4-chloro-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide | 4279-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 4279-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD00625659
• 分子量: 281.763
• InChiKey: XXXCKIVSPGWSOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  416.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-N-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜盐促进的α-溴-N-芳基酰胺的碳环化反应

  摘要：

  摘要 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，例如甲氧基，氟，氯，溴，甲氧基羰基和氰基与反应条件相容。使用廉价，容易获得的Cu（acac）2和Phen使该协议非常有效和实用。 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588642
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 sodium hypochlorite 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-chloro-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氯胺-T与芳基硼酸在室温下反应合成N-芳基磺酰胺

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的（杂）芳基硼酸和氯胺-T（或相关化合物）的 Chan-Lam 偶联反应，用于在室温下以中等至良好的收率合成 N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团的耐受性。在此过程中，据信氯胺-T 用作亲电子试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590978

文献信息

• Copper-Catalyzed Redox Coupling of Nitroarenes with Sodium Sulfinates
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Jin Zhang

  DOI：10.3390/molecules24071407

  日期：——

  A simple copper-catalyzed redox coupling of sodium sulfinates and nitroarenes is described. In this process, abundant and stable nitroarenes serve as both the nitrogen sources and oxidants, and sodium sulfinates act as both reactants and reductants. A variety of aromatic sulfonamides were obtained in moderate to good yields with broad substrate scope. No external additive is employed for this kind

  描述了亚磺酸钠和硝基芳烃的简单铜催化氧化还原偶联。在这个过程中，丰富而稳定的硝基芳烃既是氮源又是氧化剂，亚磺酸钠既是反应物又是还原剂。以中等至良好的收率和广泛的底物范围获得了多种芳香族磺酰胺。这种转化不使用外部添加剂。
• 磺胺类化合物及其无金属催化的构建方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111393336A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种如式(I)所示的磺胺类化合物及其合成方法，以硝基芳烃、无机硫试剂和硼酸为反应原料，在碱和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列磺胺类化合物。本发明无需金属催化和额外的还原剂，以无机硫试剂作为硫源和还原剂，三组分一锅法一步构建得到一系列磺胺类化合物。本发明还公开了所述磺胺类化合物在合成磺胺类药物中的应用。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；底物普适性强；经济实用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• Straightforward Sulfonamidation <i>via</i> <scp>Metabisulfite‐Mediated</scp> Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids under <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Conditions ^†
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000198

  日期：2020.12

  A straightforward multicomponent sulfonamidation of nitroarenes, sodium metabisulfite and boronic acids was established under transition‐metal‐free conditions to access diverse sulfonamides from readily available and low‐cost materials modularly. Inorganic salt sodium metabisulfite not only served as a sulfur dioxide source, but also played a key role for both activator and reductant during sulfonamidation

  在无过渡金属的条件下，建立了硝基芳烃，偏亚硫酸氢钠和硼酸的直接多组分磺酰胺化方法，以模块化方式从易于获得的低成本材料中获得各种磺酰胺。无机盐焦亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且在磺酰胺化过程中对活化剂和还原剂均起着关键作用。值得注意的是，在这种转化中，深入研究了具有多个杂原子和敏感官能团的天然存在的生物分子和药物，共同提供了多种磺酰胺。进一步的机理研究表明，亚硝基芳烃是关键的中间体，硼酸的活化是转化过程中决定速率的步骤。
• Inhibitors of viral entry into mammalian cells
  申请人：Basu Arnab

  公开号：US09212134B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention is related to the development of compounds and methods for inhibiting viral infection in a mammal. A pseudotype virus was developed for use in a high throughput assay for identifying nonpeptidic small molecule inhibitors that prevent viral entry into a host cell.

  本发明涉及开发化合物和方法，用于抑制哺乳动物中的病毒感染。开发了一种伪型病毒，用于在高通量筛选中识别阻止病毒进入宿主细胞的非肽小分子抑制剂。
• Synthesis of magnetic chitosan supported metformin-Cu(II) complex as a recyclable catalyst for N-arylation of primary sulfonamides
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Zahra Nezafat、Khatereh Pakzad、Fatemeh Ahmadpoor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121915

  日期：2021.9

  magnetic chitosan bearing metformin ligand has been developed through immobilizing structurally defined metformin with long tail of (3-chloropropyl)trimethoxysilane (TMOS). The synthesized Fe3O4-chitosan@metformin-Cu(II) complex (Fe3O4-CS@Met-Cu(II)) was used as an effective, reusable and magnetic catalyst in the N-arylation of different derivatives of primary sulfonamides with arylboronic acids in ethanol

  壳聚糖作为一种天然高分子和有效载体而备受关注，其应用具有生物降解性和生物相容性等诸多优点。在这项研究中，通过固定结构明确的二甲双胍与（3-氯丙基）三甲氧基硅烷 (TMOS) 的长尾，将铜配合物固定在带有二甲双胍的磁性壳聚糖配体上。合成的 Fe 3 O 4 -壳聚糖@二甲双胍-Cu(II) 配合物 (Fe 3 O 4 -CS@Met-Cu(II)) 在N- 伯磺酰胺的不同衍生物与芳基硼酸在乙醇中的芳基化。伯磺酰胺是由磺酰氯与氰酸钠在超声波照射下在水中反应制备的。在 EtOH 中利用多种底物作为绿色溶剂，初级和次级磺酰胺的产率高，易于处理以及催化剂的出色回收率和可重复使用性，使该过程成为一种简单、经济且环境友好的方法。合成的Fe 3 O 4-CS@Met-Cu(II) 使用各种技术进行表征，例如 XRD（X 射线衍射）、EDS（能量色散 X 射线光谱）、元素映射、TEM（透射电子显微镜）、FE