1-(4-iodophenyl)-3-phenylurea | 13262-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-3-phenylurea
• CAS: 13262-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O
• 分子量: 338.148
• InChiKey: HULMGVGWQYXSIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3-phenylurea 在 三氯异氰尿酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(4-iodophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  碘/三氯异氰尿酸对N-苯基脲的高度区域选择性碘化

  摘要：

  献给何塞·巴鲁恩加（JoséBarluenga）教授 抽象的 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588370
• 作为产物：
  描述：

  双苯基脲 在 三氯异氰尿酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis(4-iodophenyl)urea 、 1-(4-iodophenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  碘/三氯异氰尿酸对N-苯基脲的高度区域选择性碘化

  摘要：

  献给何塞·巴鲁恩加（JoséBarluenga）教授 抽象的 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588370

文献信息

• Synthesis of Air‐stable, Odorless Thiophenol Surrogates via Ni‐Catalyzed C−S Cross‐Coupling
  作者：Valentin Magné、Liam T. Ball

  DOI：10.1002/chem.201901874

  日期：——

  efficient catalytic method for the preparation of S‐aryl isothiouronium salts, and demonstrate that these air‐stable, odorless solids serve as user‐friendly sources of thiophenols in synthesis. Diverse isothiouronium salts featuring synthetically useful functionality are readily accessible by nickel‐catalyzed C−S cross‐coupling of (hetero)aryl iodides and thiourea. Convenient, chromatography‐free isolation

  硫酚是通用的合成中间体，其空气敏感性，毒性和极强的恶臭损害了其实用的吸引力。本文中，我们报告了一种制备S-芳基异硫脲鎓盐的有效催化方法，并证明了这些空气稳定，无味的固体可作为用户友好的合成中硫酚的来源。镍催化的（杂）芳基碘化物和硫脲的CS交叉偶联易于获得具有合成有用功能的异硫脲盐。这些盐的便捷，无色谱分离是通过沉淀实现的，从而使该方法可以直接大规模应用。用弱碱处理后，硫酚会从相应的异硫脲盐中释放出来，从而实现原位释放/S功能化策略完全不需要分离，纯化或处理这些有害试剂。
• The intramolecular NH···Cl hydrogen bond in urea derivatives containing the o-chlorophenyl group
  作者：Yoshiyuki Mido、Tomoko Okuno

  DOI：10.1016/0022-2860(82)85230-7

  日期：1982.6

  disubstituted ureas containing a halophenyl group have been examined in order to directly confirm the presence of an intramolecular NH···Cl hydrogen bond in the o -chloro analog. In chlorophenyl derivatives the v (N-H) band for the N-H bond adjacent to an o -chlorophenyl group is always lower than that for a N-H bond adjacent to a phenyl, m - or p -chlorophenyl group. The corresponding band in N-o -halophenyl-

  摘要 为了直接证实邻氯类似物中分子内NH…Cl氢键的存在，已经研究了各种含有卤代苯基的双取代脲的溶液v (NH)振动。在氯苯基衍生物中，与邻氯苯基相邻的 NH 键的 v (NH) 带总是低于与苯基、间氯苯基或对氯苯基相邻的 NH 键的 v (NH) 带。No -halophenyl-N' -phenylureas, o -XPhUPh [U = HNC(O)NH] 中的相应谱带随着卤素原子大小或重量的增加而显着降低波数。o -XPhUPh 衍生物被推断为两个分子内 NH…X 氢键形式，NH 与 CO 基团反式或顺式。
• Accelerated and Enantioselective Synthesis of a Library of P-Stereogenic Urea Phosphines
  作者：Vijay S. Koshti、Ravindra P. Gote、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/ejoc.201801309

  日期：2018.12.19

  Reported here is a highly efficient and accelerated catalytic asymmetric synthesis of P‐stereogenic urea phosphines leading to a small library of 18 P‐chiral phosphorus compounds. The de novo [Pd‐(S,S) Me‐FerroLANE}(m‐phenylurea)(I)] catalyst tolerated various functional groups and furnished corresponding urea substituted phosphines with an enantiomeric excess of up to 62 %.

  此处报道的是一种高效且加速的P-立体异构尿素膦的催化不对称合成，可生成18个P-手性磷化合物的小型文库。从头[钯- （小号，小号）ME-FerroLANE}（米苯基脲）（我）]催化剂耐受各种官能团和布置相应的脲基取代的膦对映体过量达到62％的。
• Multifunctional Crown-5-calix[4]arene-based Phase-Transfer Catalysts for Aromatic ¹⁸F-Fluorination
  作者：Won Chang Lee、Seok Min Kang、Byung Chul Lee、Sang Eun Kim、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03604

  日期：2020.12.18

  Methylated bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene (M-BTC5A) as a phase-transfer catalyst showed the best performance among other analogues and even conventional Kryptofix 222 in the nucleophilic aromatic 18F-fluorination of diaryliodonium tosylate precursors owing to (i) the efficient release of reactive “naked” [18F]fluoride, (ii) the high stabilization of the precursor in the reaction, and, presumably

  甲基化的双三乙二醇冠-5杯芳烃[4]芳烃（M-BTC5A）作为相转移催化剂，在甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的亲核芳族18 F氟化反应中，在其他类似物甚至常规Kryptofix 222中表现出最佳性能（i）有效释放反应性“裸” [ 18 F]氟化物，（ii）反应中前体的高度稳定，以及（iii）前体与K 18 F之间的接触容易/ M-BTC5A复合体通过π-π相互作用促进。使用M-BTC5A以高放射化学收率生产了[ 18 F]氟马西尼。
• Stalactite basin structure of dynamical systems with transient chaos in an invariant manifold
  作者：Vasily Dronov、Edward Ott

  DOI：10.1063/1.166495

  日期：2000.6

  invariant manifold and another attractor not in the invariant manifold. It is found that the boundary separating these basins has an interesting structure: The basin of the attractor not in the invariant manifold is characterized by thin cusp shaped regions ("stalactites") extending down to touch the nonattracting chaotic set in the invariant manifold. We also develop theoretical scalings applicable to

  具有不变流形的动力学系统在各种情况下都会发生（例如，相同的耦合振荡器和具有对称性的系统）。我们考虑在不变流形中既有非混沌吸引子（例如，周期性轨道）又有非吸引子混沌集合（或混沌排斥器）的情况。我们考虑了在不变流形中吸引非混沌集和在不变流形中没有吸引子的盆地的特征。已发现分隔这些盆地的边界具有有趣的结构：吸引子的盆地不在不变歧管中，其特征是向下延伸以接触不变歧管中无吸引力的混沌集合的尖尖形区域（“钟乳石”）。我们还开发了适用于这些系统的理论标度，并与数值实验进行比较。（c）2000年美国物理研究所。