催化系统的效率与全球水生生态系统中主要废物化学品的潜在影响进行对比，这在以前没有得到解决。