2,2-dibromo-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one | 1243314-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 1243314-95-5
• 化学式: C₇H₅Br₂NO
• 分子量: 278.931
• InChiKey: ZYRDLYIFBDWUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。

  公开号：

  CN110305048A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2,2-dibromo-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot syntheses of α,α-dibromoacetophenones from aromatic alkenes with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin

  摘要：

  A novel method for the preparation of alpha,alpha-dibromoacetophenones from aromatic alkenes was reported. This procedure was mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, which served as bifunctional reagent, proceeding oxidation and bromination in one-pot. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.088

文献信息

• Switching Reversibility to Irreversibility in Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors: Clues for Specific Design of New Compounds
  作者：Daniel I. Perez、Valle Palomo、Concepción Pérez、Carmen Gil、Pablo D. Dans、F. Javier Luque、Santiago Conde、Ana Martínez

  DOI：10.1021/jm1016279

  日期：2011.6.23

  halomethylketone moiety to reversible inhibitors turned them into irreversible inhibitors with IC50 values in the nanomolar range. Overall, the results point out that these compounds might be useful pharmacological tools to explore physiological and pathological processes related to signaling pathways regulated by GSK-3 opening new avenues for the discovery of novel GSK-3 inhibitors.

  开发针对中枢神经系统（CNS）疾病的激酶靶向疗法是一项巨大的挑战。糖原合酶激酶3（GSK-3）在严重的中枢神经系统未满足疾病中具有巨大潜力，它是针对不同疾病的临床试验中的抑制剂之一。根据我们基于GSK-3结合位点残基Cys199的增强反应性的假设，我们在这里检查苯基卤代甲基酮作为不可逆抑制剂的适用性。我们的数据证实卤代甲基酮单元对于抑制活性是必不可少的。此外，在可逆抑制剂中添加卤代甲基酮部分可将其转变为具有IC 50的不可逆抑制剂值在纳摩尔范围内。总体而言，结果指出这些化合物可能是探索与GSK-3调节的信号通路相关的生理和病理过程的有用药理工具，为发现新型GSK-3抑制剂开辟了新途径。
• Switchable Synthesis of α,α‐Dihalomethyl and α,α,α‐Trihalomethyl Ketones by Metal‐Free Decomposition of Enaminone C=C Double Bond
  作者：Yunyun Liu、Jin Xiong、Li Wei、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901234

  日期：2020.2.21

  (BPO) with mild heating, enabling the tunable synthesis of α,α‐dihalomethyl ketones and α,α,α‐trihalomethyl ketones under different reaction conditions. The formation of these divergent products involving featured C=C double bond cleavage requires no any metal reagent, and represents one more practical example on the synthesis of poly halogenated methyl ketones via the functionalization of carbon−carbon

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。
• Facile aerobic photo-oxidative syntheses of α,α-dibromoacetophenones from aromatic alkynes with 48% aq HBr
  作者：Tomoya Nobuta、Shin-ichi Hirashima、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.120

  日期：2010.8

  We report a useful method for facile aerobic photo-oxidative synthesis of alpha,alpha-dibromoacetophenones from aromatic alkynes with 48% aq HBr. This method provides the synthesis of alpha,alpha-dibromoacetophenones using inexpensive and easily handled bromine sources, harmless visible light, and molecular oxygen. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-Keto(hetero)aryl Benzox(thio)azoles through Base Promoted Cyclization of 2-Amino(thio)phenols with α,α-Dihaloketones
  作者：Jun Jiang、Huaxu Zou、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Linghui Lu、Yonggang Zhu、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02093

  日期：2016.1.4

  An interesting base-promoted protocol for the synthesis of 2-keto(hetero)aryl benzox(thi)azoles has been developed. Starting from commercially available 2-amino(thio)phenols and alpha,alpha-dihaloketones, moderate to good yields of the corresponding heterocycles can be achieved. Notably, only EtNH2 was required as the promoter here, and the reaction can be easily performed on a large scale.
• One-pot syntheses of α,α-dibromoacetophenones from aromatic alkenes with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Ping Wu、Senhan Xu、Hao Xu、Haiyan Hu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.088

  日期：2017.2

  A novel method for the preparation of alpha,alpha-dibromoacetophenones from aromatic alkenes was reported. This procedure was mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, which served as bifunctional reagent, proceeding oxidation and bromination in one-pot. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.