(E)-1-(4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 1174920-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1174920-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FREKFKRWVDRPHG-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one 、 乙醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 新铜试剂 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(4-(3-ethoxy-3-methylbut-1-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜和新铜嘌呤催化从肉桂仲醇和叔醇直接合成肉桂醚衍生物

  摘要：

  仲和叔肉桂醇的骨架普遍存在于天然产物和商业药物中。由于它们的结构容易脱水，这些化合物的醚化通常很困难。建立了以五水硫酸铜(CuSO 4 ·5H 2 O)为催化剂，新铜碱为配体的二、叔肉桂醚衍生物的合成新方法。有趣的是，这种方法能够使长烷氧基链与仲或叔肉桂醇有效连接。通过该方法，实现了含有天然产物和小分子药物的PEG修饰的肉桂醇仲醇和叔醇，为直接生成功能性肉桂醚衍生物提供了一种绿色方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01602h
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基]乙酮 在 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.03h， 以92%的产率得到(E)-1-(4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  半夹心钌卡宾配合物连接内炔烃的反式氢化和宝石氢化

  摘要：

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00665

文献信息

• Process for the preparation of aryl substituted aldehydes, ketones and
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04070374A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Upon reacting an alcohol having an olefinic double bond with an aryl bromide or iodide in the presence of a Paladium catalyst, there is provided either an aryl substituted aldehyde, ketone or olefinic alcohol.

  在存在钯催化剂的情况下，将含有烯丙基双键的醇与芳基溴化物或碘化物反应，可以得到芳基取代的醛、酮或烯丙醇。
• Vinyldisiloxanes: their synthesis, cross coupling and applications
  作者：Hannah F. Sore、Christine M. Boehner、Luca Laraia、Patrizia Logoteta、Cora Prestinari、Matthew Scott、Katharine Williams、Warren R. J. D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1039/c0ob00338g

  日期：——

  During the studies towards the development of pentafluorophenyldimethylsilanes as a novel organosilicon cross coupling reagent it was revealed that the active silanolate and the corresponding disiloxane formed rapidly under basic conditions. The discovery that disiloxanes are in equilibrium with the silanolate led to the use of disiloxanes as cross coupling partners under fluoride free conditions. Our previous report focused on the synthesis and base induced cross coupling of aryl substituted vinyldisiloxanes with aryl halides; good yields and selectivities were achieved. As a continuation of our research, studies into the factors which influence the successful outcome of the cross coupling reaction with both alkyl and aryl substituted vinyldisiloxanes were examined and a proposed mechanism discussed. Further investigation into expanding the breadth and diversity of substituted vinyldisiloxanes in cross coupling was explored and applied to the synthesis of unsymmetrical trans-stilbenes and cyclic structures containing the trans-alkene architecture.

  在开发五氟苯基二甲基硅烷作为新型有机硅交叉耦合试剂的研究中，发现活性硅醇盐和相应的二硅氧烷在碱性条件下迅速形成。二硅氧烷与硅醇盐之间的平衡发现，促使在无氟条件下将二硅氧烷用作交叉耦合反应的反应伙伴。我们之前的报告集中于芳基取代的乙烯基二硅氧烷与芳基卤化物的合成以及碱诱导的交叉耦合反应，取得了良好的产率和选择性。作为研究的延续，我们考察了影响烷基和芳基取代的乙烯基二硅氧烷交叉耦合反应成功的因素，并讨论了提出的机制。进一步研究扩展取代乙烯基二硅氧烷在交叉耦合中的广度和多样性，并应用于合成不对称的反式-stilbene和含有反式烯烃结构的环状化合物。
• Solvent free hydrostannation and Stille reactions using ionic liquid supported organotin reagents
  作者：Djibril Faye、Mykhailo Vybornyi、Fabien Boeda、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.116

  日期：2013.7

  Hydrostannation reactions were performed cleanly using ionic liquid supported organotin reagents. These green reducing agents were used both under free radical and palladium-catalyzed conditions. One of the new ionic liquid supported organotin reagents so obtained was evaluated successfully in Stille cross-coupling reactions to give aryl-substituted allylic alcohols in solvent free conditions.

  使用离子液体负载的有机锡试剂可以干净地进行氢化锡烷基化反应。这些绿色还原剂可在自由基和钯催化的条件下使用。在Stille交叉偶联反应中成功评估了如此获得的一种新型离子液体负载的有机锡试剂，从而在无溶剂条件下得到了芳基取代的烯丙基醇。
• Reactions of vinyltributylgermanes and aryl halides under Heck conditions
  作者：Nicole M. Torres、Jérôme M. Lavis、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.035

  日期：2009.8

  We describe the palladium-mediated reaction of vinyltributylgermanes with aryl halides under Heck conditions. Depending on their degree of substitution, (E)-vinyltributylgermanes preferentially afford either the cine or Z-alkenyl coupled products in moderate yields. Substituents at the allylic position, especially oxygen, impact regio- and stereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHALK A. J.; MAGENNIS S. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 7, 1206-1209
  作者：CHALK A. J.、 MAGENNIS S. A.

  DOI：——

  日期：——